2023 Fiscal Year Final Research Report

Development of efficient continuous flow synthesis method using microwave energy accumulation effect

Research Project

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Project/Area Number	20H03367
Research Category	Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
Allocation Type	Single-year Grants
Section	一般
Review Section	Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research Institution	Gifu Pharmaceutical University
Principal Investigator	Sajiki Hironao 岐阜薬科大学, 薬学部, 教授 (50275096)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	山田強岐阜薬科大学, 薬学部, 講師 (70821479) 澤間善成岐阜薬科大学, 薬学部, 准教授 (80552413)
Project Period (FY)	2020-04-01 – 2024-03-31
Keywords	マイクロ波 / エネルギー集積 / 連続フロー反応 / 局所高温反応場 / 活性炭 / C-C結合形成反応 / 多環芳香族化合物 / 多環芳香族化合物
Outline of Final Research Achievements	We have found that when a platinum catalyst supported on carbon beads (CB) is irradiated with low-power MW, the energy is locally absorbed by the CB, forming a local high-temperature reaction field within the flow channel, and have reported the dehydrogenation aromatization reaction (hydrogen production) from methylcyclohexane. In this study, we carried out application research to a new organic synthesis method in order to sublimate this as a reliable and practical methodology. We developed a benzannulation reaction (a method for synthesizing polycyclic aromatic compounds) that proceeds with low MW energy and whose only by-product is hydrogen gas, and we also succeeded in developing a general catalytic hydrogen transfer reaction to reducing functional groups based on the dehydrogenation aromatization reaction of methylcyclohexane.
Free Research Field	有機合成化学、医薬品化学、環境化学、触媒化学
Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements	流路内の不均一系触媒担体に微弱MWエネルギーを集約させて、高温反応場を形成しフロー反応の効率的進行に利用する反応例は皆無であり、新規性ある省エネルギー型連続合成法を開発することができた。フロー反応流路内（溶液内部）のカーボンビーズ（CB）上にのみエネルギー豊富な反応場を構築して、エネルギーロスを極力削減して、有機合成反応に利用するアイデアは創造的であり、「フロー精密有機合成法のイノベーション」として実用的な有機合成法として期待される。本研究成果を創出する過程で、さらに適用が可能となる反応候補も複数見出されており、将来のカーボンニュートラルに貢献する反応基盤を確立した意義は大きい。