Development of regioselective functionalization of unsaturated fatty acids using chain walking

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K15228
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Hiroshima University
• Principal Investigator: SHIRAI TAKAHIRO 広島大学, 医系科学研究科(薬), 助教 (80828351)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 遷移金属 / 脂肪酸 / 脂質クオリティ / chain walking / 還元的Heck反応 / 位置選択的な反応

Outline of Final Research Achievements

In this research project, we achieved a regioselective functionalization reaction of unsaturated fatty acids. Initially, our aim was to develop reactions utilizing chain walking, but we encountered significant difficulties. However, during the course of this study, we succeeded in discovering a reductive Heck reaction for unsaturated fatty acids. The optimized reductive Heck reaction proceeded under ambient conditions and exhibited high tolerance to functional groups. This reaction enabled the synthesis of fatty acids with diverse functional groups.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

温和な還元的ヘック反応を開発し、不飽和脂肪酸の位置選択的な官能基化を実現しました。本反応は現在、医薬品、農薬、そして材料など幅広い機能性分子の合成に有用な反応です。
開発した反応は室温条件化で進行し、高い反応温度が必要である従来法と比較しても反応性に遜色なく、また高い官能基許容性を有しています。また本反応に用いる各試薬は入手容易・安価であるため、実用性の高い反応であり実験室レベルから工業的レベルまで幅広く利用されることが期待されます。本研究成果により還元的Heck反応に必要なエネルギーの低減だけでなく、産業廃棄物にも分類されるヒドロシランを有効利用できることから、SDGsへの貢献が期待されます。