Construction of entangled structure and induction of molecular chirality

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K05461
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: University of Fukui
• Principal Investigator: Tokunaga Yuji 福井大学, 学術研究院工学系部門, 教授 (80250801)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 小林 長夫 信州大学, 繊維学部, 特任教授 (60124575)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: 分子不斉 / 分子認識 / 動的不斉

Outline of Final Research Achievements

The molecular chirality could arise from entangled structure, which restricts the possible arrangements of their moieties to form the asymmetric structures. In this study, we developed two methodologies for synthesis of crown ether derivatives bearing entangled structure. The former is the method, by means of cross-linkage of symmetric crown ethers, enable to construct C2 symmetric compounds, that have different linkers. The latter is short-step synthesis. Molecular chirality arose from the entanglement structure in the crown derivative featuring short linkers, and its configuration was determined through X ray crystallography. In addition, we induced another entanglement in the crown derivative through threading.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

交差不斉を持つ化合物の研究は、限られた化合物の限られた機能に限定されている。本研究では、通常の有機合成手法によって交差構造を持つ新規クラウンエーテル誘導体合成の方法論を開拓した。新しいタイプの交差化合物の合成法を提供することで、本分野の研究の発展に寄与するものと思われる。また、合成した化合物はクラウンエーテル部を持つため、クラウンエーテルの多才な機能に、「不斉場」を提供することを可能とし、不斉識別、不斉反応のための実質的な利用価値を提供する。