A novel property of redecing sugars on the reduction of racemization by chiral HPLC with a mobile phase containing a small amount of cyclodextrins

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K05944
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 38050:Food sciences-related
• Research Institution: Tokai University
• Principal Investigator: Kodama Shuji 東海大学, 理学部, 教授 (70360807)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 多賀 淳 近畿大学, 薬学部, 教授 (20247951) ; 會澤 宣一 富山大学, 学術研究部工学系, 教授 (60231099) ; 山本 敦 中部大学, 応用生物学部, 教授 (60360806)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: 光学異性体分析 / シクロデキストリン / ラセミ化 / エピ化 / フルクトース / HPLC

Outline of Final Research Achievements

In order to investigate the effect of sugars on the racemization of chiral compounds, novel chiral HPLC methods for chiral compounds were studied with a phenyl column and mobile phases containing at low concentration of cyclodextrins. With the proposed HPLC methods, mandelic acid, phenethyl amines, catechins, and abscisic acid were enantioseparated. Enantiomers of mandelic acid, adrenaline, and abscisic acid were not racemized, but enantiomers of catechin and epicatechin were epimerized by heating at 100 degree C. The effect of three sugars (sucrose, glucose, and fructose) on the epimerization was studied. Only fructose was found to reduce the epimerization. Adrenaline was decomposed by heating at 100 degree C. The decomposition was found to decrease in the presence of fructose.

Free Research Field

分析化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

シクロデキストリン (CD) をキラル化合物として用いるキラルHPLC法が報告されているが、移動相に高濃度のCDを添加するため、非常に高価な分析法となっていた。我々は、粒子径が小さなフェニルカラムを用い、低濃度のシクロデキストリンを用いる方法を検討した。CDの種類を変えることにより、マンデル酸、フェネチルアミン類、カテキン類及びアブシジン酸を光学異性体分析できることが示された。この方法はCDの種類や濃度を自由に調節して最適化できることが特徴である。本キラルHPLC法の対象化合物を拡大できれば、価格的にも操作的にも十分汎用性が認められる方法として多くの研究者への利用が期待される。