Synthesis and Properties of Antiaromatic s-Indacene Derivatives

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K05021
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Tobe Yoshito 大阪大学, 産業科学研究所, 招へい教授 (60127264)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 家 裕隆 大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (80362622)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 反芳香族化合物 / 有機電子材料 / s-インダセン / 電子状態 / 分子構造

Outline of Final Research Achievements

To explore the possibility of optoelectronic application of antiaromatic compounds, which has been scarcely studied for that purpose compared to commonly used aromatic compounds, a new synthetic method for s-indacene derivatives bearing hexaaryl substituents bearing electron-donating or electron-accepting groups at specific positions on the indacene core was developed. By synthesizing about 30 derivatives, theire electronic strucvtures, molecular structures, and physical properties were investigated based on the quantum chemical calculations, single crystal X-ray structure analyses, and measurements of electrochemical and spectroscopic properties. A possibility for the application to organo-electronic materials was indicated by the measurements of positive carrier mobilities in organic field effect transistor devices.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

有機電子材料は情報社会を支える先端電子機器に欠かせない基本材料であり、性能・機能の飛躍的向上のために新たな材料の発見が常に求められている。これまで用いられてきた有機物質は芳香族化合物であるのに対して、反芳香族化合物は高機能が期待されるにもかかわらず安定性に問題があるため材料への応用研究はほとんどなされていない。本課題では反芳香族のs-インダセン骨格に6個のアリール基を置換した比較的安定な化合物の合成法を開発し、その構造や基本物性を調査するとともに有機半導体への応用の可能性を調査した。本研究の成果はまだ基礎研究レベルであるが、未開拓材料の開発に貢献するものである。