Catalytic Asymmetric Synthesis of Inherently Chiral Calixarenes and Its Application to Unique Molecular Recognition

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K06964
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: Ueda Yoshihiro 京都大学, 化学研究所, 助教 (90751959)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: カリックスアレーン / 分子不斉 / C-Hアミノ化 / フェノール / 臭素化 / ロタキサン / フラーレン

Outline of Final Research Achievements

Calixarene is one of the most well-known host molecules. Due to the bowl-shaped 3D structure, it has a unique chirality, inherent chirality, depending on the arrangements of the substituents. In this study, we tried to develop a novel catalytic asymmetric synthesis of inherently chiral calixarenes. As a result, several efficient synthetic methodologies were developed. In addition, by utilizing unique organocatalysts, an unprecedented catalytic kinetic resolution of racemic inherently chiral open-caged fullerene derivatives.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

カリックスアレーンはホスト・ゲスト化学における代表的なホスト分子として数多くの研究がなされてきた。本研究では、その三次元構造に由来する固有のキラリティに着目し、触媒的な不斉合成法の開発に取り組んだ結果、これまでにない効率的な合成法を開発することができた。さらに得られたキラルカリックスアレーンの機能性分子としての応用可能性についても検討を行った。ここで得られた学術的知見を機能性分子であるロタキサンの合成法へと展開し、新規効率的な合成法の開発を行うこともできた。