2022 Fiscal Year Final Research Report
Decarboxylative [3+2] cycloaddition for the Synthesis of Hetisine-Type Alkaloids
Project/Area Number |
21K20715
|
Research Category |
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
|
Allocation Type | Multi-year Fund |
Review Section |
0801:Pharmaceutical sciences and related fields
|
Research Institution | Kyoto University |
Principal Investigator |
|
Project Period (FY) |
2021-08-30 – 2023-03-31
|
Keywords | 可視光レドックス触媒 / 脱炭酸 / ラジカル / アルカロイド |
Outline of Final Research Achievements |
The aim of this study is to develop a new method for the facile construction of A/E/F rings characteristic of hetisine-type alkaloids and to lay the foundation for the development of drug discovery for hetisine-type alkaloids. Initially, it was planned to construct the A/E/F ring in one step by [3+2] cyclisation with decarboxylation triggered by the generation of carbon radicals from carboxylic groups using visible light redox catalysis. However, as the target product could not be isolated, we switched to a policy of constructing the A/E/F ring step by step. As a result, we succeeded in constructing the bicyclic fused ring structure in good yield on a new substrate.
|
Free Research Field |
有機合成化学
|
Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
創薬における化合物ライブラリーは、アミド化やクロスカップリングなどの信頼性の高い反応に頼って構築してきた結果、sp2炭素から成る平面性の高い化合物にケミカルスペースが偏っている。薬物動態面での利点があることからも、sp3炭素に富んだ三次元的な構造を持つ化合物が現代の創薬には求められているが、一般的にはそのような立体的な化合物の合成は困難である。そのような創薬における課題を解決することを目的とした研究として、本研究は社会的な意義がある。
|