Carbon dioxide fixation via consecutive C-H bond and C-C bond formations

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20H02780
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 34030:Green sustainable chemistry and environmental chemistry-related
• Research Institution: Okayama University
• Principal Investigator: Ema Tadashi 岡山大学, 環境生命自然科学学域, 教授 (20263626)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 二酸化炭素 / 触媒 / ヒドロシラン / ボラン / ギ酸シリルエステル / ビス(シリル)アセタール / インドール

Outline of Final Research Achievements

We have succeeded in the development of several catalytic reactions or synthetic methods for carbon dioxide (CO2) fixation in one-pot one-step or one-pot two-step manner. The C-H and C-C bonds were formed with CO2 to synthesize various useful compounds such as aldehydes, nitriles, enamines, alcohols, indolo[3,2-b]carbazaoles, nine-membered cyclophanes, and tris(indolyl)methanes. The reduction of CO2 with hydrosilanes generated reactive species such as silyl formates and bis(silyl)acetals, which were used as building blocks for the formation of the above compounds. It should be noted that a fused benzene ring was constructed with CO2 for the first time.

Free Research Field

有機合成化学、グリーンケミストリー

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

二酸化炭素(CO2)を炭素源とする有機合成は重要である。これまで様々なCO2固定化反応が開発されてきたが、CO2に対するC-H結合形成反応とC-C結合形成反応は別々に研究されることが多かった。CO2に対してC-H結合形成反応とC-C結合形成反応を連続的に進行させる試みは少なく未開拓領域である。本研究では、ヒドロシランを用いてCO2を触媒的に還元することでギ酸シリルエステルやビス(シリル)アセタールを発生させつつC-C結合形成反応を進行させる多成分連結反応を開発した。CO2を用いて縮環ベンゼン骨格を構築することに初めて成功した。ワンポット２段階反応によりアルデヒドなどの有用化合物も合成した。