Synthesis of Heterocycles by Utilizing Characteristic Features of N-N bond

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18K06590
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Kobe Pharmaceutical University
• Principal Investigator: Ueda Masafumi 神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (00340935)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: ヘテロ環合成 / ドミノ反応 / アミド / ピロール / ピラゾール / ピラゾロン

Outline of Final Research Achievements

With the aim of creating drug candidate compounds and establishing efficient synthetic methods, we have developed the following new domino reactions and new synthetic methods for heterocycles. Aminocarbonylation reaction of amines and aromatic compounds via acylation using chloroform as a phosgene equivalent have been developed, and we succeeded in applying it to the synthesis of biologically active compounds. We also developed a highly atom ecomomical cycloisomerization reaction using a transition metal catalyst, and established a method for synthesis of pyrrole and N－N fused pyrazolone. Furthermore, we succeeded in constructing a pyrazole skeleton using ambiphilic reactivity of hydrazone.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

天然物をはじめ多くの生物活性化合物に含まれる重要な部分構造の一つであるアミドの新規構築法を開発に成功したことから、本手法を利用した新たな機能性分子の合成が期待できる。触媒を用いたヘテロ環合成においては、原料に存在するすべての原子が生成物に導入される原子効率の非常に高い、かつ廃棄物をほとんど産出しないクリーンな反応を開発できたことから、本研究は環境に調和した次世代型の有機合成化学の発展に寄与できる。また、ヒドラゾンの極性転換を含む多彩な反応性を国内外に示したことから、本研究が発端となり社会に貢献できる様々な応用研究が展開されることが期待できる。