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2012 Fiscal Year Final Research Report

Development of innovative carbon-carbon bond forming reactions using triolborate salts

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 22550092
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

YAMAMOTO Yasunori  北海道大学, 大学院・工学研究院, 特任准教授 (30271646)

Project Period (FY) 2010 – 2012
Keywords選択的合成・反応 / 有機ホウ素化学 / 遷移金属触媒反応 / 有機トリオールボレート塩
Research Abstract

We have developed ate-complexes, cyclic aryltriolborate salts that haveexceptionally high levels of stability in air and water and reasonable solubility in organic solvents. Wehave newly synthesized heteroaryltriolborate salts for palladium-catalyzed cross-coupling reactions,copper-catalyzed N-arylation reactions, and catalyzed asymmetric addition reactions.

  • Research Products

    (55 results)

All 2013 2012 2011 2010

All Journal Article (16 results) (of which Peer Reviewed: 16 results) Presentation (28 results) Book (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (7 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Cross-coupling reaction with lithium methyltriolborate2013

    • Author(s)
      Yamamoto, Y.; Ikizakura, K.; Ito, H.; Miyaura, N.
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 18 Pages: 430-439

    • DOI

      doi:10.3390/molecules18010430

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An N-linked bidentate phosphoramidite ligand (N-Me-BIPAM) for rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones2013

    • Author(s)
      Yamamoto, Y.; Kurihara, K.; Takahashi, Y.; Miyaura, N
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 18 Pages: 14-26

    • DOI

      doi:10.3390/molecules18010014

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Me-BIPAM for the synthesis of optically active 3-aryl-3-hydroxy-2oxindoles via ruthenium-catalyzed addition of arylboronic acids to isatins2012

    • Author(s)
      Yamamoto, Y.; Yohda, M.; Shirai, T.; Ito, H.; Miyaura, N
    • Journal Title

      Chem. Asian J

      Volume: 7 Pages: 2446-2449

    • DOI

      doi:10.1002/asia.201200481

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric addition of arylboronic acids to glyoxylate catalyzed by ruthenium/Me-BIPAM complex2012

    • Author(s)
      Yamamoto, Y.; Shirai, T.; Miyaura, N
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 48 Pages: 2803-2805

    • DOI

      doi:10.1039/C2CC17339E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cyclic triolborate salts: Novel reagent for organic synthesis2012

    • Author(s)
      Yamamoto, Y
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 85 Pages: 799-819

    • DOI

      doi:10.3987/REV-12-728

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pd/Josiphos-catalyzed enantioselective αarylation of silyl ketene acetals and mechanistic studies on transmetalation and enantioselection.2011

    • Author(s)
      Kobayashi, K.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 30 Pages: 6323-6327

    • DOI

      doi:10.1021/om200945q

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective synthesis of arylglycine derivatives by asymmetric addition of arylboronic acids to imines.2011

    • Author(s)
      Yamamoto, Y.; Takahashi, Y.; Kurihara, K.;Miyaura, N
    • Journal Title

      Aust. J. Chem

      Volume: 64 Pages: 1447-1453

    • DOI

      doi:10.1071/CH11225

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ru/Me-BIPAMcatalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to aliphatic aldehydes and α-ketoesters2011

    • Author(s)
      Yamamoto, Y.; Shirai, T.; Watanabe, M.; Kurihara, K.; Miyaura, N
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 16 Pages: 5020-5034

    • DOI

      doi:10.3390/molecules16065020

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Double-coupling of dibromo arenes with aryltriolborates for synthesis of diarylsubstituted planar frameworks.2011

    • Author(s)
      Li, G.-Q.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67 Pages: 6804-6811

    • DOI

      doi:10.1016/j.tet.2011.06.083

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of tetraortho-substituted biaryls using aryltriolborates2011

    • Author(s)
      Li, G.-Q.; Yamamoto, Y. ; Miyaura, N
    • Journal Title

      Synlett

      Pages: 1769-1773

    • DOI

      doi:10.1055/s-0030-1260932

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct conversion of pinacol arylboronic esters to aryl triolborates2011

    • Author(s)
      Li, G.-Q.; Kiyomura, S.; Yamamoto, Y.;Miyaura, N
    • Journal Title

      Chem. Lett

      Volume: 40 Pages: 702-704

    • DOI

      doi:10.1246/cl.2011.702

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rhodium-catalyzed 1,4-addition of lithium 2-furyltriolborates to unsaturated ketones and esters for enantioselective synthesis of γ-oxo-carboxylic acids by oxidation of the furyl ring with ozone2011

    • Author(s)
      Yu, X.-Q.; Shirai, T.; Yamamoto, Y.;Miyaura, N
    • Journal Title

      Chem.Asian J

      Volume: 6 Pages: 932-937

    • DOI

      doi:10.1002/asia.201000589

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of lithium 2-pyridyltriolborate and its cross-coupling Reaction with aryl halides2011

    • Author(s)
      Yamamoto, Y.; Sugai, J.; Takizawa, M.;Yu, X.-Q.; Miyaura, N
    • Journal Title

      Org. Synth

      Volume: 88 Pages: 79-86

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Crosscoupling reactions of organoboranes: An easy pggy method for C-C bonding2011

    • Author(s)
      Suzuki, A.; Yamamoto, Y
    • Journal Title

      Chem. Lett

      Volume: 40 Pages: 894-901

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 環状トリオールボレート塩2010

    • Author(s)
      山本靖典,宮浦憲夫
    • Journal Title

      Organometallic News

      Pages: 72-77

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-catalyzed crosscoupling reaction of heteroaryltriolborates with aryl halides for synthesis of biaryls2010

    • Author(s)
      Yamamoto,Y.; Takizawa, M.; Yu, X.-Q.;Miyaura, N
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 81 Pages: 359-368

    • DOI

      doi:10.3987/COM-09-S(S)30

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] リチウムメチルトリオールボレート塩を用いたクロスカップリング反応2013

    • Author(s)
      生櫻和也,伊藤肇,山本靖典
    • Organizer
      第93日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(草津市)
    • Year and Date
      20130322-25
  • [Presentation] BIPAM for enantioselective addition reactions of arylboronic acids2012

    • Author(s)
      Yamamoto, Y
    • Organizer
      Molecular and Functional Catalysis (ICMFC-2)
    • Place of Presentation
      Biopolis (Singapore)
    • Year and Date
      20127030-31
  • [Presentation] Asymmetric addition reactions of arylboronic acids to carbonyl compounds2012

    • Author(s)
      Yamamoto, Y
    • Organizer
      The twelfth international kyoto conference on new aspects of organic chemistry (IKCOC-12)
    • Place of Presentation
      リーガロイヤルホテル京都(京都市)
    • Year and Date
      20121112-16
  • [Presentation] Enantioselective arylations of carbonyl compounds with arylboronic acids2012

    • Author(s)
      Yamamoto, Y
    • Organizer
      Cambodian Malaysian Chemical Conference(CMCC)
    • Place of Presentation
      Angkor Century Resort and Spa (SiemReap, Cambodia)
    • Year and Date
      20121019-21
  • [Presentation] Enantioselective arylations of carbonyl compounds with arylboronic acids2012

    • Author(s)
      Yamamoto, Y
    • Organizer
      17th Malaysian Chemical Congress (17MCC)
    • Place of Presentation
      Putra World Trade Centre Kuala Lumpur (Kuala Lumpur, Malaysia)
    • Year and Date
      20121015-17
  • [Presentation] 2-ピリジルトリオールボレート塩とクロロベンゼン類のクロスカップリング反応2012

    • Author(s)
      坂下昌平,伊藤肇,山本靖典
    • Organizer
      第59回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学(吹田市)
    • Year and Date
      20120913-15
  • [Presentation] ルテニウム/Me-BIPAM錯体を用いるアリールボロン酸の不斉付加反応2012

    • Author(s)
      養王田昌昭,白井智彦,伊藤肇,山本靖典
    • Organizer
      第45回有機金属若手の会夏の学校2012
    • Place of Presentation
      エバーグリーン富士(富士吉田市)
    • Year and Date
      20120709-11
  • [Presentation] ルテニウム/Me-BIPAM錯体を用いるアリールボロン酸のイサチン類への不斉付加反応2012

    • Author(s)
      養王田昌昭,白井智彦,伊藤肇,山本靖典
    • Organizer
      第92日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜市)
    • Year and Date
      20120325-28
  • [Presentation] パラジウム/Josiphos触媒によるシリルケテンアセタールの不斉アリール化反応におけるトランスメタル化および不斉発現機構2012

    • Author(s)
      小林謙也,伊藤肇,山本靖典
    • Organizer
      第92日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜市)
    • Year and Date
      20120325-28
  • [Presentation] Ru/Me-BIPAM Catalyzed Asymmetric addition of organoboronic acids toisatins2012

    • Author(s)
      Yamamoto, Y
    • Organizer
      The 5th GCOE International Symposium
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      20120221-22
  • [Presentation] Transmetalation and enantioselection mechanism of Pd/Josiphos catalyzed asymmetric arylation of silyl ketene acetals2012

    • Author(s)
      Kobayashi, K.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N
    • Organizer
      The 5th GCOE International Symposium
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      20120221-22
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたアリルホウ素反応剤によるアリル化反応2012

    • Author(s)
      山本靖典,金本和也,宮浦憲夫
    • Organizer
      日本化学会北海道支部2012年夏季研究反応」日本化学会北海道支部年夏季研究発表会
    • Place of Presentation
      旭川工業高等専門学校(旭川)
    • Year and Date
      2012-07-06
  • [Presentation] Ru/MeBIPAM触媒によるアリールボロン酸のグリオキシル酸エステルおよびイサチン類への不斉付加反応2011

    • Author(s)
      白井智彦,伊藤肇,山本靖典
    • Organizer
      第58回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(名古屋市)
    • Year and Date
      20110907-09
  • [Presentation] イミン類に対するアリールボロン酸の不斉付加反応によるアリールグリシン誘導体の合成2011

    • Author(s)
      高橋良徳,栗原一典,山本靖典,宮浦憲夫
    • Organizer
      第91日本化学会春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(横浜市)
    • Year and Date
      20110326-29
  • [Presentation] 2-ピリジルトリオールボレート塩とクロロベンゼン類のクロスカップリング反応2011

    • Author(s)
      坂下昌平,伊藤肇,山本靖典
    • Organizer
      日本化学会北海道支部,2011年夏季研究発表会
    • Place of Presentation
      室蘭工業大学(室蘭市)
    • Year and Date
      2011-07-23
  • [Presentation] 有機トリオールボレート塩を利用したクロスカップリング反応2011

    • Author(s)
      李高強,山本靖典,宮浦憲夫
    • Organizer
      第23回万有札幌シンポジウム
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2011-07-02
  • [Presentation] 有機ホウ素化合物の触媒的付加反応の開発」グロバールCOEプログラム「触媒が先導する物質科学イノベーション2011

    • Author(s)
      山本靖典
    • Organizer
      平成22年度若手研究成果発表会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2011-03-03
  • [Presentation] 不斉α-アリール化反応の開発とその機構の解明」グロバールCOEプログラム「触媒が先導する物質科学イベ 平成 年度若手研究成果科学イノベーション2011

    • Author(s)
      小林謙也,山本靖典,宮浦憲夫
    • Organizer
      平成22年度若手研究成果発表会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌市)
    • Year and Date
      2011-03-03
  • [Presentation] Metalcatalyzed asymmetric addition reactions of organoboron compounds2010

    • Author(s)
      Yamamoto, Y.; Miyaura, N
    • Organizer
      PACIFICHEM 2010
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hilton Hawaiian Village Waikiki Beach (Hawaii,USA)
    • Year and Date
      20101215-20
  • [Presentation] Ru/Me-BIPAM触媒によるアリールボロン酸のアルデヒドおよびα-ケトエステルへのエナンチオ選択的アリール化反応2010

    • Author(s)
      白井智彦,渡辺桃子,栗原一典,山本靖典,宮浦憲夫
    • Organizer
      第57回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学(八王子市)
    • Year and Date
      20100916-18
  • [Presentation] パラジウム/Josiphos錯体で触媒されるケテンシリルアセタールのエナンチオ選択的α-アリール化反応2010

    • Author(s)
      小林謙也,山本靖典,宮浦憲夫
    • Organizer
      第57回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学(八王子市)
    • Year and Date
      20100916-18
  • [Presentation] BIPAM for enantioselective arylation of imines and aldehydes with arylboronic acids2010

    • Author(s)
      Yamamoto, Y.; Kurihara, K.; Takahashi, Y.;Shirai, T.; Watanabe, M.; Miyaura, N
    • Organizer
      24th International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Taipei International Convention Center (Taipei, Taiwan)
    • Year and Date
      20100718-23
  • [Presentation] パラジウム/Josiphos錯体を用いたα-アリールエステルの不斉合成2010

    • Author(s)
      小林謙也,山本靖典,宮浦憲夫
    • Organizer
      第43回有機金属若手の会夏の学校
    • Place of Presentation
      休暇村志賀島(福岡市)
    • Year and Date
      20100705-07
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いるアリールボロン酸のα-ケトエステルへの1,2-付加反応2010

    • Author(s)
      北田宗久,山本靖典,宮浦憲夫
    • Organizer
      日本化学会北海道支部2010年夏季研究発表会
    • Place of Presentation
      函館工業高等専門学校(函館市)
    • Year and Date
      2010-07-24
  • [Presentation] トリオールボレート塩のクロスカップリング重合によるπ共役高分子の合成2010

    • Author(s)
      岩原士展,山崎沙織,山本靖典,宮浦憲夫
    • Organizer
      日本化学会北海道支部2010年夏季研究発表会
    • Place of Presentation
      函館工業高等専門学校(函館市)
    • Year and Date
      2010-07-24
  • [Presentation] ルテニウム/Me-BIPAM触媒を用いるアリールボロン酸の脂肪族アルデヒドへの不斉付加反応2010

    • Author(s)
      渡辺桃子,栗原一典,山本靖典,宮浦憲夫
    • Organizer
      日本化学会北海道支部2010年夏季研究発表会
    • Place of Presentation
      函館工業高等専門学校(函館市)
    • Year and Date
      2010-07-24
  • [Presentation] パラジウム触媒α-アリーレーションによるプロピオン酸系抗炎症薬類の不斉合成2010

    • Author(s)
      小林謙也,山本靖典,宮浦憲夫
    • Organizer
      第22回万有札幌シンポジウム
    • Place of Presentation
      さっぽろ芸術文化の館(札幌市)
    • Year and Date
      2010-07-03
  • [Presentation] Synthesis of ortho -tetrasubstituted biaryls with aryltriolborates2010

    • Author(s)
      Li, G.-Q.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N
    • Organizer
      Peking University & Hokkaido University Joint Seminar on Organometallic Chemistry and Organic Syntheses
    • Place of Presentation
      Peking University (Beijing, China)
    • Year and Date
      2010-05-29
  • [Book] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis2011

    • Author(s)
      Yamamoto, Y
    • Publisher
      John Wiley & Sons Ltd
  • [Book] Trimethylamine N-oxide2010

    • Author(s)
      Yamamoto, Y
    • Publisher
      John Wiley & Sons Ltd
  • [Book] クロスカップリング反応-基礎と産業応用2010

    • Author(s)
      山本靖典,宮浦憲夫,角野元重
    • Total Pages
      217-234
    • Publisher
      シーエムシー
  • [Book] 日本発ブロックバスターを目指して-創薬研究の最前線2010

    • Author(s)
      山本靖典,宮浦憲夫,角野元重
    • Total Pages
      173-190
    • Publisher
      シーエムシー
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ジホウ素化合物及びその製造方法、並びにホウ素化反応用試薬2013

    • Inventor(s)
      山本靖典
    • Industrial Property Rights Holder
      北海道大学
    • Industrial Property Number
      特許,PCT/JP2013/055813
    • Filing Date
      2013-03-04
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ジホウ素化合物及びその製造方法、並びにホウ素化反応用試薬2013

    • Inventor(s)
      山本靖典
    • Industrial Property Rights Holder
      北海道大学
    • Industrial Property Number
      特許,特願2012-047489
    • Filing Date
      2013-03-05
  • [Patent(Industrial Property Rights)] トリオールボレート塩の製造方法2012

    • Inventor(s)
      山本靖典
    • Industrial Property Rights Holder
      和光純薬工業株式会社
    • Industrial Property Number
      特許,特願2011-093057
    • Filing Date
      2012-12-02
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光学活性化合物の製造方法2012

    • Inventor(s)
      宮浦憲夫、山本靖典、西形孝司
    • Industrial Property Rights Holder
      北海道大学、科学技術振興機構
    • Industrial Property Number
      特許,第5021248号
    • Acquisition Date
      2012-06-22
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 不斉合成用触媒およびそれに用いる配位子、並びにこれらを用いた不斉合成反応による光学活性化合物の製造方2012

    • Inventor(s)
      宮浦憲夫、山本靖典
    • Industrial Property Rights Holder
      科学技術振興機構
    • Industrial Property Number
      特許,第4928798号
    • Acquisition Date
      2012-02-17
  • [Patent(Industrial Property Rights)] B-アリールボラジンの製造方法2011

    • Inventor(s)
      山本靖典
    • Industrial Property Rights Holder
      北海道大学、株式会社日本触媒
    • Industrial Property Number
      特許,特願2011-093057
    • Filing Date
      2011-04-19
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ヘキサアルキルボラジンの製造方法2011

    • Inventor(s)
      宮浦憲夫,山本靖典,山本哲也
    • Industrial Property Rights Holder
      北海道大学、株式会社日本触媒
    • Industrial Property Number
      特許,第4785028号
    • Acquisition Date
      2011-07-22

URL: 

Published: 2014-08-29  

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