Optical resolution of weak acids with chiral amidines

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K05458
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Saitama University
• Principal Investigator: Kodama Koichi 埼玉大学, 理工学研究科, 准教授 (90509712)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: 光学分割 / 有機結晶 / キラリティー / 不斉認識 / 水素結合 / アミジン / フェノール / 軸不斉

Outline of Final Research Achievements

Novel chiral non-substituted amidines have been synthesized and they were applied as a basic resolving agent to the optical resolution of weakly acidic phenols via diastereomeric salt formation. Enantiopure axially chiral biphenols were obtained after only one recrystallization of the salt with the chiral amidine. It was revealed from crystallographic analysis of the less-soluble diastereomeric salt that amidinium hydrogen atoms form two strong hydrogen bonds with hydroxy groups of the phenols as well as form NH/p interactions with aromatic groups of phenols, which contributes to its chiral recognition.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究の成果によって、学術的には無置換キラルアミジンの水素結合形成能が明らかになり、今後の超分子シントンとしての利用が見込まれる。また従来は光学分割が困難であった弱酸性化合物のエナンチオマーを効率的に製造することができるようになった。社会的意義として、これらのフェノール類のエナンチオマーは医薬品や機能性化合物などの中間体として利用できるため、安価な医薬品の供給につながる成果である。