Synthesis of Cyclic Fluorinated Compounds and Their Applications

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K05460
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: Aikawa Kohsuke 東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 特任准教授 (30401532)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: フッ素化合物 / フッ素化 / ぺルフルオロ化合物 / 撥水発油性 / 生体蓄積性 / 環状フッ素化合物

Outline of Final Research Achievements

Due to the high electronegativity of the fluorine atom and the strong carbon-fluorine bond, highly fluorinated compounds can exhibit unique properties and are attracting attention as a useful group of compounds. In this research, we have succeeded in establishing a simple method for synthesizing cyclic perfluoroalkyl compounds for the first time in the world by a liquid-phase fluorination method (PERFECT method) using fluorine gas. It is expected that the results of this research can be used to develop new fluorinated polymers.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ペルフルオロアルキル基を側鎖に持つポリマーは熱安定性や撥水撥油性を示す。そうした化合物のうち、鎖状のものは合成例が数多く報告されており、螺旋構造を取り剛直であるなど構造・物理的性質もよく知られている。しかし、長鎖ペルフルオロアルキル化合物は生体蓄積性があるといった社会的な問題点が指摘されている。これに対して、環状のペルフルオロアルキル化合物は、その合成例が1論文に限られており、その性質も融点と沸点しか明らかになっていない。本研究の成果で得られた環状化合物は、長鎖ペルフルオロアルキル化合物の撥水撥油剤の代替化合物としての利用が期待できるだけでなく生体蓄積性を改善できる可能性を秘めている。