Construction of chiral quaternary carbon center using cobalt-photoredox catalysis and tertiary radicals

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K15946
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: Masahiro Kojima 北海道大学, 薬学研究院, 助教 (90824714)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: コバルト触媒 / 光触媒

Outline of Final Research Achievements

We aimed to achieve stereoselective carbon-carbon bond formation by combining an organocobalt complex as an electrophile and a carbon radical as a nucleophile. Our experiments revealed that the reaction between allylcobalt complex and an unstabilized carbon radical can proceed smoothely, and afford linear products in high regioselectivity. These results suggests provide an important insight toward achieving the stereoselective carbon-carbon bond formation using an organocobalt complex.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

光酸化還元触媒と遷移金属触媒を併せて用いることで新奇な化学変換を実現する方法論はmetallaphotoredox catalysisと呼ばれ、現代の有機合成化学において注目を集めている。申請者らが実施した研究は未だ反応性について知見がほとんどなかったアリルコバルト種の反応性を実験化学、および計算化学の両面から明らかにしたという点でmetallaphotoredox catalysisの発展に貢献するものである。また生物活性分子に多く存在する脂肪族アミンの効率的変換を実現する新たな方法論の開発に成功したという点において、創薬化学研究の進展にも資する成果が得られたと考えている。