新規経口糖尿病治療薬開発を指向した海洋産アルカロイド,バツェラサイド類の合成研究

2011 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 21590004
• Research Institution: University of Toyama
• Principal Investigator: 豊岡 尚樹 富山大学, 大学院・理工学研究部(工学), 教授 (10217565)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 加藤 敦 富山大学, 大学病院, 准教授 (60303236) ; 足立 伊左雄 富山大学, 大学病院, 教授 (30151070)
• Keywords: 環状カーバメート / クロスメタセシス / Batzellaside / 相対配置 / 絶対配置

Research Abstract

BatzellasideA,B,Cはマダガスカル島西海岸に生息する海綿から単離された海洋生物由来でイミノシュガー骨格を有する最初のアルカロイドであり、多彩な生物活性を示すことが期待される。しかし、その側鎖上の水酸基の相対配置および全構造の絶対配置は不明であり、全合成も報告されていない。昨年度の実績において、Batzellasideにおける5つすべての不斉中心の立体制御に成功し、環状カーバメートへと変換後クロスメタセシスによる長鎖側鎖の導入を高収率にて達成した。今年度において、最終工程である加水分解を行い、BatzellasideBおよびそのエピ体の合成を達成した。さらに、残るBatzellasideA,Cとそのエピ体の合成も手法は全く同様であり、現在進行中である。これらすべての合成は、近日中に完了する予定であり、それらすべての結果を含め、よりインパクトのある学術誌への投稿を考えており、従って研究成果としては現在のところ報告には至っていないが、できるだけ早期に報告する。