Dearomative Diels-Alder Reaction of Arenes with Unactivated Alkynes

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18K06563
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Kobe Pharmaceutical University
• Principal Investigator: Okitsu Takashi 神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (50441209)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: Diels-Alder反応 / 脱芳香族化 / ナフタレン / チオフェン / アルキン / タンデム反応

Outline of Final Research Achievements

Diels-Alder reaction, the cycloaddition of diene with dienophile leading to six-membered ring, is recognized as one of the most important reaction in synthetic organic chemistry. In this project, we developed dearomative Diels-Alder reactions of naphthalenes and thiophenes as dienes with unactivated alkynes as dienophiles.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的 Diels-Alder反応は、多環式化合物を合成する上で魅力的な手法である。しかし、芳香環が有する高い芳香族安定化エネルギーを乗り越える脱芳香族的反応は一般的に難しいため、ジエンとして利用可能な芳香環は高反応性のものに限定される。今回、低反応性芳香環であるがゆえ利用例が少ないナフタレンやチオフェンをジエンとして用いる不活性アルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発することに成功した。