Environmentally Friendly Ionic Liquids and Labor-saving: Synthesis of Truxene-type Molecules on the Basis of Analysis of Reaction Mechanisms

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05564
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 34030:Green sustainable chemistry and environmental chemistry-related
• Research Institution: Mie University
• Principal Investigator: Okazaki Takao 三重大学, 地域イノベーション学研究科, 教授 (90301241)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 北川 敏一 三重大学, 工学研究科, 教授 (20183791) ; 平井 克幸 三重大学, 地域イノベーション推進機構, 准教授 (80208793)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: イオン液体 / トルキセン / アルドール環化三量化 / アルドール縮合環化 / 多環芳香族炭化水素 / グリーンケミストリー

Outline of Final Research Achievements

Ionic liquids have attracted a great deal of interest as environmentally green solvents in recent years. We studied the synthesis of novel benzotruxenes in ionic liquids by acid-catalyzed aldol cyclocondensation. Mixtures of 2-(1-indanylidene)indan-1-one and substituted 1-acenaphthenones were heated at 100 oC in ionic liquid [BMIM][Tf2N] or [BMIM][BF4] in the presence of p-TsOH. The products were extracted with toluene and purified by SiO2 column chromatography and recrystallization to give pure novel benzotruxenes. The aldol cyclocondesation of acetylarenes and 2-(1-indanylidene)indan-1-one gave novel polycyclic aromatic compounds. In summary, ionic liquid could be applied in environmentally green synthesis of novel polycyclic aromatic compounds.

Free Research Field

環境にやさしい物理有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

化学物質による環境負荷の低減のため、次世代の有機合成では、大気汚染に繋がる揮発性有機溶媒から、環境にやさしい反応溶媒へ転換することが望まれる。イオン液体は、不揮発性であるため、大気を汚染することが無く、グリーンケミストリーの環境にやさしい溶媒として注目されている。また、有機反応の生成物を抽出のみで分離できるため、従来の反応に比べて有機溶媒の使用量を減らせる。
本研究では、イオン液体中でアルドール縮合環化によって、複雑な構造のトルキセン型多環式化合物の合成に成功した。生成物も抽出のみで分離でき、省力化が達成できた。今後、多くの機能性分子の環境にやさしい合成への発展が期待される。