Development of reactions for bottom-up synthesis of heterofullerene

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K19012
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Medium-sized Section 35:Polymers, organic materials, and related fields
• Research Institution: Kyoto University (2022); Kwansei Gakuin University (2021)
• Principal Investigator: Hatakeyama Takuji 京都大学, 理学研究科, 教授 (90432319)
• Project Period (FY): 2021-07-09 – 2023-03-31
• Keywords: コラニュレン / ヘテロバッキーボウル / ヘテロフラーレン / Friedel-Crafts反応 / ボトムアップ合成

Outline of Final Research Achievements

In this study, we have synthesized a new class of heterobuckybowls, heterocorannulenes, which can be key intermediates for the bottom-up synthesis of heterofullerenes. First, by combining electrophilic C-H borylation and haloboration, we succeeded in synthesizing BN-embedded dibenzocorannulenes with two bromo groups. Next, by substituting the bromo group with an electron-donating group by Migita-Kosugi-Stille coupling, we succeeded in developing excellent blue light-emitting materials. Furthermore, using the tandem phospha-Friedel-Crafts reaction as a key reaction, we succeeded in synthesizing PBN-embedded tetrabenzocorannulenes.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究で合成した含BNジベンゾコラニュレンは，優れた有機EL用発光材料となることを確認している。また，ブロモ基を起点として更に共役系を拡張することが可能であり，含BNフラーレンの鍵中間体として有用と考えられる。また，含PBNテトラベンゾコラニュレンは，含PBNフラーレンの鍵中間体としてのみならず，湾曲π共役を利用した新たな金属配位子としても期待できる。