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2023 Fiscal Year Annual Research Report

脂質酸化全貌情報の精緻化から創造する食品の未来品質・ヒトの健康社会

Research Project

Project/Area Number 22H02278
Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

仲川 清隆  東北大学, 農学研究科, 教授 (80361145)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 永塚 貴弘  東北大学, 農学研究科, 准教授 (30445895)
加藤 俊治  東北大学, 農学研究科, 准教授 (60766385)
伊藤 隼哉  東北大学, 農学研究科, 助教 (50781647)
乙木 百合香  東北大学, 農学研究科, 助教 (90812834)
Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Keywords過酸化脂質 / LC-MS/MS / 酸化機構 / 抗酸化 / フェロトーシス
Outline of Annual Research Achievements

食品劣化や疾病に繋がる脂質酸化のメカニズムの全貌解明は、世界の過酸化脂質研究者の究極目標である。我々は独自のLC-MS/MS法を駆使し、ラジカル酸化や酵素酸化、一重項酸素酸化、それぞれから特徴的に生成する脂質ヒドロペルオキシドの構造に厳密に応じて、さらに多種多様で膨大な酸化二次生成物が生じることを確信し、この情報の精緻化で脂質酸化経路の全貌を捉えられると着想した。そして、マップを活かし特定の経路を制御し、食品の未来品質・ヒトの健康社会に繋げることを発想して、これを具現化する本研究を構想した。これらの課題を達成し、脂質酸化の徹底管理による食の安全性担保とフードロス削減、酸化物の構造制御によるヒトを魅了する味・香りのプロデュース、そして疾病の新規診断・治療技術の開発やその予防に向けた新機能性食品の創成へ結びつける。こうした基盤的研究を推進し、本研究領域に関する未来社会(プレシンギュラリティ時代)へ立ち向かえる基盤価値を創造する。
上記の課題達成のため、本研究では4つの課題(課題A, 課題B-1, 課題B-2, 課題C)を設定し、本年度は課題A、課題B-1に加え、課題B-2に取り組んだ。また、課題Cについて前年度の結果をベースにさらに研究を進めた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

【課題A:質量分析・計算化学に基づく未知の脂質酸化経路の開拓とマップ構築】計算化学から想定される脂質酸化経路の証明を進めるとともに、本経路の中間体となる種々の酸化二次生成物の標準品を調製した。この成果の一部がBioscience, Biotechnology, and Biochemistryに受理され、さらに論文賞を受賞した。
【課題B-1:ビックマップによる高活性酸化二次生成物の新規生成経路の特定】課題Aで構築したマップから、リノール酸から高活性アルデヒドであるグリオキサールとメチルグリオキサールが生成される新たな経路が想定された。リノール酸からこれらのアルデヒドが生成するという報告はなく、中間体等の調製およびLC-MS/MS分析によってこれを証明しつつある。また、油脂の廃棄基準である酸価(AV)は油脂の酸化で生じる遊離脂肪酸と言われてきたが、構築したマップからカルボン酸結合型トリアシルグリセロールもAVに寄与していることが予想された。この証明を行った研究は日本栄養食糧学会2024年度大会の技術賞を受賞した。
【課題B-2:ビックマップによる香り・味に寄与する脂質酸化物の探索と創出】「食品脂質の酸化は全て悪」というイメージが強い中、短鎖飽和脂肪酸の酸化がココナッツや乳風味に重要な成分であるラクトンを作り出すという50年来の仮説を証明した。この証明には我々独自の標準品合成技術や、LC-MS/MS技術を用いた。
【課題C:生体脂質の酸化経路解明で導くフェロトーシス制御と関連疾患予防】応募者らの独自LC-MS/MS法と国際共同研究により、フェロトーシスを制御する重要な酵素であるグルタチオンペルオキシダーゼ4(GPX4)の酵素活性を評価するための新たな汎用性の高い方法を開発した。

Strategy for Future Research Activity

課題A:次年度も引き続き質量分析と計算化学を駆使し、ビックマップの精緻化を行う。また、必要に応じて中間体等の標準品を合成し、ビックマップの証明も同時に進める。
課題B-1:新たに予測されたグリオキサールとメチルグリオキサールの生成経路について、標準品等を合成して、その証明を行う。そして生体内や食品中において、これらの高反応性アルデヒドと昨年度証明を行ったアクロレインなどが病態や食品品質に与える影響を評価する。
課題B-2:引き続き、脂質酸化が食品の風味に与える影響の評価を行う。特に風味が特徴的なオリーブオイルについて、すでに我々は糖脂質の酸化物が重要な役割を担っている可能性を掴んでおり、その証明を進める。
課題C:開発した方法を基盤に、引き続きフェロトーシスの活性本体の特定に挑むとともに、機能性成分による予防法の構築を目指す。

  • Research Products

    (38 results)

All 2024 2023

All Journal Article (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 4 results) Presentation (33 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 16 results)

  • [Journal Article] Induction of ferroptosis in human keratinocyte HaCaT cells by squalene hydroperoxide: Possible prevention of skin ferroptosis by botanical extracts2024

    • Author(s)
      Kato Chikara、Kusumoto Ibuki、Kato Shunji、Otoki Yurika、Ito Junya、Totsuka Hirono、Rajgopal Arun、Hong Jina、Nakagawa Kiyotaka
    • Journal Title

      Biochemical and Biophysical Research Communications

      Volume: 698 Pages: 149553~149553

    • DOI

      10.1016/j.bbrc.2024.149553

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Preparation of saturated fatty acid hydroperoxide isomers and determination of their thermal decomposition products ? 2-alkanones and lactones2024

    • Author(s)
      Aoyagi Kanji、Kato Shunji、Isaka Daisuke、Sekiguchi Yoshinori、Otoki Yurika、Uehara Hidetaka、Nakagawa Kiyotaka
    • Journal Title

      Food Chemistry: X

      Volume: 21 Pages: 101074~101074

    • DOI

      10.1016/j.fochx.2023.101074

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] LC-MS/MS analysis of milk triacylglycerol hydroperoxide isomers which are generated corresponding to the photo- and thermal-oxidation2024

    • Author(s)
      Saito Hirotada、Kato Shunji、Shimizu Naoki、Takahashi Takumi、Jutanom Mirinthorn、Ito Junya、Kasatani Satoshi、Nakagawa Kiyotaka
    • Journal Title

      Food Research International

      Volume: 178 Pages: 113913~113913

    • DOI

      10.1016/j.foodres.2023.113913

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A tangible method to assess native ferroptosis suppressor activity2024

    • Author(s)
      Nakamura Toshitaka、Ito Junya、Andre Santos Dias Mourao、Wahida Adam、Nakagawa Kiyotaka、Mishima Eikan、Conrad Marcus
    • Journal Title

      Cell Reports Methods

      Volume: 4 Pages: 100710~100710

    • DOI

      10.1016/j.crmeth.2024.100710

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Analysis of oxidized glucosylceramide and its effects on altering gene expressions of inflammation induced by LPS in intestinal tract cell models2023

    • Author(s)
      Jutanom Mirinthorn、Kato Shunji、Yamashita Shinji、Toda Masako、Kinoshita Mikio、Nakagawa Kiyotaka
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 13 Pages: -

    • DOI

      10.1038/s41598-023-49521-3

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 脂質の酸化と分解経路の予測・証明2024

    • Author(s)
      加藤俊治
    • Organizer
      令和5年度 第3回油化学セミナー
    • Invited
  • [Presentation] α-トコフェロール存在下で生成するリノール酸酸化物の解析2024

    • Author(s)
      上遠野佑紀, 加藤俊治, 仲川清隆
    • Organizer
      第33回ビタミンE研究会
  • [Presentation] Analysis of lipid oxidation in foods and in vivo2024

    • Author(s)
      Junya Ito
    • Organizer
      International Symposium 2024 on Innovative Research and Education Center for Food and Eating Science
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] The mechanism of aroma component formation during oxidation of saturated fatty acids2024

    • Author(s)
      Kanji Aoyagi
    • Organizer
      Japan Oil Chemists’ Society Standard Methods Committee Special Seminar
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Analyzing hydroperoxyl positions of esterified docosahexaenoic acid hydroperoxide with liquid chromatography-tandem mass spectrometry2024

    • Author(s)
      Ibuki Kusumoto
    • Organizer
      Japan Oil Chemists’ Society Standard Methods Committee Special Seminar
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 酸化・抗酸化とフードファクター2023

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第16回 眼抗加齢医学研究会 アップデートセミナー
    • Invited
  • [Presentation] 質量分析を用いた食品中酸化脂質の構造分析2023

    • Author(s)
      楠本惟吹
    • Organizer
      第6回日本質量分析学会東北談話会
    • Invited
  • [Presentation] 食べた酸化脂質の行方、気になりませんか?2023

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第77回日本栄養・食糧学会大会
    • Invited
  • [Presentation] 食べた酸化脂質の行き着く先は?2023

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      日本油化学会 東海支部 油化学セミナー2023
    • Invited
  • [Presentation] ビタミンとフェロトーシス2023

    • Author(s)
      三島英換, 伊藤隼哉
    • Organizer
      日本ビタミン学会第75回大会
    • Invited
  • [Presentation] 脂質酸化の詳細(酸化ストレスの実態)を質量分析で紐解く2023

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第5回レドックス・酸化ストレス・フィトケミカルズ生体計測研究会
    • Invited
  • [Presentation] 酸化脂質解析:食事性の酸化脂質の行方を追跡し、疾病との関係性を考える2023

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第44回生体膜と薬物の相互作用シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] 酸化脂質の吸収をめぐる諸説を紐解く2023

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第13回 機能油脂懇話会
    • Invited
  • [Presentation] 酸化脂質が関与する多様な細胞死研究の最前 : 酸化脂質の詳細構造解析からフェロトーシスを考える2023

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第96回 日本生化学会大会
    • Invited
  • [Presentation] 高反応性アルデヒド(アクロレイン)の新規生成経路の解明:メイラード反応やグリケーションとの関係性2023

    • Author(s)
      仲川清隆
    • Organizer
      第46回 日本分子生物学会年会
    • Invited
  • [Presentation] 質量分析を利用した飽和脂肪酸ヒドロペルオキシド位置異性体の個別調製と熱分解による香気成分メカニズムの解明2023

    • Author(s)
      青柳寛司
    • Organizer
      第7回 日本質量分析学会東北談話会
    • Invited
  • [Presentation] アゼライン酸を含むトリグリセリドの生成に関する研究2023

    • Author(s)
      境野眞善, 加藤俊治, 佐野貴士, 青木亮輔, 清水直紀, 伊藤準哉, 今義潤, 齋藤三四郎, 佐藤俊郎, 仲川清隆
    • Organizer
      日本農芸化学会2023年度大会
  • [Presentation] Importance of measuring primary and secondary oxidation products along with peroxide value in evaluating the quality of oils especially under photo-oxidation2023

    • Author(s)
      Halida Rahmania, Shota Koishi, Ryunoshin Kono, Shigeo Nakajima, Yurika Otoki, Shunji Kato, Kiyotaka Nakagawa
    • Organizer
      日本農芸化学会2023年度大会
  • [Presentation] Oxidation of glucosylceramide does not diminish its anti-inflammatory activity against inflammation in intestinal tract cell models2023

    • Author(s)
      Mirinthorn Jutanom, Shunji Kato, Shinji Yamashita, Mikio Kinoshita, Kiyotaka Nakagawa
    • Organizer
      日本農芸化学会2023年度大会
  • [Presentation] 抗酸化的条件下におけるリノール酸の酸化分解経路の解析2023

    • Author(s)
      上遠野佑紀, 加藤俊治, 仲川清隆
    • Organizer
      第77回日本栄養・食糧学会大会
  • [Presentation] 食べた過酸化脂質は どのように消化・吸収されるのか? (ラットを用いた評価)2023

    • Author(s)
      仲川清隆, 高橋巧, 加藤俊治, 吉永和明, 桐明絢, 後藤直宏, 池田郁男
    • Organizer
      第76回日本酸化ストレス学会学術集会
  • [Presentation] 脂質酸化メカニズムの評価:イオンモビリティーMSを用いたヒト血漿の解析2023

    • Author(s)
      伊藤隼哉, 清水直紀, 加藤俊治, 花田篤志, 前川正充, 仲川清隆
    • Organizer
      酸化脂質研究会
  • [Presentation] リノール酸の酸化分解経路のさらなる精緻化2023

    • Author(s)
      上遠野佑紀, 加藤俊治, 仲川清隆
    • Organizer
      酸化脂質研究会
  • [Presentation] 脂質の酸化・分解経路の予測・証明2023

    • Author(s)
      加藤俊治, 乙木百合香, 伊藤隼哉, 仲川清隆
    • Organizer
      酸化脂質研究会
  • [Presentation] 皮脂酸化の制御に向けた酸化メカニズムの評価:酸化に影響を与える波長に着目して2023

    • Author(s)
      伊藤隼哉, 石川絢野, 清水直紀, 小林エリ, 小林豊明, 平昌宏, 仲川清隆
    • Organizer
      第65回日本脂質生化学会
  • [Presentation] フェロトーシスに対するピロロキノリンキノンの保護作用2023

    • Author(s)
      加藤主税,仲川清隆,竹腰進
    • Organizer
      日本ビタミン学会第75回大会
  • [Presentation] 牛乳における光増感剤リボフラビンによる脂質酸化機構の解明2023

    • Author(s)
      渡部茜,伊藤隼哉,仲川清隆
    • Organizer
      日本ビタミン学会第75回大会
  • [Presentation] 飽和脂肪酸ヒドロペルオキシド位置異性体の個別調製と熱分解による2-alkanoneおよびlactone生成経路の解明2023

    • Author(s)
      青柳寛司, 加藤俊治, 井阪大輔, 関口吉則, 乙木百合香, 上原秀隆, 仲川清隆
    • Organizer
      日本油化学会第61回年会
  • [Presentation] LC-MS/MSを用いたトリアシルグリセロールヒドロペルオキシドの吸収代謝の評価2023

    • Author(s)
      俵谷理瑚, 髙橋巧, 加藤俊治, 伊藤隼哉, 乙木百合香, 吉永和明, 仲川清隆
    • Organizer
      日本油化学会第61回年会
  • [Presentation] 脂質の酸化と分解経路の予測・証明2023

    • Author(s)
      加藤俊治, 境野眞善, 青木亮輔, 齋藤三四郎, 佐藤俊郎, 今義潤, 仲川清隆
    • Organizer
      日本油化学会第61回年会
  • [Presentation] リノール酸の一重項酸素酸化と髙反応性アルデヒドの生成2023

    • Author(s)
      加藤俊治, 仲川清隆
    • Organizer
      第33回日本メイラード学会年会
  • [Presentation] 牛乳の光酸化機構を紐解く2023

    • Author(s)
      渡部茜, 伊藤隼哉, 仲川清隆
    • Organizer
      日本農芸化学会東北支部 第158回大会
  • [Presentation] How to precisely control lipid oxidation for human health and satisfaction2023

    • Author(s)
      Kiyotaka Nakagawa
    • Organizer
      14th Asian Congress of Nutrition
    • Int'l Joint Research / Invited

URL: 

Published: 2024-12-25  

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