Development of site-selective direct functionalization of aromatic rings by dinuclear palladium catalysts

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05475
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Shizuoka University
• Principal Investigator: Tsukada Naofumi 静岡大学, 理学部, 准教授 (70292240)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: パラジウム触媒 / 炭素水素結合活性化 / 二核錯体 / アリール化反応 / アルケニル化反応 / チオフェン / フラン

Outline of Final Research Achievements

Site-selective direct functionalzation of aromatic rings was studied by using dinuclear palladium complexes as catalysts. alfa-Selective alkenylation of thiophenes was achieved by using alfa-bromostylene. In the reaction of iodocyclohexanes, beta-alkenylthiophenes was found to be obtained selectively. This catalytic system could be applied to the reaction of benzene-fused heteroarenes. beta-Selective arylation of benzothiophenes and alfa-selective arylation benzofuranes were developed.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

遷移金属触媒を用いる芳香環の直接官能基化反応は、電子材料や光学材料の素子として利用されるπ拡張分子などの短工程で効率的な合成手法として重要である。しかし、芳香環に複数含まれる炭素水素結合の一つだけを選択的に官能基化することが困難であり、解決すべき課題であった。本研究ではπ拡張置換基を芳香環上に位置選択的に導入することに成功しており、上記の課題の解決につながるものである。