Creation of functional space surrounded by polyaromatic pi-conjugated surfaces of propeller-shaped molecules

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K14611
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: Kato Kenichi 京都大学, 工学研究科, 助教 (10879406)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: プロペラン / 空間 / 立体骨格 / 吸着特性 / 対称性 / 光学活性 / 非晶質 / 周辺修飾

Outline of Final Research Achievements

In the present work, we investigated a set of fully π-fused propellanes, which have three-dimensional structures and molecular-sized spaces around the structures, different from common planar π-conjugated molecules. In the synthetic part, we attained symmetric introduction of nitrogen substituents and unsymmetric π-extension on two naphthalene units at their peripheries. Network polymers and hydrogen-bonding molecular solid showed good adsorption properties toward carbon dioxide and hydrocarbon small molecules with high selectivity reflecting chemical structures of the component. Some of the propellanes were also converted to chiroptical compounds containing planar chromophores in a skew position and amorphous molecules despite small portions of peripheral rotatable substituents.

Free Research Field

構造有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

多孔性物質をはじめとした先端材料を生み出す上で、一定程度の剛直性と立体性を併せ持つ有機骨格の重要性は日ごとに高まっている。本研究でπ縮環プロペランの分子修飾および利用展開の方向性を拡張したことで、種類が相当に限定的であった分野に新しい選択肢を与えることができた。トリプチセンと比較してπ縮環プロペランは拡張されたπ平面を持つ点、非晶性固体やフィルムを与えやすい点などが特徴として見出された。よって、π平面上での相互作用や電子物性、相溶性やフィルム形成が重視される材料等において独自の用途をもって発展することが期待される。