Efficient synthesis of functional molecules by multicomponent tandem coupling reaction and application for flow synthesis

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05479
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: The University of Tokushima
• Principal Investigator: UENO Masaharu 徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 准教授 (80361509)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: グリーンケミストリー / ワンポット反応 / タンデム反応 / カップリング反応 / ポットエコノミー / Riccardin C / ポリアリール化合物 / 水溶媒

Outline of Final Research Achievements

We have developed an efficient synthetic method for the synthesis of polysubstituted polyaryl compounds consisting of multiple units by utilizing tandem coupling reactions in which the Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions are carried out in a one-pot reaction system. By applying this method, we developed a new CERT inhibitor, HPCB-5, and a short-step synthesis of a biologically active natural compound, riccardin C. We also developed a one-pot tandem coupling reaction using only water as a reaction solvent for an organic solvent-free synthetic process. We succeeded in developing an organic solvent-free synthetic method, including the purification process by sublimation purification of the reaction system directly after the reaction. We also applied this system to flow synthesis.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ポリアリール化合物は医薬品や機能性材料において重要な基本骨格の１つであるが、複数のユニットを結合する事になるためその合成には反応・精製を含めた多段階の操作が必要となる。本手法は原料を逐次投入する事なく全ての基質を加え、望みの位置でカップリング反応を行うことができるので、ポットエコノミーとして優れている。また、カップリング反応で用いる触媒はパラジウムを始めとする高価な遷移金属触媒が繁用されるため、省資源の観点からも意義深い研究と言える。精製過程も含め有機溶媒を用いる必要が無いのであれば、真に環境に配慮した有機合成手法であり社会的意義も大きい。