Development of Visible-Light Driven SET and HAT Dual Role Catalyst and Reaction System

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K15287
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Gakushuin University
• Principal Investigator: Uchikura Tatsuhiro 学習院大学, 理学部, 助教 (50867869)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: EDA錯体 / 水素原子移動 / 光電子移動 / ラジカルクロスカップリング

Outline of Final Research Achievements

Visible-light driven carbon-carbon bond formation utilizing electron-donor-acceptor complex mediated single electron transfer (EDA-SET) and hydrogen atom transfer (HAT) combined photoreaction system was developed. By irradiating visible-light to the mixture of alkanes and electron deficient arenes in the presence of phenol and aryl iodides, carbon-carbon bond formed products were obtained. Aryl radicals generated by excitation of EDA complex between phenoxide and aryl halide caused HAT from alkanes.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本成果のようなEDA-SETとHATを組み合わせた光反応系はこれまでに報告がなく、本反応が初めての例となる。また、本研究の中で、EDA-SET/HATを利用した炭素-硫黄結合形成反応を報告しており、EDA錯体の構成要素を調節することによって様々な反応系への応用が期待できる。また本反応は、高価な金属錯体や、高反応性の試剤を用いることなく、フェノールとアリールハライドという安価で温和な試薬のみを用いて進行する炭素-炭素結合形成反応として、有機合成化学において重要な位置付けとなると考えられる。