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2010 Fiscal Year Final Research Report

Organic synthesis using cationic species under non-acidic conditions

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 20390004
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

FUJIOKA Hiromichi  大阪大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (10173410)

Project Period (FY) 2008 – 2010
Keywords合成化学
Research Abstract

Efficient deprotection of acetal-type protective groups(MOM-, MEM-, SEM-, and BOM-ether) of hydroxyl function and one-pot transformation of MOM-ethers to other acetal-type protective groups have been developed. Introduction of some nucleophiles to the anomeric position of 2-deoxysugars via cationic salt intermediates has been succeeded. Nucleophilic substitution of carbon nucleopohiles to cationic salt intermediate has been developed by studying the kind of pyridine-type base for forming salt. Efficient preparation method of crowded ethers, which are hard to be synthesized by previous methods, has been developed by the reaction of the salts, from MOM-ethers, and organocuprate reagents.

  • Research Products

    (58 results)

All 2011 2010 2009 2008 Other

All Journal Article (16 results) (of which Peer Reviewed: 16 results) Presentation (39 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Intramolecular Iodoetherification of Ene or Diene Ketals : Facile Synthesis of Spiroketals2011

    • Author(s)
      H. Fujioka, K. Nakahara, H. Hirose, K. Hirano, T. Oki, Y. Kita
    • Journal Title

      Chem Commun

      Volume: 47 Pages: 1060-1062

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Remarkable effect of phosphine on the reactivity of O, P-acetal-Efficient substitution reaction of O, P-acetal2010

    • Author(s)
      H. Fujioka, A. Goto, K. Ohtake, O. Kubo, K. Yahata, Y. Sawama, T. Maegawa
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 46 Pages: 3976-3978

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mild Deprotection of Methylene Acetals in Combination with TMSOTf. 2, 2'-Bipyridyl2010

    • Author(s)
      H. Fujioka, K. Senami, O. Kubo, K. Yahata, Y. Minamitsuji, T. Maegawa
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull

      Volume: 58(3) Pages: 426-428

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The first asymmetric total syntheses of both enantiomers of cryptocaryone2010

    • Author(s)
      H. Fujioka, K. Nakahara, T. Oki, K. Hirano, T. Hayashi, Y. Kita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: 51 Pages: 1945-1946

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile Preparation of Oxazole-4-Carboxylates and 4-Ketones from Aldehydes using 3-Oxazoline-4-Carboxylates as Intermediates2010

    • Author(s)
      K. Murai, Y. Takahara, T. Matsushita, H. Komatsu, H. Fujioka
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 12 Pages: 3456-3459

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Organic synthesis using hypervalent iodine reagent : unexpected and novel domino reaction leading to spiro cyclohexadienone lactones2010

    • Author(s)
      H. Fujioka, H. Komatsu, T. Nakamura, A. Miyoshi, K. Hata, J. Ganesh, K. Murai, Y. Kita
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 46 Pages: 4133-4135

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-pot condensation-oxidation of glyoxamide with 1, 2-diamines providing imidazolines and benzimidazolines2010

    • Author(s)
      K. Murai, N. Takaichi, Y. Takahara, S. Fukushima, H. Fujioka
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 520-526

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel Regiocontrolled Protection of 1, 2-and 1, 3-Diols via Mild Cleavage of Methylene Acetals2009

    • Author(s)
      H. Fujioka, K. Senami, O. Kubo, K. Yahata, Y. Minamitsuji, T. Maegawa
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 11 Pages: 5138-5141

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] MILD AND EFFICIENT DEPROTECTION OF ACETAL-TYPE PROTECTING GROUPS OF HYDROXYL FUNCTIONS BY TRIETHYL SILYLTRIFLATE-2, 4, 6-COLLIDINE COMBINATION2009

    • Author(s)
      H. Fujioka, O. Kubo, K. Okamoto, K. Senami, T. Okitsu, T. Ohnaka, Y. Sawama, and Y. Kita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 77 Pages: 1089-1103

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] ORGANIC CHEMISTRY USING WEAKLY ELECTROPHILIC SALTS : THE REACTION WITH NITROGEN NUCLEOPHILES2009

    • Author(s)
      H. Fujioka, O. Kubo, K. Senami, K. Okamoto, T. Okitsu, Y. Kita
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 79 Pages: 1113-1120

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Remarkable effect of 2, 2・bipyridyl : mild and highly chemoselective deprotection of methoxymethyl(MOM) ethers in combination with TMSOTf(TESOTf)-2, 2・bipyridyl2009

    • Author(s)
      H. Fujioka, O. Kubo, K. Senami, Y. Minamitsuji, and T. Maegawa
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Pages: 4429-4431

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Efficient Macrolactonization Method via Ethoxyvinyl Ester2009

    • Author(s)
      Y. Ohba, M. Takatsuji, K. Nakahara, H. Fujioka, Y. Kita
    • Journal Title

      Chem. Eur. J

      Volume: 15 Pages: 3526-3537

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] InBr_3 Catalyzed Tandem・-Enamino Ester Formation and Cyclization of o-Alkynyl Anilines : Efficient Synthesis of・-(N-Indolyl)-・・・-Unsaturated Esters2009

    • Author(s)
      K. Murai, S. Hayashi, N. Takaichi, Y. Kita, H. Fujioka
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 74 Pages: 1418-1421

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-pot three-component reaction producing 1, 5-benzodiazepine derivatives2008

    • Author(s)
      K. Murai, R. Nakatani, Y. Kita, H. Fujioka
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 64 Pages: 11034-11040

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidative decarboxylative synthesis of 2-H-imidazolines from glyoxylic acid and 1, 2-diamines2008

    • Author(s)
      K. Murai, M. Morishita, R. Nakatani, H. Fujioka, Y. Kita
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Pages: 4498-4500

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile formation of tetrahydrofurans with multiple chiral centers using double iodoetherification of・-symmetric diene acetals : short asymmetric total synthesis of rubrenolide and rubrynolide2008

    • Author(s)
      H. Fujioka, Y. Ohba, H. Hirose, K. Nakahara, K. Murai, Y. Kita
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 64 Pages: 4233-4245

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 塩基性条件下でのアセタール脱保護反応の理論計算2011

    • Author(s)
      板倉知広、川下理日人、前川智弘、高木達也、藤岡弘道
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] ホスホニウム塩中間体を利用したアルデヒド存在下でのケトン選択的還元法の開発2011

    • Author(s)
      藤岡弘道、八幡健三、久保大空、澤間善成、前川智弘
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-30
  • [Presentation] O, P-アセタール型ホスホニウム塩とGrignard反応剤の奇妙な反応2011

    • Author(s)
      後藤章広、大竹和樹、久保大空、澤間善成、前川智弘、藤岡弘道
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-30
  • [Presentation] ベックマン開裂反応の高次利用:ルイス塩基によるカチオン性塩中間体形成と炭素求核種導入2011

    • Author(s)
      藤岡弘道、木村隆史
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-30
  • [Presentation] アセタール型保護基からアルキルエーテルへの変換反応の開発2011

    • Author(s)
      前川智弘、南辻裕、久保大空、藤岡弘道
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
    • Year and Date
      2011-03-30
  • [Presentation] The reaction of acetals and C-nucleophiles : a novel carbon-carbon bond forming reaction via pyridinium-type salts2010

    • Author(s)
      久保大空、八幡健三、前川智弘、藤岡弘道
    • Organizer
      環太平洋国際化学会議(Pacifichem2010)
    • Place of Presentation
      アメリカ・ハワイ
    • Year and Date
      2010-12-19
  • [Presentation] Mild Deprotection of Methylene Acetals and Application to Regiocontrolled Protection of Diols2010

    • Author(s)
      南辻裕、瀬波賢人、久保大空、八幡健三、前川智弘、藤岡弘道
    • Organizer
      2010環太平洋国際化学会議(Pacifichem2010)
    • Place of Presentation
      アメリカ・ハワイ
    • Year and Date
      2010-12-19
  • [Presentation] 不斉補助基の重複利用を用いる(+)-clavolonineの不斉全合成2010

    • Author(s)
      藤岡弘道、平野貴恵、中原健二、北泰行
    • Organizer
      第30回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2010-11-10
  • [Presentation] アセタールからエステルへの直接変換反応2010

    • Author(s)
      藤岡弘道、大竹和樹、後藤章広、前川智弘
    • Organizer
      第30回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2010-11-10
  • [Presentation] 水酸基のアセタール型保護基の脱保護と他の官能基への直接変換2010

    • Author(s)
      南辻裕、久保大空、瀬波賢人、前川智弘、藤岡弘道
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      2010-11-02
  • [Presentation] アセタール形成を鍵とした新規cis-THF骨格構築法の開発研究2010

    • Author(s)
      藤岡弘道、前畑亮太、林達也、中原健二、沖友博
    • Organizer
      第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2010-10-30
  • [Presentation] O, P-アセタールを経由するアセタールからエステルへの直接変換反応2010

    • Author(s)
      藤岡弘道、大竹和樹、後藤章広、前川智弘
    • Organizer
      第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2010-10-30
  • [Presentation] MOMエーテル由来ピリジニウム塩を用いるアルキルエーテルの合成2010

    • Author(s)
      南辻裕、久保大空、前川智弘、藤岡弘道
    • Organizer
      第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2010-10-30
  • [Presentation] ベックマン開裂反応中間体の高次利用:塩中間体を経由する新規炭素求核種導入反応2010

    • Author(s)
      藤岡弘道、木村隆史
    • Organizer
      第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2010-10-30
  • [Presentation] オキソカルベニウムイオンの自由回転を利用する環状エーテル類の立体選択的合成法の開発2010

    • Author(s)
      久保大空、八幡健三、前川智弘、藤岡弘道
    • Organizer
      第40回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2010-10-16
  • [Presentation] Mild and highly chemoselective deprotection of methoxymethyl(MOM) ethers in combination with TMSOTf(TESOTf). 2, 2'-bipyridyl2010

    • Author(s)
      前川智弘、久保大空、瀬波賢人、南辻裕、藤岡弘道
    • Organizer
      第240回アメリカ化学会年会
    • Place of Presentation
      アメリカ・ボストン
    • Year and Date
      2010-08-25
  • [Presentation] A Novel Activation Method of Acetals : Highly Chemoselective Deprotection of MOM-ethers2010

    • Author(s)
      久保大空、瀬波賢人、南辻裕、前川智弘、藤岡弘道
    • Organizer
      第5回SKO合同シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2010-05-21
  • [Presentation] アセタール由来カチオン性中間体に対する炭素求核剤導入反応の開発2010

    • Author(s)
      藤岡弘道, 八幡健三, 久保大空, 澤間善成, 沖津貴志, 前川智弘
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] 1, 3-Dioxepinの酸転位反応を用いる立体選択的2, 5-cis-THF骨格構築法の開発2010

    • Author(s)
      久保大空, 八幡健三, 前川智弘, 藤岡弘道
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
  • [Presentation] メチレンアセタールの非常に緩和で高選択的な脱保護法の開発2009

    • Author(s)
      藤岡弘道、瀬波賢人、久保大空、南辻裕、前川智弘
    • Organizer
      日本プロセス化学会受賞講演2009ウィンターシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-12-04
  • [Presentation] 抗腫瘍活性アセトゲニンCarolin Aの全合成研究2009

    • Author(s)
      藤岡弘道、沖友博、中原健二、林達也、前畑亮太、北泰行
    • Organizer
      第28回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-11-25
  • [Presentation] メチレンアセタールの選択的な新規脱保護法の開発2009

    • Author(s)
      藤岡弘道、八幡健三、瀬波賢人、久保大空、前川智弘
    • Organizer
      第29回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-11-24
  • [Presentation] 光学活性エンおよびジエンケタールに対する分子内ハロエーテル化反応の開発とその応用研究2009

    • Author(s)
      藤岡弘道、中原健二、沖友博、林達也、廣瀬英喜、北泰行
    • Organizer
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢
    • Year and Date
      2009-11-16
  • [Presentation] 対称ジオール類の選択的保護法:二つの水酸基の高選択的識別2009

    • Author(s)
      藤岡弘道、瀬波賢人、久保大空、八幡健三、南辻裕、前川智弘
    • Organizer
      第96回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-11-05
  • [Presentation] 環状アセタール由来活性ピリジニウム型塩中間体への求核種導入反応2009

    • Author(s)
      南辻裕、岡本和久、久保大空、松下知世、村井健一、藤岡弘道
    • Organizer
      第59回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2009-10-24
  • [Presentation] アセタール由来ホスホニウム塩への求核種導入反応の開発2009

    • Author(s)
      後藤章広、大竹和樹、久保大空、澤間善成、前川智弘、藤岡弘道
    • Organizer
      第59回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2009-10-24
  • [Presentation] 光学活性bisTHF骨格構築法の開発と生理活性天然物合成への展開2009

    • Author(s)
      藤岡弘道、沖友博、中原健二、林達也、北泰行
    • Organizer
      日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-07-16
  • [Presentation] メチレンアセタールの非常に緩和で高選択的な脱保護法の開発2009

    • Author(s)
      藤岡弘道、瀬波賢人、久保大空、南辻裕、前川智弘
    • Organizer
      日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2009-07-16
  • [Presentation] エンアセトナイド類の分子内ハロエーテル化反応を用いた光学活性環状エーテル骨格合成法の開発研究2009

    • Author(s)
      藤岡弘道、沖友博、中原健二、林達也、北泰行
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] 光学活性ジエンアセタール類の分子内ハロエーテル化反応を利用する不斉誘導法の開発とその応用2009

    • Author(s)
      藤岡弘道
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-26
  • [Presentation] 抗腫瘍活性化合物discorhabdin類の生物活性と構造活性相関2008

    • Author(s)
      和田康史、大谷耕司、遠藤典子、藤岡弘道、北泰行
    • Organizer
      第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-11-28
  • [Presentation] エナミノエステルを経るo-アルキニルアニリン類の環化反応による新規インドール合成法2008

    • Author(s)
      村井健一、林祥子、高市伸宏、北泰行、藤岡弘道
    • Organizer
      第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-11-28
  • [Presentation] 新規ジエノン-フェノールタイプ転位反応を用いたチオエーテル類の簡便合成法の開発2008

    • Author(s)
      藤岡弘道、大谷耕司、和田康史、遠藤典子、北泰行
    • Organizer
      第28回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-11-12
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたスピロラクトン骨格の合成研究2008

    • Author(s)
      藤岡弘道、中村妙子、三好明人、小松秀行、北泰行
    • Organizer
      第28回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-11-12
  • [Presentation] アセタール型保護基の高官能基選択的脱保護法の開発2008

    • Author(s)
      藤岡弘道、久保大空、岡本和久、瀬波賢人、沖津貴志、北泰行
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2008-11-05
  • [Presentation] 新規ジエノン-フェノールタイプ転位反応の開発2008

    • Author(s)
      藤岡弘道、大谷耕司、和田康史、遠藤典子、北泰行
    • Organizer
      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2008-10-25
  • [Presentation] 分子内ハロエーテル化反応を用いたdioxaspiro骨格合成法の開発研究2008

    • Author(s)
      藤岡弘道、中原健二、沖友博、廣瀬英喜、北泰行
    • Organizer
      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2008-10-25
  • [Presentation] エナミノエステルを経るo-アルキニルアニリン類の環化反応2008

    • Author(s)
      村井健一、林祥子、高市伸宏、北泰行、藤岡弘道
    • Organizer
      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2008-10-25
  • [Presentation] ジオール類の環状アセタール型保護基の新規脱保護法の開発2008

    • Author(s)
      藤岡弘道、瀬波賢人、久保大空、岡本和久、北泰行
    • Organizer
      第58回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Year and Date
      2008-10-25
  • [Book] ディスコハブディン類の合成、天然物全合成の最新動向2009

    • Author(s)
      北泰行、藤岡弘道
    • Total Pages
      99-113
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Book] アセタール脱保護の新手法-ケタールの存在下にアセタールを加水分解する-医薬品原薬・中間体製造におけるスケールアップとトラブル対策2008

    • Author(s)
      藤岡弘道、北泰行
    • Total Pages
      194-209
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b005/

URL: 

Published: 2013-07-31  

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