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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Development of Innovative Chiral Molecules and Polymers Analysis and Separation Methods Based on Three-Dimensional Space Imaging

Research Project

Project/Area Number 19H00909
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

生越 友樹  京都大学, 工学研究科, 教授 (00447682)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 淺川 雅  金沢大学, ナノマテリアル研究所, 准教授 (90509605)
Project Period (FY) 2019-04-01 – 2023-03-31
Keywordsピラー[5]アレーン / キラル転写 / 円偏光発光 / らせん構造
Outline of Annual Research Achievements

側鎖にイオン性基と不斉炭素原子を導入した水溶性ピラー[5]アレーンは、不斉炭素原子の導入により水中において完全にピラー[5]アレーンの面不斉が一方に偏ったジアステレオマーを形成していることが明らかとなった。得られた水溶性面不斉ピラー[5]アレーンは、その空孔に適合するゲスト分子を水中で強く取り込むことができた。ゲスト部位とイオン性部位を有するピレン誘導体を水中で会合させた超分子集合体は、疎水性のピレン部位のスタッキングによりナノファイバーを形成した。そこに面不斉ピラー[5]アレーンを添加すると、超分子集合体の高次構造がナノファイバーかららせん構造へと変化した。水溶性面不斉ピラー[5]アレーンの不斉情報が超分子集合体へ転写されたためである。さらに興味深いことに、水溶性ピラー[5]アレーンの添加量が、ゲスト分子部位とチャージのバランスがとれている領域で、らせん構造が効率的に誘起されることが明らかとなった。らせん構造を形成していることから、円二色性測定を行ったところ、ピレン部位にコットン効果が確認された。これより疎水性のピレン部分のスタッキングがねじれた構造を形成していることが明らかとなった。ピレンは強い蛍光を示すことから、超分子集合体の円偏光発光測定を行ったところ、チャージのバランスがとれて、らせん構造が効率的に形成している状態では、円偏光発光を示した。一方で、らせん構造を形成していない場合には、円偏光発光を示さなかった。また対となる水溶性面不斉ピラー[5]アレーンを用いた場合には、逆の円偏光発光を示した。これらの結果から、水溶性面不斉ピラー[5]アレーンを用いた、超分子集合体へのキラル転写のメカニズムが明らかとなった。

Research Progress Status

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和3年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (9 results)

All 2022 2021 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 5 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] CPL on/off control of an assembled system by water soluble macrocyclic chiral sources with planar chirality2022

    • Author(s)
      Fa Shixin、Tomita Takuya、Wada Keisuke、Yasuhara Kazuma、Ohtani Shunsuke、Kato Kenichi、Gon Masayuki、Tanaka Kazuo、Kakuta Takahiro、Yamagishi Tada-aki、Ogoshi Tomoki
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1039/D2SC00952H

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Host-guest chemistry based on solid-state pillar[n]arenes2022

    • Author(s)
      Ohtani Shunsuke、Kato Kenichi、Fa Shixin、Ogoshi Tomoki
    • Journal Title

      Coordination Chemistry Reviews

      Volume: 462 Pages: 214503~214503

    • DOI

      10.1016/j.ccr.2022.214503

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Noncovalently bound and mechanically interlocked systems using pillar[n]arenes2022

    • Author(s)
      Kato Kenichi、Fa Shixin、Ohtani Shunsuke、Shi Tan-hao、Brouwer Albert M.、Ogoshi Tomoki
    • Journal Title

      Chemical Society Reviews

      Volume: - Pages: -

    • DOI

      10.1039/D2CS00169A

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Pillar-Shaped Macrocyclic Compounds “Pillar[n]arenes”: from Simple Molecular Receptors to Supramolecular Assemblies2021

    • Author(s)
      Tomoki Ogoshi
    • Organizer
      ISMSC-2021 (Online)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Pillar[n]arenes”: from Simple Molecular Receptors to Supramolecular Assemblies2021

    • Author(s)
      Tomoki Ogoshi
    • Organizer
      UGe Organic Chemistry Lectures 2021 (Online)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 柱型環状分子ピラー[n]アレーンを基にした超分子集合体・ホスト-ゲスト錯形成のAFM観測2021

    • Author(s)
      生越 友樹
    • Organizer
      ナノプローブテクノロジー第167委員会第98回研究会(オンライン)
    • Invited
  • [Presentation] 柱型環状分子「ピラー[n]アレーン」を並べて創る分子空間2021

    • Author(s)
      生越 友樹
    • Organizer
      第52回構造有機化学若手の会 夏の学校(オンライン)
    • Invited
  • [Presentation] 柱型環状ホスト分子「ピラー[n]アレーン」の創成と分子空間材料への展開2021

    • Author(s)
      生越 友樹
    • Organizer
      第47回中国四国地区高分子講座(オンライン)
    • Invited
  • [Remarks] 生越研究室HP

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/ogoshi-lab/index.html

URL: 

Published: 2022-12-28  

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