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2019 Fiscal Year Annual Research Report

過酸化脂質異性体解析から切開く酸化原因特定と健康・食未来社会へ繋げる酸化最適制御

Research Project

Project/Area Number 19H02901
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

仲川 清隆  東北大学, 農学研究科, 教授 (80361145)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 永塚 貴弘  東北大学, 農学研究科, 准教授 (30445895)
伊藤 隼哉  東北大学, 農学研究科, 助教 (50781647)
加藤 俊治  東北大学, 農学研究科, 助教 (60766385)
Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywords過酸化脂質 / 酸化機構 / LC-MS/MS / 抗酸化
Outline of Annual Research Achievements

何らかの原因(ラジカル酸化、酵素酸化、一重項酸素酸化、等)で、ヒトの身体を構成する脂質分子が酸化され、過酸化脂質(脂質ヒドロペルオキシド)が生じると、疾病などの生体機能の攪乱を招く。食品における油脂の酸化劣化は品質に深く関わり、動植物も同様である。故に、身体や食品でどのような酸化反応が惹起されているかの見極めは極めて重要となる。従来、この見極めは夢物語であったが、応募者らは質量分析(LC-MS/MS)を駆使し、生体や食品に含まれる過酸化脂質を異性体レベルで解析することで、この見極めを実現しつつある。そこで本研究では、本法を完成させ、幅広い試料に応用する。酸化反応を見極め、従来は困難であったその種類に応じた最適な制御に挑む。本ストラテジーに基づき、プレシンギュラリティ時代を生き抜く新機能性食品(抗酸化食品)を創成し、ヒト・健康・AIの新たな関係性構築へと繋げる。加えて食の領域で、油脂酸化のさらなる徹底管理を可能とし、食の安全性担保とフードロス削減への原点回帰を図るとともに、極微量な酸化物の構造制御を介してヒトを魅了できる味・香り・物性のプロデュースへも新展開する。こうした基盤的研究を推進し、本研究領域に関する未来社会へ立ち向かえる基盤価値を創造する。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

申請者らはこれまでに、質量分析を用いて、リノール酸やアラキドン酸のヒドロペルオキシド異性体の分析法を構築してきた。さらに近年、本手法がドコサヘキサエン酸など全ての脂肪酸ヒドロペルオキシド(FAOOH)異性体分析へも適用できる手掛かりを得た。そこで令和元年度は、本法が様々なFAOOHやこれを有する多様な過酸化脂質異性体(位置異性体やcis-trans異性体)に有用であることを分析化学的手法を駆使して実証し、LC-MS/MSによる分析法をさらに高度化した。さらに、既に着手している様々な生体サンプルについて、上記の方法で種々の過酸化脂質(リン脂質ヒドロペルオキシド(PCOOH)やトリアシルグリセロールヒドロペルオキシド(TGOOH)、コレステロールヒドロペルオキシド(CEOOH)、FAOOH等)の異性体を解析し、生体脂質の酸化原因を評価した。具体的には、肥満モデルの血漿過酸化脂質異性体の解析から、ラジカル酸化の亢進を実証した。このように、酸化原因の見極めが特定の病気の発症機序の理解を深めることを実証した。
食品脂質は製造・加工・輸送・販売・保管・調理などの過程で酸化され、我々の方法を用いれば「いつ・どこで・どのくらい・何によって酸化されるのか」が明確にわかると言える。例えば我々は、食用油脂のTGOOH異性体の解析を達成し、新鮮な菜種油にもTGOOHが含まれ、店頭の菜種油は光酸化(一重項酸素酸化)異性体が特に多いことを見出した。そこで令和元年度は、TGOOHに加え、様々な食品に含まれるPCOOHなどの過酸化脂質異性体を解析した。そして、乳化製品や熟成食品、発酵食品なども解析し、従来ほとんど知られていない脂質の存在形態(ミセル、エマルション、リポソーム、等)と酸化機構の関係解明を進めた。

Strategy for Future Research Activity

生体脂質の酸化原因の解明:昨年度に続き、分析法の発展を進めるとともに、動脈硬化や糖尿病などの各種臨床サンプルの解析を進める。具体的には、ここまでに構築した方法や今後構築する方法を用いて、FAOOHやPCOOH、TGOOH、CEOOHの異性体を解析し、各種疾患の血中や病変部で起きている脂質酸化機構を明らかにし、病態への脂質過酸化の関与解明をさらに深めていく。そして、得られた結果を基に、酸化原因の抑制に最適な食品成分の探索を行っていく。すなわち、ラジカル酸化にはビタミンE、一重項酸素酸化にはカロテノイドなどの抗酸化物質が有効なのかを、種々の疾病動物モデルや培養細胞モデルを用いて明らかにしていく。

食品脂質の酸化原因の解明:これまでの研究で、食品脂質の酸化機構(すなわち、どのようなヒドロペルオキシド異性体が食品中に生成するのか)が明らかになりつつある。今後も様々な食品の脂質酸化機構を明らかにし、各食品の酸化機構のデータベース作成を進めるとともに、最適な抗酸化法(包材の検討や抗酸化物質、保存方法など)を探っていく。加えて、このような脂質酸化(脂質ヒドロペルオキシド異性体)が食品の風味にどのような影響を与えるのかを評価していく。具体的には、各ヒドロペルオキシド異性体から生成する香気成分をガスクロマトグラフィー質量分析計などで解析し、食品脂質の酸化機構と風味変化を解析していく。

  • Research Products

    (35 results)

All 2020 2019

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 1 results) Presentation (29 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 11 results) Book (3 results)

  • [Journal Article] Analysis of oxidation products of α-tocopherol in extra virgin olive oil using liquid chromatography?tandem mass spectrometry2020

    • Author(s)
      Tanno Rena、Kato Shunji、Shimizu Naoki、Ito Junya、Sato Shuntaro、Ogura Yusuke、Sakaino Masayoshi、Sano Takashi、Eitsuka Takahiro、Kuwahara Shigefumi、Miyazawa Teruo、Nakagawa Kiyotaka
    • Journal Title

      Food Chemistry

      Volume: 306 Pages: 125582~125582

    • DOI

      10.1016/j.foodchem.2019.125582

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Evaluation of lipid oxidation mechanisms in beverages and cosmetics via analysis of lipid hydroperoxide isomers2019

    • Author(s)
      Ito Junya、Komuro Marina、Parida Isabella Supardi、Shimizu Naoki、Kato Shunji、Meguro Yasuhiro、Ogura Yusuke、Kuwahara Shigefumi、Miyazawa Teruo、Nakagawa Kiyotaka
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 9 Pages: -

    • DOI

      10.1038/s41598-019-43645-1

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 酸化脂質の構造と生体への影響2019

    • Author(s)
      加藤俊治、伊藤隼哉、竹腰進、仲川清隆
    • Journal Title

      基礎老化研究

      Volume: 43 Pages: 13~20

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 過酸化脂質の生成原因を特定し、最適な抗酸化物質の選択に繋げる2020

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第31回ビタミンE研究会
    • Invited
  • [Presentation] 油脂中のトコフェロール酸化物の解析2020

    • Author(s)
      乙木百合香, 加藤俊治, 境野眞善, 仲川清隆
    • Organizer
      第31回ビタミンE研究会
  • [Presentation] 食品中の多様なトリアシルグリセロール分子種の酸化解析2020

    • Author(s)
      加藤俊治, 境野眞善, 佐野貴史, 今義潤, 仲川清隆
    • Organizer
      第31回ビタミンE研究会
  • [Presentation] 食品成分の分析や吸収代謝研究から考える健康的生活2019

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      日本農芸化学会2019年度大会
    • Invited
  • [Presentation] 抗酸化食品を知ろう!~本当は大切な『脂質』の選び方2019

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第11回元気!健康!フェア in とうほく
    • Invited
  • [Presentation] 過酸化脂質の異性体分析から見る酸化ストレス疾患2019

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第19回日本抗加齢医学会総会
    • Invited
  • [Presentation] 過酸化脂質の異性体分析から知る酸化ストレス2019

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      鳥取大学医学部 大学院特別セミナー(分子代謝制御学特論)
    • Invited
  • [Presentation] 機能性食品、とくに抗酸化食品を考える2019

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      SAC東京 コースⅡ月例会 第5回
    • Invited
  • [Presentation] 油脂の酸化原因をしりたい!!2019

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第34回日本ゴマ科学会大会
    • Invited
  • [Presentation] 食用油脂のPOV測定に加えて、各脂肪酸の酸化度評価から見えてくるもの2019

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第27回加工油脂栄養研究会
    • Invited
  • [Presentation] 質量分析を用いた油脂初期酸化の新規評価法2019

    • Author(s)
      加藤俊治, 伊藤隼哉, 境野眞善, 佐野貴士, 永塚貴弘, 宮澤陽夫, 仲川清隆
    • Organizer
      日本農芸化学会2019年度大会
  • [Presentation] LC-MS/MSを用いたオリーブ油の酸化メカニズム推定2019

    • Author(s)
      高橋隼登, 加藤俊治, 伊藤隼哉, 境野眞喜, 佐野貴士, 永塚貴弘, 宮澤陽夫, 仲川清隆
    • Organizer
      日本農芸化学会2019年度大会
  • [Presentation] 様々な分子種からなるランダムエステル交換油の酸化機構の評価2019

    • Author(s)
      飯田彩未, 加藤俊治, 泉井亮太, 久保内宏晶, 仲川清隆
    • Organizer
      日本農芸化学会2019年度大会
  • [Presentation] 質量分析によるトリアシルグリセロールヒドロペルオキシド分析法の構築2019

    • Author(s)
      加藤俊治, 竹腰進, 仲川清隆
    • Organizer
      第61回 日本脂質生化学会
  • [Presentation] 主要リポタンパクに含まれるコレステロールエステルおよびホスファチジルコリンのヒドロペルオキシド異性体解析2019

    • Author(s)
      大須賀佑輔, 加藤俊治, 伊藤隼哉, 永塚貴弘, 仲川清隆
    • Organizer
      第61回 日本脂質生化学会
  • [Presentation] 透析患者血中の過酸化リン脂質異性体解析2019

    • Author(s)
      加藤俊治, 雨宮伸幸, 杉浦秀和, 仲川清隆
    • Organizer
      日本過酸化脂質・抗酸化物質学会 第27回年会
  • [Presentation] Evaluation of high thermal-oxidative stability of rice bran oil(RBO)via classical and modern mass spectrometric methods2019

    • Author(s)
      Rahmania Halida, Kazue Sawada, Shunji Kato, Hiroyuki Hashimoto, Kiyotaka Nakagawa
    • Organizer
      日本食品科学工学会第66回大会
  • [Presentation] 食品に含まれる多様なトリアシルグリセロールの酸化メカニズム解析2019

    • Author(s)
      加藤俊治, 境野眞善, 佐野貴士, 仲川清隆
    • Organizer
      日本食品科学工学会第66回大会
  • [Presentation] カチオン-π電子相互作用に基づく脂質ヒドロペルオキシドの異性体解析2019

    • Author(s)
      加藤俊治, 乙木百合香, 伊藤隼哉, 永塚貴弘, 仲川清隆
    • Organizer
      日本油化学会第58回年会
  • [Presentation] トリアシルグリセロールヒドロペルオキシド異性体解析によるオリーブオイル酸化機構の評価2019

    • Author(s)
      齋藤浩唯, 加藤俊治, 高橋隼登, 清水直紀, 境野眞善, 佐野貴士, 伊藤隼哉, 今義潤, 仲川清隆
    • Organizer
      日本油化学会第58回年会
  • [Presentation] 食用油脂の高温加熱時に生成するトリアシルグリセロールヒドロペルオキシドの構造解析2019

    • Author(s)
      清水直紀, 加藤俊治, 境野眞善, 佐野貴士, 今義潤, 仲川清隆
    • Organizer
      日本油化学会第58回年会
  • [Presentation] LC-MS/MS によるトリアシルグリセロールヒドロペルオキシドの吸収代謝の評価2019

    • Author(s)
      髙橋巧, 加藤俊治, 伊藤隼哉, 境野眞善, 佐野貴士, 今義潤, 池田郁男, 仲川清隆
    • Organizer
      日本油化学会第58回年会
  • [Presentation] LC-MS/MS による DHA を多く含む藻類油の酸化特性の解析2019

    • Author(s)
      伊藤隼哉, 加藤俊治, 橋本革, 加藤真晴, 仲川清隆
    • Organizer
      日本油化学会第58回年会
  • [Presentation] リノール酸由来の6種のヒドロペルオキシド異性体とグリシンのメイラード反応2019

    • Author(s)
      仲川清隆, 伊藤隼哉, 加藤俊治, 永塚貴弘
    • Organizer
      第29回日本メイラード学会年会
  • [Presentation] ヒト皮膚中のコレステロールエステルの酸化の評価2019

    • Author(s)
      石川絢野, 伊藤隼哉, 小林エリ, 坂田修, 成英次, 仲川清隆
    • Organizer
      日本農芸化学会東北支部第154大会
  • [Presentation] Lipid oxidation mechanisms: Implication to Food Quality and Health2019

    • Author(s)
      Kiyotaka Nakagawa
    • Organizer
      International Conference for FOOD SAFETY and HEALTH
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Exploring the role of esterified oxylipins in the brain2019

    • Author(s)
      Yurika Otoki
    • Organizer
      International Conference on Clinical Lipid Nutrition
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] How do edible oils and biological lipids deteriorate? Clarification by LC-MS/MS2019

    • Author(s)
      Kiyotaka Nakagawa
    • Organizer
      The 7th International Conference on Food Factors (ICoFF 2019) and The 12th International Conference and Exhibition on Nutraceuticals and Functional Foods
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Determination of triacylglycerol oxidation mechanisms using liquid chromatography-tandem mass spectrometry2019

    • Author(s)
      Shunji Kato, Naoki, Shimizu, Yurika Otoki, Junya Ito, Masayoshi Sakaino, Takashi Sano, Takahiro Eitsuka, Teruo Miyazawa, Kiyotaka Nakagawa
    • Organizer
      American Oil Chemists’ Society (AOCS) Annual Meeting and Expo 2019
    • Int'l Joint Research
  • [Book] 紫外線を浴びたら何を食べる? 酸化ストレスと抗酸化食品2020

    • Author(s)
      加藤俊治, 仲川清隆
    • Total Pages
      4
    • Publisher
      東京化学同人
  • [Book] 食用油, 保存に気をつけていますか? -油脂酸化の化学2019

    • Author(s)
      加藤俊治, 仲川清隆
    • Total Pages
      5
    • Publisher
      化学同人
  • [Book] 抗酸化食品を知ろう!~本当は大切な「脂質」の選び方2019

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Total Pages
      3
    • Publisher
      河北新報社

URL: 

Published: 2021-01-27  

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