2021 Fiscal Year Annual Research Report
新規生物活性評価研究に適用可能な天然有機化合物の合成経路の開発と合成
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19K06981
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| Research Institution | Hoshi University |
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Principal Investigator |
杉田 和幸 星薬科大学, 薬学部, 教授 (60542090)
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2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | 天然物 / 全合成 / haplomintrin B / caseabalansin A / mollolide A / parvistemonine A / lamellodysidine A / cochlearol B |
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| Outline of Annual Research Achievements |
haplomintrin Bの全合成研究については、前年度の報告において、ロビンソン型環化反応を採用し、デカリン骨格の構築、フラン環の導入およびラクトン環の形成に成功したことを報告した。今回、本合成経路の最も重要な鍵工程であるジェミナルジメチルユニットの構築を検討した。エノラートを形成後、種々の反応条件を用いて２つのメチル基の導入を検討したが、目的物を得ることはできなかった。このため、現在、最後にラジカル反応にてデカリン骨格を形成する合成経路を検討中である。
caseabalansin Aの全合成研究については、一昨年度、全合成を報告した。また昨年度は、parvistemonine Aの全合成に成功したことを報告した。そして今回は、４環性天然物lamellodysidine Aの全合成研究に取り組んだ。その結果、市販の化合物より、分子内ディールス・アルダー反応を鍵反応とし、保護基を用いることなく、最長直線工程８工程、総収率32%にて、(-)-lamellodysiine Aの全合成を達成することができた。さらにX線結晶構造解析を初めて実施し、すべての立体化学を確認することができた。また、分子内[2+2]光付加環化反応を鍵工程とし、4/5/6/6/6員環が複雑に縮合した５環性天然物cochlearol Bの全合成を、最長直線工程１６工程、総収率9%にて達成することができた。
mollolide Aの全合成研究については、前回、２つのユニットの合成を完了し、さらにカップリング反応成績体を得たことを報告した。今回は、本カップリングの収率の改善を検討したものの、収率の向上がみられないことから、立体障害が小さく、強力な塩基に対して安定な構造を有する新たなラクトンパートをデザインし、合成を検討中である。さらに、ビシクロ[3.2.1]オクタンの光学活性体での合成経路の開発を実施している。
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Research Products
(30 results)
