2008 Fiscal Year Annual Research Report
| Project/Area Number |
20390004
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
藤岡 弘道 Osaka University, 薬学研究科, 教授 (10173410)
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| Keywords | アセタール / カチオン性の塩 / MOM-エーテル / 脱保護 / アセトナイド / メチレンジオキシ / 2-デオキシ糖 / ジサッカライド |
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| Research Abstract |
アセタール由来カチオン性塩への求置換反応とその利用、さらには2-デオキシ糖への高立体選択的置換基導入反応を行う事を目的に研究を行い、以下の成果を得た。
1)種々の芳香族アミンを塩基として用いると、いずれもカチオン性の塩が収率よく得られる事を見出した。2)1)の結果を受け、MOM-エーテル、およびジオールのメチレンジオキシ体をTESOTf-ビピリジルで処理してビピリジル塩を生成し、この塩の処理方法を変える事により、加水分解したアルコールやジオールまたは相当するMOM型エーテル及びジオールモノシリルエーテルを選択的に得る事に成功した。3)糖からも同様に、種々の塩基で、相当するカチオン性塩が収率良く得られる事を見出した。4)糖のカチオン性塩にアルコール及びアジドを反応させ、アノマー位での求核置換反応による求核種導入に成功した。またカチオン性塩のNMR測定を行い、その立体化学を決定し、生成物の立体との比較から、反応機構を類推した。5)糖のアノマー位での導入された求核種の立体化学が、中間体のカチオン性塩により変化する事をあきらかにし、特にアジド基導入で、α体とβ体を選択的に得る事に成功した。6)糖由来のカチオン性塩に、糖を求核種として反応させ、ジサッカライドの合成に成功した。7)モデルの基質を用いて反応を検討し、ポリサッカライド合成の足がかりを得た。8)糖由来の塩に有機亜鉛試薬を反応させ、立体選択的にアノマー位へ炭素種を導入する事に成功した。
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[Journal Article]2008
Author(s)
北, 泰行, 藤岡, 弘道
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Journal Title
Topics in Current Chemistry, "Anthracyclines, Chemistry and Biology" (Ed by K.Krohn)(Springer)
Pages: 292-319
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[Journal Article]2008
Author(s)
藤岡, 弘道, 北, 泰行
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Journal Title
医薬品原薬・中間体制造におけるスケールアップとトラブル対策(シーエムシー出版)
Pages: 194-209
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