2021 Fiscal Year Final Research Report
Development of Chemoselective Decarboxylative Transformation for Unnatural Peptide Synthesis
Project/Area Number |
20K15954
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Research Category |
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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Allocation Type | Multi-year Fund |
Review Section |
Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
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Research Institution | Kyoto University |
Principal Investigator |
Nanjo Takeshi 京都大学, 大学院薬学研究科, 助教 (30817268)
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Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2022-03-31
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Keywords | α-ケト酸 / チオエステル / 脱炭酸 / 不斉合成 / N-クロロアミド / ペプチド / デヒドロアミノ酸 / ラジカル |
Outline of Final Research Achievements |
The development of the chemoselective transformation which can be conducted in the presence of various functional groups is important for the shortening of the synthetic route and rapid derivatization of useful organic compounds. In the course of the investigation of decarboxylative transformation using alpha-ketoacids, we achieved the formation of thioesters by using elemental sulfur under photocatalytic conditions. Additionally, the preparation method of amino acid-derived alpha-ketoacids were established. Moreover, we reported a new strategy for the chemical modification of peptides using N-chloropeptide, and demonstrated the construction of dehydroamino acids.
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Free Research Field |
有機合成化学
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Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
近年注目を集める中分子創薬の中でペプチドを中心とした複雑分子の合成化学的ニーズは益々の高まりを見せている。筆者らはα-ケト酸という興味深い反応性を有する化合物を用いることで、高い化学選択性を有する分子変換法を実現するとともに、それらをペプチド鎖連結に適用する際に必須のβ-アミノ-α-ケト酸の実用的供給法を実現した。加えて、筆者らは構築後のペプチド鎖の化学修飾に利用し得るアミドのN-クロロ化も新たに提案した。これらの研究成果および今後の応用展開により異常アミノ酸を多く含む特殊ペプチドの合成が簡便化されることが期待される。
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