Development of a method to apply the crystalline sponge method to medium-molecular-weight natural products

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K05408
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
• Research Institution: Microbial Chemistry Research Foundation
• Principal Investigator: Kimura Tomoyuki 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 研究員 (40462270)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 天然物 / X線結晶構造解析 / 結晶スポンジ法 / 中分子化合物

Outline of Final Research Achievements

I investigated a method for rapidly determining the absolute configuration of medium-molecule natural products using the crystalline sponge method. Experiments were performed using natural products with molecular weights of over 1000, but soaking was difficult. It was necessary to decompose and derivatize the natural products. The measurement results showed that soaking into the crystalline sponge tended to become difficult at molecular weights of around 400 to 500. The experimental results of this research project revealed the following: Introduction of protective groups to primary and secondary hydroxyl groups. Decomposition reaction produces derivatives with molecular weights of around 400. A small crystalline sponge is used.

Free Research Field

天然物化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

中分子天然物の絶対立体化学を含めた構造決定は、活性発現、作用機序解明、構造か性相関研究、そしてそこからの創薬研究につながる一番初めの重要なステップである。しかし、絶対立体化学の決定は多大な労力と時間を要する。そこで、迅速な構造決定方法が求められている。今回の方法は、対象化合物を結晶化することなくX線結晶構造解析で構造を決めることができる手法であり、大きな期待が寄せられている。分子量1000を越える天然物を用いて解析を行った本研究課題の結果を用いる事で、今後、中分子天然化合物をどのように誘導化すればソーキングできるか参考になると考えられる。