An anodic oxidation of indole for a new transformation

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K22534
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: 0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
• Research Institution: Okayama University
• Principal Investigator: Sato Eisuke 岡山大学, 自然科学学域, 助教 (20880248)
• Project Period (FY): 2020-09-11 – 2022-03-31
• Keywords: 有機電解合成 / 陽極酸化 / インドール

Outline of Final Research Achievements

The electron rich property of the indole skeleton makes it easy to oxidize under mild conditions. In this research, the anodic oxidation of indole compounds were performed. The use of lithium bromide as a halogen mediator enables the anodic transformation, and two type of tricyclic indole compounds showed different skeletal transformations.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

有機化合物の陽極酸化は、化学量論量の酸化剤を使用することなく酸化的な骨格変換を可能とするため、環境調和型の有機合成法として世界中で注目を浴びている手法である。今回、医薬品をはじめとした生物活性分子や有機材料などに見られるインドール化合物の酸化的な骨格変換を陽極酸化によって達成した。これにより、このような有用分子を反応剤由来の廃棄物を生じることなく合成することが可能になった。また、電子豊富なインドール化合物の酸化方法として、ハロゲンメディエーターが広く使用できることも明らかとなった。