2023 Fiscal Year Final Research Report
Developments in the chemistry of polyacenes using quinoidal building blocks
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21H01922
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
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| Research Institution | Kwansei Gakuin University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| Keywords | 高次ポリアセン / キノイド型合成ブロック / ビフェニレン / ピラシレン / 反芳香族分子 / アセノファン / 面不斉 / 有機エレクトロニクス材料 |
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| Outline of Final Research Achievements |
Rapid construction method of highly condensed aromatic compounds were developed by reaction integration of isoacenofurans and quinodimethanes, which have potentially high reactivities. Moreover, these synthetically attractive building blocks could be converted into unsubstituted hexacene, π-extended biphenylene, π-extended pyracylene, high-ordered iptycene, and planar-chiral acenophane. As one of their interesting properties, intramolecular singlet fission of pentacene oligomers was revealed.
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| Free Research Field |
有機合成化学
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
複数の反応の情報をインプットした高反応性分子の連続的環化付加反応を中心とする反応集積化によって、π共役系が拡張された様々な芳香族分子を自在に合成できるようになった。この方法論を可能にする合成上の最大のポイントは、キノイド型合成ブロックとして有用なイソアセノフランやキノジメタンの効率的発生法を開拓したことである。これにより、次元性の制御が可能な多種多様な合成ブロックの合成的利用が可能になり、これらを巧みに用いた斬新な分子設計と独自の合成戦略によって、既存法では合成困難な多様なポリアセン系分子の合成が可能になった。
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