syntheses of multisubstituted heterocyclic compounds using ligand-controlled site-selective reactions

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K06457
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: University of Shizuoka
• Principal Investigator: Yamaguchi Miyuki 静岡県立大学, 薬学部, 助教 (70548932)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 配位子 / パラジウム触媒 / 位置選択性 / インドール / ピロール

Outline of Final Research Achievements

In this study, development of novel ligand-controlled site-selective reactions, that are expected to be useful for the efficient synthesis of various multisubstituted heterocyclic compounds, and synthesis of multisubstituted heteroaromatic compounds using these site-selective reactions were conducted. By choosing appropriate ligands, palladium-catalyzed arylation proceeded selectively at the desired position of indoles or pyrroles, and series of substituted heteroaromatic compounds including skeletons with few synthetic examples, such as pyridoindolines and 2H-pyrroles.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究は、パラジウム触媒反応において配位子による位置選択性の制御を実現し、従来と異なる反応性や位置選択性を示す反応を開発した。また、比較的安価で入手容易なクロロアレーン類やインドール、1H-ピロール等の単純な構造の原料化合物を利用可能で有る。これらの反応を活用することで多様な骨格や置換パターンの化合物を得られ、合成手法の一般化やケミカルスペースの拡張につながると期待される。
加えて、合成した化合物は多置換ピロリジン等の創薬で有用な多置換飽和複素環化合物へと変換することも可能である。
さらに、ワンポットにて連続的に反応を行うことの可能であり、多置換複素環化合物合成の効率向上が期待される。