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2013 Fiscal Year Annual Research Report

光線的力学療法剤の新規蛍光色素は太陽電池デバイスとなるか?

Research Project

Project/Area Number 24659019
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

榎本 秀一  岡山大学, 医歯(薬)学総合研究科, 教授 (10271553)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 神野 伸一郎  独立行政法人理化学研究所, その他部局等, 研究員 (20537237)
Keywords太陽電池 / 太陽光発電 / 高効率太陽光発電材料・素子
Research Abstract

本研究では、色素増感型太陽電池の光増感性材料へ、アミノベンゾピラノキサンテン系色素(ABPX)を応用することを目的として、新たなABPX誘導体の合成とそれらの物性解析を行った。まず、ABPXと酸化チタン電極との分子間相互作用の抑制することで、光電流変換効率の向上させるため、ABPXのアルキル鎖を系統的に長鎖構造とした ABPX 誘導体を設計した。続いて、相当するベンゾフェノン誘導体を、無水フタル酸とテトラアルキル鎖を導入したアニシジン誘導体から、Friedel-Craftsアシル化反応により合成を行った後、レソルシノールとメタンスルホン酸中で、95℃で2時間半、溶融加熱反応を行うことで、ABPX01(エチル体), 02(プロピル体), 03(ブチル体), 04(ヘキシル体), 05(オクチル体)を得た。物性解析の際、ABPXはキサンテン環部位に対しベンゼンカルボン酸部位の向きの異なったcis体とtrans体の立体異性体を形成するため、cis体とtrans体に分けて解析を行った。その結果、ABPX01 (cis体:φf = 0.16, trans体:φf = 0.15)、ABPX02 (cis体:φf = 0.18, trans体:φf = 0.17)、ABPX03 (cis体:φf = 0.21, trans体:φf = 0.19)、ABPX04 (cis体:φf = 0.28, trans体:φf = 0.25)、ABPX05 (cis体:φf = 0.28, trans体:φf = 0.28)で、φf はアルキル側鎖をエチル基からオクチル基まで伸長させることで約2倍以上に向上し、アルキル側鎖の立体障害により色素間の分子間相互作用が減少したことに起因すると推定された。

  • Research Products

    (21 results)

All 2014 2013

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (16 results)

  • [Journal Article] Design and Syntheses of Highly Emissive Aminobenzopyrano-xanthene Dyes in the Visible and Far-Red Regions.2014

    • Author(s)
      S. Kamino, M, Murakami, M, Tanioka, Y. Shirasaki, K. Watanabe, J. Horigome, Y. Ooyama, S. Enomoto
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 16 Pages: 258-261

    • DOI

      10.1021/ol403262x

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Basicity of N-terminal amine in ATCUN peptide regulates stability constant of albumin-like Cu2+ complex.2013

    • Author(s)
      T. Miyamoto, S. Kamino, A. Odani, M. Hiromura, S. Enomoto
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 42 Pages: 1099-1101

    • DOI

      10.1246/cl.130405

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] New aminobenzopyranoxanthene-based colorimetric sensor for Cu2+ with dual-color signal detection system.2013

    • Author(s)
      Y. Shirasaki, S. Kamino, M. Tanioka, K. Watanabe, Y. Takeuchi, S. Komeda, and S. Enomoto
    • Journal Title

      Chem. Asian J.

      Volume: 8 Pages: 2609-2613

    • DOI

      10.1002/asia.201300515

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of new zinc dithiosemicarbazone complex for use as oral antidiabetic agent.2013

    • Author(s)
      S. Kadowaki, M. Munekane, Y. Kitamura, M. Hiromura, S. Kamino, Y. Yoshikawa, H. Saji, S. Enomoto.
    • Journal Title

      Biol. Trace Elem. Res.

      Volume: 154 Pages: 111-119

    • DOI

      10.1007/s12011-013-9704-x

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A red-emissive aminobenzopyrano-xanthene dye: elucidation of fluorescence emission mechanism in solution and in the aggregate state2013

    • Author(s)
      S. Kamino, A. Muranaka, M. Murakami, A. Tatsumi, N. Nagaoka, Y. Shirasaki, K. Watanabe, K. Yoshida, J. Horigome, S. Komeda, M. Uchiyama and S. Enomoto
    • Journal Title

      Phys. Chem. Chem. Phys.

      Volume: 15 Pages: 2131-2140

    • DOI

      10.1039/c2cp43503a

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] スピロラクトン環型アミノベンゾピラノキサンテン系色素の結晶構造と固体発光物性2014

    • Author(s)
      谷岡卓,神野伸一郎,榎本秀一
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学 東山キャンパス
    • Year and Date
      20140330-20140330
  • [Presentation] アミノベンゾピラノキサンテン系色素の分子構造変化に基づく光物性とその光スイッチング機構の解明に関する基礎研究2014

    • Author(s)
      遠坂綾子,神野伸一郎,上田真史,榎本 秀一
    • Organizer
      日本薬学会134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学
    • Year and Date
      20140329-20140329
  • [Presentation] 固体発光性π電子系色素の単結晶構造解析と光物性評価に関する研究2014

    • Author(s)
      谷岡卓
    • Organizer
      分析化学会岡山地区講演会
    • Place of Presentation
      岡山大学理学部
    • Year and Date
      20140306-20140306
  • [Presentation] 新規なπ共役色素材料の合成と光機能創発2013

    • Author(s)
      神野伸一郎
    • Organizer
      テラヘルツ光と生命科学融合による革新的イノベーションワークショップ
    • Place of Presentation
      岡山大学
    • Year and Date
      20131206-20131206
  • [Presentation] New aminobenzopyranoxanthene-based colorimetric sensor for Cu2+ with dual-color signal detection system2013

    • Author(s)
      Yoshinao Shirasaki, Shinichiro Kamino,Yasuo Takeuchi,Seiji Komeda,Shuichi Enomoto
    • Organizer
      X ISTERH 2013
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル, TOKYO, JAPAN
    • Year and Date
      20131120-20131120
  • [Presentation] 高発光効率を有するアミノベンゾピラノキサンテン系(ABPX)色素の合成と蛍光イメージングへの応用2013

    • Author(s)
      神野伸一郎,大山陽介,掘込純,榎本秀一
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      20130913-20130913
  • [Presentation] 二価銅選択的に錯形成能を有するアミノベンゾピラノキサンテン系色素(ABPX)誘導体の合成と計測用化学センサーへの応用2013

    • Author(s)
      白崎良尚,神野伸一郎,竹内靖雄,米田誠治,榎本秀一
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      20130913-20130913
  • [Presentation] 長鎖アルキル基を有するアミノベンゾピラノキサンテン系色素の合成と蛍光特性の評価2013

    • Author(s)
      谷岡卓,神野伸一郎,掘込 純,榎本秀一
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      20130911-20130911
  • [Presentation] アミノベンゾピラノキサンテン系色素(ABPX)を母核構造とした二価銅選択的化学センサーの開発2013

    • Author(s)
      白崎良尚,神野伸一郎,竹内靖雄,米田誠治,榎本秀一
    • Organizer
      分析化学会第62年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      20130910-20130910
  • [Presentation] 高発光効率を有するアミノベンゾピラノキサンテン系(ABPX)色素の合成と光物性の評価2013

    • Author(s)
      神野伸一郎,大山陽介,掘込純,榎本秀一
    • Organizer
      分析化学会第62年会
    • Place of Presentation
      近畿大学
    • Year and Date
      20130910-20130910
  • [Presentation] 二価銅選択的に錯形成能を有するアミノベンゾピラノキサンテン系色素(ABPX)誘導体の合成と化学センサーへの応用2013

    • Author(s)
      Yoshinao SHIRASAKI, Shinichiro KAMINO, Yasuo TAKEUCHI, Seiji KOMEDA, and Shuichi ENOMOTO
    • Organizer
      第23回金属の関与する生体関連反応シンポジウム(SRM 2013)
    • Place of Presentation
      武蔵野大学5号館(グリーンホール)
    • Year and Date
      20130622-20130622
  • [Presentation] A red emissive aminobenzopyrano-xanthene dye (ABPX): elucidation of fluorescence emission mechanism in solution and aggregate states2013

    • Author(s)
      Shinichiro KAMINO, Atsuya MURANAKA, Miho MURAKAMI, Noriyuki Nagaoka, Asana Tatsumi, Yoshinao SHIRASAKI, Keiko WATANABE, Kengo YOSHIDA, Jun HORIGOME, Seiji
    • Organizer
      Challenges in Organic Materials & Supramolecular Chemistry(ISACS10)
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      20130619-20130619
  • [Presentation] Syntheses of aminobenzopyranoxanthene dyes with long-alkyl chains and their fluorescence emission properties in solution and solid states.2013

    • Author(s)
      谷岡卓
    • Organizer
      Challenges in Organic Materials & Supramolecular Chemistry(ISACS10)
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      20130618-20130618
  • [Presentation] New aminobenzopyranoxanthene-based colorimetric sensor for Cu2+ with dual-color signal detection system.2013

    • Author(s)
      白崎良尚
    • Organizer
      Challenges in Organic Materials & Supramolecular Chemistry(ISACS10)
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      20130618-20130618
  • [Presentation] 長鎖アルキル基を有するアミノベンゾピラノキサンテン系色素の合成と蛍光特性の評価2013

    • Author(s)
      谷岡卓,神野伸一郎,堀込純,榎本秀一
    • Organizer
      第13回分子分光研究会
    • Place of Presentation
      岡山大学理学部
    • Year and Date
      20130518-20130518
  • [Presentation] π電子系拡張型構造を有するアミノベンゾピラノキサンテン系色素(ABPX)の合成と蛍光特性2013

    • Author(s)
      神野伸一郎,堀込純,榎本秀一
    • Organizer
      第13回分子分光研究会
    • Place of Presentation
      岡山大学理学部
    • Year and Date
      20130518-20130518

URL: 

Published: 2015-05-28  

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