• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2013 Fiscal Year Final Research Report

Investigation of tandem reaction using advantage of the characteristics of the unsaturated bond

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 23590032
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionHiroshima International University

Principal Investigator

YANADA Reiko  広島国際大学, 薬学部, 教授 (80239821)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) OKAMOTO Noriko  広島国際大学, 薬学部, 助教 (40535580)
Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) TAKEDA Kei  広島大学, 大学院医歯薬学総合研究科, 教授 (30135032)
Project Period (FY) 2011 – 2013
Keywords酸アミド / ジヒドロキノロン / エニルアセテート / 多置換フラン / 三重結合切断
Research Abstract

Various trans-2,3-disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones have been synthesized via tandem Hofmann-type rearrangement, nucleophilic addition of alcohols to the isocyanate intermediates, intermolecular [2+2]-cycloaddition, and intramolecular aminocyclization. Multisubstituted furans were readily prepared from (Z)- or (E)-conjugated enynyl acetates with NXS under metal-free conditions via the same haloallenyl ketone intermediates. A new cleavage reaction of carbon-carbon triple bonds proceeds efficiently with NIS and TMSN3, giving the corresponding nitriles in moderate to good yields.

  • Research Products

    (22 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (9 results) Presentation (12 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] N-Carboxylated-2-substituted Indoles and 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-2014

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Kei Takeda, Reiko Yanada
    • Journal Title

      Org. Synth

      Volume: 91 Pages: 27-38

  • [Journal Article] One-Pot Construction of 3,3'-Bisindolyl- methanes through Bartoli Indole Synthesis2013

    • Author(s)
      T. Abe, S. Nakamura, R. Yanada, T. Choshi, S. Hibino, M. Ishikura
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 15 Pages: 3622-3625

  • [Journal Article] Cleaving Carbon-Carbon Triple Bonds-A New Route to Nitriles2013

    • Author(s)
      Ishikura, R. Yanada
    • Journal Title

      SYNFACT

      Volume: 840

  • [Journal Article] Cleavage of Carbon-Carbon Triple Bond : Direct Transformation of Alkynes to Nitriles2013

    • Author(s)
      N. Okamoto, M. Ishikura, R. Yanada
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 15 Pages: 2571-2573

  • [Journal Article] Multisubstituted Furan Formation from (Z)- or (E)-Enynyl Acetates : Tandem Reactions Accelerated by Electron-Donating Groups on Aromatic Rings2012

    • Author(s)
      N. Okamoto, R. Yanada
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 77 Pages: 3944-3951

  • [Journal Article] Total Synthesis of Calothrixins A and B by Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization /Cross-Coupling Reaction of Indolylborate2012

    • Author(s)
      T. Abe, T. Ikeda, T. Choshi, S. Hibino, N. Hatae, E. Toyata, R. Yanada, M. Ishikura
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem

      Pages: 5018-5027

  • [Journal Article] One-Pot Approach to 2,3-Disubstituted- 2,3-dihydro-4-quinolones from 2-Alkynyl- benzamides2011

    • Author(s)
      N. Okamoto, K. Takeda, M. Ishikura, R. Yanada
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 76 Pages: 9139-9143

  • [Journal Article] Regio- and Stereoselective Multisubstituted Enol Ester Synthesis2011

    • Author(s)
      N. Okamoto, Y. Miwa, H. Minami, K. Takeda, R. Yanada
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 76 Pages: 9133-9138

  • [Journal Article] Concise Total Synthesis of Calothrixins A and B2011

    • Author(s)
      T. Abe, T. Ikeda, R. Yanada, M. Ishikura
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 13 Pages: 3356-3359

  • [Presentation] 三重結合の特性を活用する新規タンデム反応の開発2014

    • Author(s)
      谷口彰正,岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20140328-30
  • [Presentation] アルキニルアルコールの特性を活用する新規タンデム反応の開発(2)2014

    • Author(s)
      亀岡大樹,岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      20140328-30
  • [Presentation] 炭素−炭素三重結合の切断反応2013

    • Author(s)
      岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      福岡,九州大学医学部百年講堂 (1P-60)
    • Year and Date
      20131105-06
  • [Presentation] アルキニルアルコールの特性を活用する新規タンデム反応の開発2013

    • Author(s)
      亀岡大樹,岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      第52回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      松山大学
    • Year and Date
      20131026-27
  • [Presentation] アルキン三重結合の切断反応2013

    • Author(s)
      下平悠太,田中越,岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      20130328-30
  • [Presentation] ハロアジド化を経由するアルキン三重結合の切断反応2012

    • Author(s)
      田中越、岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      第51回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      島根県民会館・サンラポーむらくも
    • Year and Date
      20121110-11
  • [Presentation] Enynyl acetatesを用いる多置換フランの合成2012

    • Author(s)
      岡本典子,柳田玲子
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京、タワーホール船堀 (1P-07)
    • Year and Date
      20121105-06
  • [Presentation] 三重結合の活性化を経る多置換アルケンの合成2012

    • Author(s)
      岡本典子,徳本貴裕,前田龍人,三澤尚弥,柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道 (30P2-pm011)
    • Year and Date
      20120329-31
  • [Presentation] 位置選択的多置換フランの合成2012

    • Author(s)
      岡本典子,多賀野正嗣,野田貴夫,柳田玲子
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道 (30P1-pm131)
    • Year and Date
      20120329-31
  • [Presentation] 位置および立体選択的四置換アルケンの合成(2)2011

    • Author(s)
      前田龍人,多賀野正嗣,岡本典子,武田敬、柳田玲子
    • Organizer
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高松
    • Year and Date
      20110000
  • [Presentation] 2,3-ジヒドロキノロン類の立体選択的ワンポット合成(2)2011

    • Author(s)
      岡本典子,武田敬,柳田玲子
    • Organizer
      第50回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • Place of Presentation
      高松
    • Year and Date
      20110000
  • [Presentation] 位置および立体選択的四置換アルケンの合成と応用2011

    • Author(s)
      岡本典子,武田敬,柳田玲子
    • Organizer
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      徳島
    • Year and Date
      20110000
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.hirokoku.jp/yy/TOP/JPTop.html

URL: 

Published: 2015-07-16  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi