Development of C-H Borylation Catalyzed by Quinoline-based PNN Iron Complex

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K15592
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 34010:Inorganic/coordination chemistry-related
• Research Institution: Kitasato University
• Principal Investigator: Kamitani Masahiro 北里大学, 理学部, 助教 (40758447)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: 鉄錯体 / C-H活性化 / ホウ素化 / 芳香族炭化水素 / ボリル錯体 / 有機合成反応 / DFT計算 / 反応機構解析

Outline of Final Research Achievements

In the presence of iron complex with a quinoline-based PNN pincer ligand, the C-H borylation of arenes to the corresponding arylboronic acid pinacol ester took place in moderate to high yields. This catalytic system is effective for mono-borylation of various liquid and solid arenes. Experimental and computational studies revealed that the diboryl complex plays a crucial role in the catalysis.

Free Research Field

有機金属化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本触媒反応により生成するボロン酸やボロン酸エステルは鈴木宮浦クロスカップリング反応における重要な反応基質である。C-Hホウ素化によるボロン酸エステルの合成はイリジウム触媒を用いた手法が広く利用されているが、イリジウムは希少な資源であることに加え、触媒前駆体は空気に敏感であることが知られる。本鉄錯体はイリジウム触媒と同等の活性に加え、空気中でも安定であるため、イリジウム触媒の代替触媒として学術、産業両分野で代替触媒としての利用が期待できる。