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2013 Fiscal Year Annual Research Report

ハーブポリフェノールの酸化的変化‐酸化物の新機能と安全性の検証

Research Project

Project/Area Number 23500929
Research InstitutionThe University of Tokushima

Principal Investigator

増田 俊哉  徳島大学, 大学院ソシオ・アーツ・アンド・サイエンス研究部, 教授 (10219339)

Keywords酸化ポリフューノール / キサンチンオキシダーゼ / カフェ酸
Research Abstract

前年度の研究成果として,ハーブ由来ポリフェノール酸化物のキサンチンオキシダーゼ阻害活性スクリニングによって顕著な活性が認められたカフェ酸の酸化酸化物中の活性本体の特定を行った。なお,キサンチンオキシダーゼ阻害活性は,最近急増している痛風や高尿酸血症の軽減に関与する重要な機能である。カフェ酸を鉄イオン触媒下で空気酸化し,調製した酸化物(混合物)を分子量サイズで分離できるSECを行い,得られたフラクションの中から,活性測定結果に従って,2つのフラクションを選び出し,それを逆相カラムを用いたHPLCで分析し,また検出ピークを分取した。4種の化合物の分取に成功したが,そのうち一種(Cafox-1と命名)に,顕著な阻害活性を認めた。この物質の化学構造をNMRやMS分析法を用いて推定したところ,特異なナフタレンラクトン構造を有する物質であることが推定された。また,推定した化学構造は,1,2,4-メトキシベンゼンから全合成により最終的な確認を行った。Cafox-1のキサンチンオキシダーゼ阻害活性は,IC50にして60 nMと非常に強く,痛風の市販薬であるアロプリノールの20倍近い活性を示した。この結果は学術誌に報告を計画中とともに,合成法を特許出願することができ,本基盤研究の目的を達成した。それ以外にハーブポリフェノール酸化物の構造と機能として,抗酸化性の増強効果や,食肉色素ミオグロビンの酸化還元に関する機能を見いだし,申請時の達成目的を超える成果を得ることができた。

  • Research Products

    (12 results)

All 2014 2013

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Enhancing Effect of a Cysteinyl Thiol on the Antioxidant Acrtivity of Flavonoids and Identification of Antioxidative Thiol-Adducts of Myricetin2013

    • Author(s)
      Toshiya Masuda, Yukari Miura, Miyuki Inai and Akiko Masuda
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: Vol.77, No.8 Pages: 1753-1758

    • DOI

      10.1271/bbb.130315

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical Evidence for the Synergistic Effect of a Cysteinyl Thiol on the Antioxidant Activity of Caffeic and Dihydrocaffeic Esters2013

    • Author(s)
      Aya Fujimoto, Miyuki Inai and Toshiya Masuda
    • Journal Title

      Food Chemistry

      Volume: Vol.138 Pages: 1483-1492

    • DOI

      10.1016/j.foodchem.2012.11.073

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Biomimetic Approach to the Synthesis of the Core Structure of the Marine Sponge Terpene Halichonadin G2013

    • Author(s)
      Kenta Saitou, Ayumi Nishihori, Rika Mumura, Keiji Nakano, Toshiya Masuda and Yoshiyasu Ichikawa
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem

      Volume: 2013 Pages: 7041-7043

    • DOI

      10.1002/ejoc.201301206

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 四国地域で民間利用されている健康茶の機能(第一報)ラジカル消去,α-グルコシダーゼ阻害,キサンチンオキシダーゼ阻害活性について2013

    • Author(s)
      増田 晃子, 藤本 彩, 井内 智子, 高橋 千鶴, 稲井 美由紀, 三浦 ゆか理, 今井 昭二, 増田 俊哉
    • Journal Title

      日本食生活学会誌,

      Volume: 24 Pages: 11-20

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemical Evidence for Potent Xanthine Oxidase Inhibitory Activity of Glechoma hederacea var. garndis Leaves (Kakidoushi-Cha2013

    • Author(s)
      Akiko Masuda, Chizuru Takahashi, Miyuki Inai, Yukari Miura and Toshiya Masuda
    • Journal Title

      Journal of Nutritional Science and Vitaminology

      Volume: 59 Pages: 570-575

    • DOI

      10.3177/jnsv.59.570

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] ポリフェノールの酸化的変化,生成物の構造とその機能2013

    • Author(s)
      増田 晃子, 増田 俊哉
    • Journal Title

      Foods and Food Ingredients Journal of Japan

      Volume: 218 Pages: 258ー265

  • [Journal Article] Curcumin: From Chemistry to Chemistry-Based Functions2013

    • Author(s)
      Akiko Masuda, Aya Fujimoto and Toshiya Masuda
    • Journal Title

      Current Pharmaceutical Design

      Volume: 19 Pages: 2084--2092

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] フラボノイドとシステイン類との酸化的成分間反応物の構造と機能2014

    • Author(s)
      三浦 ゆか理, 本田沙理, 稲井 美由紀, 増田 俊哉
    • Organizer
      2014年度日本農芸化学会大会
    • Place of Presentation
      明治大学(神奈川県)
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] Effect of Polyphenols in the Presence of Cysteine on the Redox States of a Hemeprotein, Myoglobin2014

    • Author(s)
      Miyuki Inai, Yukari Miura,Sari Honda,Akiko Masuda,Toshiya Masuda
    • Organizer
      Binnial Meeting of Society for Free Radical Research International 2014
    • Place of Presentation
      京都国際会館(京都府)
    • Year and Date
      20140323-20140326
  • [Presentation] 脂質に対する各種システイン誘導体の抗酸化効果2013

    • Author(s)
      三浦 ゆか理, 稲井 美由紀, 増田 俊哉
    • Organizer
      日本農芸化学会日本ビタミン学会中四国支部合同大会
    • Place of Presentation
      広島県立大学(広島県)
    • Year and Date
      20130905-20130906
  • [Presentation] ポリフェノールによるメトミオグロビンからオキシミオグロビンの生成2013

    • Author(s)
      稲井 美由紀, 三浦 ゆか理, 増田 俊哉
    • Organizer
      日本農芸化学会日本ビタミン学会中四国支部合同大会
    • Place of Presentation
      広島県立大学(広島県)
    • Year and Date
      20130905-20130906
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規なナフトピラン化合物,該化合物の製造法及びその用途2013

    • Inventor(s)
      増田 俊哉
    • Industrial Property Rights Holder
      徳島大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      02432013
    • Filing Date
      2013-04-04

URL: 

Published: 2015-05-28  

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