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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Design and Operation of Micro Chemical Devices and Plants for Mass Production of Functional Materials

Research Project

Project/Area Number 25220913
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

長谷部 伸治  京都大学, 工学研究科, 教授 (60144333)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 牧 泰輔  京都大学, 工学研究科, 准教授 (10293987)
金 尚弘  京都大学, 工学研究科, 助教 (60735504)
前 一廣  京都大学, 工学研究科, 教授 (70192325)
殿村 修  京都大学, 工学研究科, 助教 (70402956)
永木 愛一郎  京都大学, 工学研究科, 講師 (80452275)
Project Period (FY) 2013-05-31 – 2018-03-31
Keywordsナノマイクロ化学システム / 精密反応 / マイクロリアクター / 装置設計 / プロセス強化 / ナンバリングアップ / スラグ流 / バルク生産
Outline of Annual Research Achievements

本年度は、項目(3)超精密/高効率バルク生産システムおよびその操作法の開発,の仕上げに取り組んだ。
これまでに開発した種々のデバイスやその設計法を、グルコース、フルクトースから、ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)を製造するプロセスを対象として検証した。HMFの選択率向上には、HMFを油相に抽出しながら反応を進めることが有効であることから、反応溶液(水相)と抽出液(油相)のスラグ流を用いたプロセスを構築し、最適な条件ではグルコースから76 mol%と従来にないHMF収率を得ることに成功した。また、逆抽出に向流接触型の膜型抽出器を用いることで約90%のHMFを連続的に回収することができた。スラグ流反応器はミリサイズでもその特性を十分に発揮することが可能であり、多流路化についても障壁が小さい。以上より、開発したマイクロデバイスとその設計・操作論が低炭素型高付加価値化学産業に広く適用できることを実証した。
また、昨年度までに提案したデバイス設計法が広範囲に適用可能であることを、アミノ酸の前駆体であるN-tert-ブチルアセトアミドを合成するRitter反応を対象として検証した。まず、反応条件を最適化し、次にCFDシミュレーションを用いて1流路の解析・設計を行い、その結果に基づいて49流路を並列化した内部ナンバリングアップ(I-NU)デバイスを開発した。このデバイスをプロセスの状態推定・制御が可能な分割再結合式流体分配デバイスと接続し、30分間の安定操作を確認すると共に、15.5 g/minの製品を得ることに成功した。25基のI-NUデバイスを外部ナンバリングアップしたユニットの連続運転により204 t/yの生産、さらにユニット数を50まで増やすと1万t/yを超える生産に対応可能である。以上より、開発した設計・操作法が少量生産から大量生産まで広く適用可能なことを実証した。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Remarks

研究成果を迅速に実用化するため,本科研費メンバーが中心となって運営しているコンソーシアムのWeb-siteです.

  • Research Products

    (44 results)

All 2018 2017 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 5 results) Presentation (33 results) (of which Int'l Joint Research: 13 results,  Invited: 16 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Flash Generation and Borylation of 1-(trifluoromethyl)vinyllithium toward Synthesis of α-(trifluoromethyl)styrenes2018

    • Author(s)
      Fujita, T., Konno, N., Watabe, Y., Ichitsuka, T., Nagaki, A., Yoshida, J., Ichikawa, J.
    • Journal Title

      J. Fluorine Chem.

      Volume: 207 Pages: 72 - 76

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2018.01.004

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Fast Micromixing Enables Selective Reactions with One of Several Same Functional Groups2018

    • Author(s)
      Nagaki, A., Yamashita, H., Ishiuchi, S., Takahashi, Y., Imai, K., Toshinari, K, Furusawa, M., Yoshida, J.
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 47 Pages: 71 - 73

    • DOI

      10.1246/cl.170899

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Continuous 5-Hydroxymethylfurfural Production from Monosaccharides in a Microreactor2017

    • Author(s)
      Muranaka Yosuke, Nakagawa Hiroyuki, Masaki Rie, Maki Taisuke, Mae Kazuhiro
    • Journal Title

      Industrial & Engineering Chemistry Research

      Volume: 56 Pages: 10998 - 11005

    • DOI

      10.1021/acs.iecr.7b02017

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design protocol of microjet mixers for achieving desirable mixing times with arbitrary flow rate ratios2017

    • Author(s)
      Asano S., Yamada S., Maki T., Muranaka Y., Mae K.
    • Journal Title

      Reaction Chemistry & Engineering

      Volume: 2 Pages: 830 - 841

    • DOI

      10.1039/c7re00051k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Precise analysis and control of polymerization kinetics using a micro flow reactor2017

    • Author(s)
      Asano Shusaku, Maki Taisuke, Nakayama Ryutaro, Utsunomiya Ryuji, Muranaka Yosuke, Kuboyama Toshiharu, Mae Kazuhiro
    • Journal Title

      Chemical Engineering and Processing: Process Intensification

      Volume: 119 Pages: 73 - 80

    • DOI

      10.1016/j.cep.2017.05.016

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of zeolitic imidazolate framework-8 particles of controlled sizes, shapes, and gate adsorption characteristics using a central collision-type microreactor2017

    • Author(s)
      Watanabe Satoshi, Ohsaki Shuji, Hanafusa Tatsuya, Takada Kento, Tanaka Hideki, Mae Kazuhiro, Miyahara Minoru T.
    • Journal Title

      Chemical Engineering Journal

      Volume: 313 Pages: 724 - 733

    • DOI

      10.1016/j.cej.2016.12.118

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] "Impossible" Chemistries Based on Flow and Micro2017

    • Author(s)
      Yoshida, J., Kim, H., Nagaki, A.
    • Journal Title

      J. Flow Chem.

      Volume: 7 Pages: 60 - 64

    • DOI

      10.1556/1846.2017.00017

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Micromixing Enables Chemoselective Reactions of Difunctional Electrophiles with Functional Aryllithiums2017

    • Author(s)
      Nagaki, A., Ishiuchi, S., Imai, K., Sasatsuki, K., Nakahara, Y., Yoshida, J.
    • Journal Title

      React. Chem. Eng.

      Volume: 2 Pages: 862 - 870

    • DOI

      10.1039/C7RE00142H

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Generation of Hazardous Methyl Azide and Its Application to Synthesis of a Key-Intermediate of Picarbutrazox, a New Potent Pesticide in Flow2017

    • Author(s)
      Ichinari, D., Nagaki, A., Yoshida, J.
    • Journal Title

      Bio. Med. Chem.

      Volume: 25 Pages: 6224 - 6228

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2017.07.005

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] Design procedure of microjet mixers considering feed orientations, mixing times, and fluid viscosit2018

    • Author(s)
      S. Asano, S. Yamada, T. Maki, Y. Muranaka, and K. Mae
    • Organizer
      Tsinghua-POSTECH-Kyoto Univ. Joint Students Workshop on Microreactor
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] マイクロミキサーを用いたオキシ水酸化鉄吸着材の高速合成法とその吸着性能評価2018

    • Author(s)
      加藤 養悦, 牧 泰輔, 村中 陽介, 前 一廣
    • Organizer
      化学工学会第83年会
  • [Presentation] 未来社会に対応できるモジュール型生産技術革新へ2018

    • Author(s)
      前 一廣
    • Organizer
      第9回化学工学会反応工学部会マイクロ化学プロセス分科会講演会
    • Invited
  • [Presentation] 超高速反応プロセス~マイクロ化学工学の最前線~2018

    • Author(s)
      牧 泰輔
    • Organizer
      京大テックフォーラム
    • Invited
  • [Presentation] 超高速合成化学 ~マイクロリアクターの最前線~2018

    • Author(s)
      永木愛一郎
    • Organizer
      京大テックフォーラム
    • Invited
  • [Presentation] フローマイクロリアクターを用いた精密合成2018

    • Author(s)
      永木愛一郎
    • Organizer
      技術情報協会講演会
    • Invited
  • [Presentation] Design and Operation of Micro Flow Systems with Reduction in Flow Pulsation2018

    • Author(s)
      Ryuichi Kobori, Kazuki Okamoto, Satoshi Taniguchi, Osamu Tonomura, and Shinji Hasebe
    • Organizer
      Tsinghua-POSTECH-Kyoto Univ. Joint Students Workshop on Microreactor
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Experimental Design for Efficient Modeling of Reaction Rate with Microreactor System2018

    • Author(s)
      Yuichi Ishida, Satoshi Taniguchi, Osamu Tonomura, and Shinji Hasebe
    • Organizer
      Tsinghua-POSTECH-Kyoto Univ. Joint Students Workshop on Microreactor
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] マイクロ化学合成・生産システム研究とその応用2018

    • Author(s)
      殿村修
    • Organizer
      平成29年度スマートコンビナート研究会
    • Invited
  • [Presentation] Efficient production of oligosaccharides by using a membrane reactor2017

    • Author(s)
      K. Ikeda, T. Maki, Y. Muranaka, K. Mae
    • Organizer
      APCChE 2017 Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Dispersity controlled polymer synthesis using high-resolution reaction kinetics in a microreactor2017

    • Author(s)
      S. Asano, T. Maki, R. Nakayama, Y. Muranaka, T. Kuboyama, K. Mae
    • Organizer
      APCChE 2017 Congress
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] マイクロミキサーを利用した高温高圧フロー操作によるバイオディーゼル製造2017

    • Author(s)
      村中 陽介, 梶 龍馬, 久保田 竜太郎, 牧 泰輔, 前 一廣
    • Organizer
      化学工学会第49会秋季大会
  • [Presentation] マイクロリアクターを利用した合金ナノ粒子の生成機構解明および迅速合成2017

    • Author(s)
      浅野 周作, 牧 泰輔, Sebastian Victor, Jensen Klavs F, 前 一廣
    • Organizer
      化学工学会第49会秋季大会
  • [Presentation] マイクロリアクタを用いたコアシェル型MOF微粒子の創製と吸着挙動制御2017

    • Author(s)
      藤原 篤史, 渡邉 哲, 前 一廣, 宮原 稔
    • Organizer
      化学工学会第49会秋季大会
  • [Presentation] マイクロミキサーにおける混合時間の推算2017

    • Author(s)
      矢田部 翔多, 浅野 周作, 牧 泰輔, 村中 陽介, 前 一廣
    • Organizer
      化学工学会第49会秋季大会
  • [Presentation] Design methodology of micro-jet mixers for various applications2017

    • Author(s)
      S. Asano, S. Yamada, T. Maki, Y. Muranaka, K. Mae
    • Organizer
      10th World Congress on Chemical Engineering
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Effective production of 5-hydroxymethylfurfural from saccharide by biphasic reaction system using a microreactor2017

    • Author(s)
      Y. Muranaka, R. Masaki, T. Maki, H. Nakagawa, K. Mae
    • Organizer
      10th World Congress on Chemical Engineering
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] マイクロスラグ流を用いたバイオマス由来物質の転換2017

    • Author(s)
      牧 泰輔
    • Organizer
      フロー・マイクロ合成研究会代76回研究会
    • Invited
  • [Presentation] 高速反応を制御するマイクロデバイスの選択と設計2017

    • Author(s)
      牧 泰輔
    • Organizer
      化学工学会関西支部 マイクロプロセス最前線シリーズ
    • Invited
  • [Presentation] プロセス技術の進化と化学産業 -モジュール型生産技術の革新を-2017

    • Author(s)
      前 一廣
    • Organizer
      INCHEM TOKYO 2017 産学官マッチングフォーラム
    • Invited
  • [Presentation] インクジェット吐出液滴の衝突による粒子製造2017

    • Author(s)
      猪原 宏太, 生田 佳奈子, 村中 陽介, 牧 泰輔, 前 一廣
    • Organizer
      化学工学会 関西支部・中国四国支部合同 金沢大会
  • [Presentation] マイクロリアクターの基本知識と効果的な使い方2017

    • Author(s)
      永木愛一郎
    • Organizer
      情報機構講演会
    • Invited
  • [Presentation] Organolithium Chemistry Using Flow Microreactors2017

    • Author(s)
      Nagaki, A.
    • Organizer
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Organolithium Chemistry Using Flow Microreactors2017

    • Author(s)
      Nagaki, A.
    • Organizer
      6th Gratama Workshop in Chemical Sciences and Innovations for a Sustainable Society
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Organolithium Chemistry Using Flow Microreactors2017

    • Author(s)
      Nagaki, A.
    • Organizer
      Symposium at University of Bari
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 国際シンポ「ICAMS-1」のハイライト2017

    • Author(s)
      永木愛一郎
    • Organizer
      フローマイクロ合成研究会(第76回研究会)
    • Invited
  • [Presentation] フロー技術の革新による超高速合成2017

    • Author(s)
      永木愛一郎
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • Invited
  • [Presentation] Flow Microreactors Enables Green Chemistry Approach for Organolithium Chemistry2017

    • Author(s)
      Nagaki, A.
    • Organizer
      5th International Conference on Green Chemistry and Technology
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] フィード圧力振動解析に基づく積層型多流路反応器のスラグ流動状態監視2017

    • Author(s)
      小堀竜一,谷口智,殿村修,長谷部伸治,松岡亮
    • Organizer
      化学工学会金沢大会
  • [Presentation] Blockage Diagnosis and Stable Operation for a Numbering-up System of Microreactors2017

    • Author(s)
      Osamu Tonomura, Satoshi Taniguchi and Shinji Hasebe
    • Organizer
      10th World Congress of Chemical Engineering
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 並列マイクロリアクタの複数閉塞診断のための流体分配器とセンサ位置の最適化2017

    • Author(s)
      谷口智,畑慶,殿村修,長谷部伸治
    • Organizer
      化学工学会第49回秋季大会
  • [Presentation] Monitoring of Two-phase Slug Flow in T-shaped Micro-channels by Feed Pressure Measurements2017

    • Author(s)
      Osamu Tonomura, Keisuke Miyabayashi, Ryuichi Kobori, Satoshi Taniguchi, Shinji Hasebe
    • Organizer
      The joint AMN/ISMM/APBCM/ANZNMF meeting
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] マイクロ化学プラントの設計・運転・制御2017

    • Author(s)
      殿村修
    • Organizer
      化学とマイクロ・ナノシステム学会第35回研究会
    • Invited
  • [Remarks] マイクロ化学生産研究コンソーシアム

    • URL

      http://www.cheme.kyoto-u.ac.jp/7koza/mcpsc/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] アルキルリチウム、化合物の製造方法、ポリマー、及びポリマーの製造方法2017

    • Inventor(s)
      永木愛一郎
    • Industrial Property Rights Holder
      永木愛一郎
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2017-168259

URL: 

Published: 2018-12-17  

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