2022 Fiscal Year Final Research Report
Superacid-assisted synthesis of medium-ring fused polycyclic systems
Project/Area Number |
19K05429
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Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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Allocation Type | Multi-year Fund |
Section | 一般 |
Review Section |
Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
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Research Institution | Anan National College of Technology |
Principal Investigator |
Otani Takashi 阿南工業高等専門学校, 創造技術工学科, 准教授 (70339109)
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Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2023-03-31
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Keywords | 中員環合成 / 超強酸 / ブレンステッド酸 |
Outline of Final Research Achievements |
We have already reported Bronsted acid-promoted cycloisomerization of alkynylbenzenes carrying an arylalkyl group at the ortho-position leading to alkylidenedibenzo[a,d]cycloheptenes, -octenes and -nonenes. In this study, we attempted to extend this method for the synthesis of nitrogen-containing medium-sized polyazacycles using amidines and guanidines. Trifluoromethanesulfonic acid (TfOH)-promoted cyclization of N-imidoyl-2-alkyn-1-yl anilines afforded dibenzoazepine derivatives or dibenzodiazocine derivatives. Meanwhile, treatment of guanidines bearing aryl group with TfOH produced the corresponding 2-aminodibenzodiazocines or 2-aminoquinazoline derivatives.
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Free Research Field |
有機合成化学
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Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
有機化学において,環化反応は最も重要であり非常に多くの研究がなされている.一般に,5員環や6員環は歪みが少なく合成しやすいが,7員環から9員環を簡便に合成できる方法は限られている.しかし,そのような中員環を含む化合物には薬理活性を持つものも多く知られていることから汎用性のあるそれらの合成法が求められている.筆者らは自身で開発した超強酸を用いる中員環合成反応を,アミジンやグアニジン骨格を持つ基質に拡大して反応を行うことで7員環から9員環を含む含窒素環化合物を合成することに成功した.今後種々の誘導体を合成し,その薬理活性を評価することで新薬の開発につながる可能性もあると考えている.
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