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2010 Fiscal Year Annual Research Report

疎水ナノ空間包接場を用いる超分子分離システムの開発

Research Project

Project/Area Number 22350039
Research InstitutionSophia University

Principal Investigator

早下 隆士  上智大学, 理工学部, 教授 (70183564)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 遠藤 明  上智大学, 理工学部, 准教授 (00119124)
橋本 剛  上智大学, 理工学部, 助教 (20333049)
Keywords疎水ナノ空間 / 糖分離機能 / アゾ色素プローブ / シクロデキストリンゲル / ボロン酸 / 分子鋳型 / 超分子 / 吸着等温線
Research Abstract

これまで当研究室では、糖を認識する化学センサーを多く開発・評価してきたが、その超分子相互作用を用いた分離については研究していない。糖を分離できるゲルは報告はあるものの、選択性、柔軟性に優れた超分子系の実例は少ない。そこで本年度の研究では、シクロデキストリンゲル(γ-CyDGel)中にB-Azo-C8を包接させ、これを糖水溶液に含漬させることで、ゲル中から選択的に糖分子を分離させることを目的とした。既報告に従いアゾカップリングを行い、ボロン酸部位を保護した後に1-ブロモオクタンと反応させアルキル鎖を導入しB-Azo-C8を合成した。調査を導入することにより、水に不溶となり、安定にγ-CyDGel内に導入することができる。γ-CyDGelは、テンプレートとしてのグルコースとB-Azo-C8、γ-CyDを0.20MのKOH水溶液中に溶解し、架橋剤としてエチレングリコールジグリシジルエーテルを加え70℃で20h放置しゲル化した。希塩酸でグルコースを洗浄し、さらに超純水で洗い凍結乾燥した。対照としてテンプレートなしのゲルを作成し比較した。糖の吸着挙動を評価するために、ゲルを加える前後での糖濃度を比較し、その変化量から吸着量を求めた。糖濃度はフェノール硫酸法を用いて定量した。平衡濃度(ゲルを取り除いた後の糖溶液の濃度)とゲルの吸着量との関係をプロットしたところ、対照ゲルではガラクトースのみが吸着し、他はほとんど吸着しなかった。一方、グルコースをテンプレートしたゲルでの吸着量は、グルコース>ガラクトース>フルクトースの順で増加した。このことからゲル形成時、プローブがグルコースを結合する型のままCyDに包接・固定されており、目的とする分子鋳型効果が働き、グルコースを選択的に吸着したと考えられる。またフルクトースの吸着量が減少しているのは、吸着量が非常に小さいことが原因と思われる。以上の結果より、CyDGelは新しい疎水ナノ空間包接場として機能し、疎水性糖認識プローブを用いた超分子分離システムの設計が有望であることを明らかにした。

  • Research Products

    (36 results)

All 2011 2010

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (29 results)

  • [Journal Article] Design of Boronic Acid Fluorophore/Aminated Cyclodextrin Complexes for Sugar Sensing in Water2010

    • Author(s)
      M.Kumai, S.Kozuka, T.Hashimoto T.Hayashita
    • Journal Title

      J.Ion Exchange

      Volume: 23 Pages: 133-138

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design of Boronic Acid Azoprobe/γ-Cyclodextrin Complexes for Glucose Recognition in Water2010

    • Author(s)
      M.Furumichi, C.Shimpuku, R.Ozawa, A.Sasaki, F.Sato, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • Journal Title

      J.Ion Exchange

      Volume: 23 Pages: 139-143

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design of benzo-15-crown-5 azoprobe/γ-cyclodextrin complexes for alkali metal ion recognition in water2010

    • Author(s)
      T.Hayashita, D.Fujita, T.Hashimoto, A.Endo, H.Zhao, K.Odagiri, S.Takahashi, M.M.Mohamad, N.Teramae
    • Journal Title

      ARKIVOC

      Volume: vii Pages: 203-206

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation of Porous Spherical Hydroxyapatite Agglomerates Interacted with Cyclodextrin2010

    • Author(s)
      K.Itatani, S.Ikegami, T.Hayashita, I.J.DAVIES, T.Umeda, Y.Musha S.Koda
    • Journal Title

      Phosphorus Research Bulletin

      Volume: 24 Pages: 54-61

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The effect of the counter anion on the transport of thiourea in a PVC-based polymer inclusion membrane using Capriquat as carrier2010

    • Author(s)
      Y.Sakai, K.Kadota, T.Hayashita, R.W.Cattrall, S.P.Kolev
    • Journal Title

      J.Membr.Sci

      Volume: 346 Pages: 250-255

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemosensor Possessing 2,2'-Bis-pyridylmethylamine Unit for Metal Ion Recognition in Water2010

    • Author(s)
      Y.Fujii, N.Shima, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • Journal Title

      J.Ion Exchange

      Volume: 23 Pages: 129-132

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pulsed-laser Irradiation of Carbonaceous Materials in AgNO_3 Solution and Its Application to Preparing Silver-activated2010

    • Author(s)
      S.Koda, Y.Miura, A.Endo, H.Uchida, K.Itatani
    • Journal Title

      Chem.Lett

      Volume: 39 Pages: 561-563

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 分子認識プローブ/ピレン修飾シクロデキストリン複合体センサーの設計と機能評価2011

    • Author(s)
      竹下尚貴、後藤佳代子、橋本剛、鈴木巌、早下隆士
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] ジピコリルアミノ型蛍光プローブ/シクロデキストリン複合体センサーの設計と機能評価2011

    • Author(s)
      小倉景子、三溝真梨子、藤井友里、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] 錯体型蛍光プローブ/シクロデキストリン超分子センサーの開発と機能評価2011

    • Author(s)
      三溝真梨子、小倉景子、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] クシクロデキストリン修飾電極を用いた電気化学的糖認識2011

    • Author(s)
      丸山祐護、橋本剛、遠藤明、早下隆士
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜)
    • Year and Date
      20110326-20110329
  • [Presentation] Development of supramolecular analytical reagents based on self-assembly and host-guest interactions2010

    • Author(s)
      T.Hayashita
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Design and function of fluorescent sensor array possessing dipicolylamino binding site2010

    • Author(s)
      T.Nakamura, Y.Fujii ; N.Fukuda, H.Ushijima, T.Hayashita
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Study of the substituent and spacer effect on the fluorescence boronic acid sensors for selective sugar recognition2010

    • Author(s)
      M.Maeda, K.Sekine, K.Miyoshi, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Design of boronic acid fluorophore/aminated cyclodextrin complexes for sugar sensing in water2010

    • Author(s)
      M.Kumai, S.Kozuka, T.Hashimoto, I.Suzuki, T.Hayashita
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Sugar sensing by boronic acid azoprobe/cyclodextrin complexes2010

    • Author(s)
      N.Mihara, S.Oyaidu, T.Hashimoto T.Hayashita
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Development of ditopic type azoprobe possessing boronic acid and crown ether recognition sites2010

    • Author(s)
      M.Yasui, Y.Endo, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Selective ion recognition by 2,2'-bispyridylmethylamino fluorescent sensor/cyclodextrin complexes in water2010

    • Author(s)
      M.Samizo, S.Kozuka, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Fabrication of biscrown ether azochromophore-surface for selective potassium ion2010

    • Author(s)
      S.Oyaidu, N.Fukuda, N.Ishida, T.Hashimoto, H.Ushijima, T.Hayashita
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      Convention Center in Honolulu, Hawaii, USA
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] アニオン応答機能を有する蛍光プローブの開発2010

    • Author(s)
      藤井友理、島奈緒美、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      日本分析化学会第59回年会
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台)
    • Year and Date
      20100915-20100917
  • [Presentation] ボロン酸型アゾプローブ/シクロデキストリン複合体の構造とグルコース認識機能2010

    • Author(s)
      古路舞子、新福千枝、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      日本分析化学会第59回年会
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台)
    • Year and Date
      20100915-20100917
  • [Presentation] ボロン酸とクラウンエーテルを認識部位に有するジトピック型アゾプローブの設計2010

    • Author(s)
      安井昌司、遠藤結、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      日本分析化学会第59回年会
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台)
    • Year and Date
      20100915-20100917
  • [Presentation] ロタキサン骨格を有するクラウンエーテル型アゾプローブ/シクロデキストリン複合体の開発2010

    • Author(s)
      後藤佳世子、佐々木彰、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      日本分析化学会第59回年会
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台)
    • Year and Date
      20100915-20100917
  • [Presentation] グルコース認識機能を持つボロン酸型蛍光プローブの反応場の効果2010

    • Author(s)
      三好康司、前田真理子、関根浄幸、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      日本分析化学会第59回年会
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台)
    • Year and Date
      20100915-20100917
  • [Presentation] イオン認識機能を有する金属錯体センサーアレイの設計と機能評価2010

    • Author(s)
      中村達郎、藤井友理、橋本剛、福田伸子、牛島洋史、早下隆士
    • Organizer
      日本分析化学会第59回年会
    • Place of Presentation
      東北大学(仙台)
    • Year and Date
      20100915-20100917
  • [Presentation] 錯体型蛍光プローブ/シクロデキストリン複合体超分子センサーの開発と機能評価2010

    • Author(s)
      三溝真梨子、小塚里子、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      第27回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール(金沢)
    • Year and Date
      20100906-20100907
  • [Presentation] ボロン酸型蛍光プローブ/修飾シクロデキストリン複合体センサーの設計と糖認識機能評価2010

    • Author(s)
      熊井未央、小塚里子、鈴木巌、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      第27回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール(金沢)
    • Year and Date
      20100906-20100907
  • [Presentation] アントラセン骨格を有するボロン酸型プローブ/シクロデキストリン複合体の糖認識機能2010

    • Author(s)
      前田真理子、関根浄幸、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      第27回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール(金沢)
    • Year and Date
      20100906-20100907
  • [Presentation] イオン・分子認識機能を有する超分子シクロデキストリン複合体センサーの開発2010

    • Author(s)
      早下隆士、小塚里子、熊井未央、三溝真梨子、橋本剛、Bradley D.Smith
    • Organizer
      第27回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール(金沢)
    • Year and Date
      20100906-20100907
  • [Presentation] Design of Boronic Acid Fluorophore/Aminated Cyclodextrin Complexes for Sugar Sensing in Water2010

    • Author(s)
      M.Kumai, S.Kozuka, T.Hashimoto T.Hayashita
    • Organizer
      5th International Conference on Ion Exchange
    • Place of Presentation
      University of Melbourne (Australia)
    • Year and Date
      20100718-20100720
  • [Presentation] Chemosensor possessing 2,2'-Bispyridylmethylamine Unit for Metal Ion Recognition in Water2010

    • Author(s)
      Y.Fujii, N.Shima, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • Organizer
      5th International Conference on Ion Exchange
    • Place of Presentation
      University of Melbourne (Australia)
    • Year and Date
      20100718-20100720
  • [Presentation] Study of the Substituent and Spacer Effect on the Fluorescence Boronic Acid Sensors for Glucose Recognition2010

    • Author(s)
      M.Maeda, K.Sekine, T.Hashimoto, T.Hayashita
    • Organizer
      第6回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪)
    • Year and Date
      20100620-20100621
  • [Presentation] Development of Ditopic Type Azoprobe Possessing Boronic Acid and Crown Ether Recognition Sites2010

    • Author(s)
      M.Yasui, Y.Endo T.Hashimoto, T.Hayashita
    • Organizer
      第6回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪)
    • Year and Date
      20100620-20100621
  • [Presentation] ジピコリルアミノ基を認識部位に有する疎水性蛍光プローブ/シクロデキストリン複合体センサーの開発2010

    • Author(s)
      三溝真梨子、藤井友理、小塚里子、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      第71回分析化学討論会
    • Place of Presentation
      島根大学松江キャンパス(島根)
    • Year and Date
      20100515-20100516
  • [Presentation] クラウンエーテル型アゾプローブ修飾シリカ基盤を用いたアルカリ金属イオン認識2010

    • Author(s)
      小柳津翔太、福田伸子、牛島洋史、遠藤明、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      第71回分析化学討論会
    • Place of Presentation
      島根大学松江キャンパス(島根)
    • Year and Date
      20100515-20100516
  • [Presentation] 糖認識機能を持つボロン酸型カラーメトリックセンサーの開発2010

    • Author(s)
      服部有加、元井香奈子、村田広大、遠藤明、橋本剛、早下隆士
    • Organizer
      第71回分析化学討論会
    • Place of Presentation
      島根大学松江キャンパス(島根)
    • Year and Date
      20100515-20100516

URL: 

Published: 2012-07-19  

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