2021 Fiscal Year Final Research Report
Development and application of new fluorination reactions utilizing the umpolung of fluorine by hypervalent iodine
Project/Area Number |
19K05423
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Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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Allocation Type | Multi-year Fund |
Section | 一般 |
Review Section |
Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
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Research Institution | Saga University |
Principal Investigator |
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
小山田 重蔵 佐賀大学, 理工学部, 助教 (60525393)
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Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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Keywords | フッ素化反応 / 超原子価ヨウ素 / 求電子的フッ素化 / 触媒的フッ素化 / 含フッ素有機化合物 / フッ化水素 |
Outline of Final Research Achievements |
This report describes the development of safer and more convenient fluorination reactions using HF reagents. Important results include (1) synthesis of β-fluoroalkenyl iodonium salts bearing a cyclic benziodoxole structure, (2) fluorination of alkenes with o-iodosylbenzoic acid/HF reagents and recovery of o-iodobenzoic acid, and (3) iodofluorination of alkenes using iodine. The products obtained in this study are useful as building blocks for synthesizing various fluorine-containing compounds.
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Free Research Field |
有機化学
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Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究の特徴は、フッ化物イオンを陽イオンに極性変換することに着目したところである。フッ化物イオンの極性変換は困難であるが、超原子価ヨウ素を用いて最も電気陰性度の高いフッ素の極性変換を行うもので、独創的で、極めて意義ある研究である。さらに、ヨードベンゼンを触媒とする触媒的フッ素化反応にも応用することができる。 超原子価ヨウ素を利用することにより、従来困難であったフッ化水素反応剤によるフッ素化反応を開発し、医薬・農薬の原料として有用な有機フッ素化合物をより安全に、かつ簡便な操作で合成し、安価なフッ素化合物を提供し、社会に貢献することができる。
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