2022 Fiscal Year Final Research Report
Multicomponent synthesis of alkylboronic esters using pi-bond induced 1,2-boronate rearrangement
Project/Area Number |
20K15282
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Research Category |
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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Allocation Type | Multi-year Fund |
Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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Research Institution | Okayama University |
Principal Investigator |
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Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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Keywords | 有機ホウ素化合物 / 多成分連結反応 / アライン / ケテン / アート錯体 |
Outline of Final Research Achievements |
Alkylboronic acid derivatives are an important class of molecules for synthesizing biologically active and functional molecules, including natural products and pharmaceuticals. In this study, our focus was on developing convenient synthetic methods for these molecules utilizing a 1,2-metallate rearrangement of vinylboronic ester ate-complexes. By harnessing the reactivity of highly reactive π-bonds, such as arynes and ketenes, we successfully developed an annulative coupling and a four-component coupling reaction to access highly substituted alkylboronic acid derivatives from readily available vinylboronic esters.
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Free Research Field |
有機合成化学
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Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
ビニルボロン酸エステルアート錯体の炭素求電子剤をトリガーとするカップリング反応は、複雑な炭素骨格を持つアルキルボロン酸の合成法として注目されている。金属触媒やラジカルを用いる例が知られているが、これらは求電子剤側が強く活性化されているため、カップリング体はそれ以上反応しない。本研究で開発した反応では、カップリングによってπ結合が切断され、ホウ素によって安定化された新たな活性種が生じるデザインとなっているため、ワンポットにて更なる結合形成が可能な点で新規性がある。このように、より置換基が多く、官能基化されたホウ素化合物を一挙に合成できるため、医薬品や機能性分子の合成を加速できると期待される。
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