Inert Bond Cleavage Reaction Mediated by External Physical-Chemical Stimuli

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18K06544
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: WANG Chao 東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 助教 (90610436)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: 不活性結合切断反応 / 天然資源分子 / 重合反応 / ラジカル反応 / 光化学反応 / 機能性分子創製 / 14 族元素化学

Outline of Final Research Achievements

In this project, we have established several new protocols for efficient cleavages and transformations of inert C-O/C-N bonds under mild conditions, including 1) transition-metal-catalyzed cross-coupling polycondensation via C-O or C-N bond cleavage, 2) direct and diverse functionalization of arylammonium C-N bond via SNAr process, and 3) stereoselective syntheses of alkenes via photo-induced C(sp3)-N bond cleavage. We also developed the first protocol for photo-catalytic decarboxylation of sila- and germa-carboxylic acids leading to efficient generation of corresponding silyl and germyl radicals.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

環境調和型循環社会の実現を鑑みると、天然資源・人工資源の効率的な変換・利用手法は、極めて挑戦的かつ実現すべき課題です。 C-O/C-N 結合は、天然物・医薬品・機能性材料において最も重要な構造単位の一つです。温和な条件下で、高効率・高選択的にこれらの結合を変換する反応は、資源の利用、物質創製や機能創生などの領域に大きく貢献できると考えられます。本研究では、新たな C-O/C-N 結合切断反応の実現と機能性分子創製への応用に取り組み、大きく発展させることを目標とします。天然資源を活用する合成化学の新展開を通して、医薬科学・物質科学において高いレベルの基礎研究・応用研究の達成を期待します。