2013 Fiscal Year Annual Research Report
アザメタラサイクルの創製を基盤とする含窒素へテロ環化合物の合成
| Project/Area Number |
23685019
|
|---|
| Research Institution | Kyoto University |
|---|
Principal Investigator |
三浦 智也 京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (10378804)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2011-04-01 – 2014-03-31
|
| Keywords | 有機化学 / 合成化学 |
|---|
| Research Abstract |
我々は、前年度に，ロジウム触媒の存在下で，末端アルキンから容易に合成可能な1-スルホニル-1,2,3-トリアゾールに，アリルアルコールを作用させると，α-アリル-α-アミノケトンが生成することを見いだしている。今回、光学活性二級アリルアルコールを用いると，アリルアルコールからの不斉転写が起こり，光学活性α-アリル-α-アミノケトンが生成することを見いだした。次いで、この反応を利用して(-)-α-Conhydrine（毒人参から単離される植物アルカロイド）の不斉全合成を試み，1-ブチンから9工程でその合成を達成した。
また、CuTC錯体とRh2(OCOtBu)4錯体の存在下で5-フェニル-1-ペンチンにトシルアジドを作用させ，室温で12時間撹拌した後に，さらに80度で3時間加熱撹拌すると，3,4-縮環-3a,7a-ジヒドロインドール7gが収率78%で得られることを見いだした。さらに，光学活性なRh2(S-TCPTTL)4錯体を用いたところ，81% eeの光学純度で環化生成物が生成した。本手法は、麦角アルカロイドの基本骨格である3,4-縮環インドール骨格を末端アルキンから一挙に合成することできるため、医薬品開発の分野での応用が期待できる。
|
| Current Status of Research Progress |
Reason
25年度が最終年度であるため、記入しない。
|
| Strategy for Future Research Activity |
25年度が最終年度であるため、記入しない。
|
-
-
-
-
-
-
[Journal Article] Stereoselective Synthesis of 2,3-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and α,β-Unsaturated Aldehydes via N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles2013
Author(s)
Tomoya Miura, Takamasa Tanaka, Kentaro Hiraga, Scott G. Stewart, and Masahiro Murakami
-
Journal Title
Journal of the American Chemical Society
Volume: 135
Pages: 13652-13655
DOI
Peer Reviewed
-
-
-
-
-
