2014 Fiscal Year Research-status Report
DNA損傷を簡易に検出する新規蛍光プローブの合成と環境および生体試料への応用
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25340038
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| Research Institution | Kanagawa Institute of Technology |
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Principal Investigator |
高村 岳樹 神奈川工科大学, 工学部, 教授 (50342910)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 環境変異原 / DNA付加体 / 酸化損傷 / 蛍光プローブ |
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| Outline of Annual Research Achievements |
酸化損傷を検出するBODIPY-グアニン誘導体を合成する目的で，新規のBODPIY誘導体について合成の検討を行った。新規構造のBODIPYはBODIPY骨格の４位にフェニル酢酸基を有し，また通常のBF2結合の一つを置換させMeO基を導入したものである。この化合物の合成に当たり，ホルミルフェニル酢酸メチルの合成からスタートした。既存の方法ではいずれもが低収率を与えたが，ナフチルフォスフィンをリガンドとする鈴木カップリングを用いる方法を繰り返すことで，目的物を必要量得ることが出来た。得られた化合物はethyl-dimethylpyrrolと酸触媒および三弗化ホウ素で処理し目的とするBODIPY誘導体の前駆体の合成を行った。得られた前駆体をメトキサイドで処理することにより得られた化合物をさらにアルカリで処理することで，目的BODIPY化合物を得ることが出来た。一般にBODIPY骨格におけるB-N結合は，アルカリで加水分解されやすく，低収率を与えることが多いが，今回は水酸化リチウムで穏やかに過熱することにより，エステルのみを加水分解させることが可能であった。得られた化合物はさらにデオキシグアノシン（ｄG)の誘導体と結合させ，その蛍光特性について検討を行うとともに，酸化損傷を受けたｄGとの結合についても検討を行う。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
昨年度までに，酸に対しても剛直な構造を有するDNA損傷検出蛍光プローブを合成することができ，また本年度に置いては，さらに新規のBODIPY誘導体を合成することが出来た。後者の化合物は，グアニン誘導体と結合させることにより，新規DNA酸化損傷蛍光プローブとすることができる。このように，目的の化合物を合成することが出来たため，概ね順調に進んでいる。
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| Strategy for Future Research Activity |
得られたBODIPY誘導体については，グアニン誘導体と結合させ，その蛍光特性について詳細に検討するとともに，酸化損傷を有するグアニン誘導体とBODIPY誘導体との結合についても完遂させる。この二つの化合物を用いた，環境変異原の簡易酸化損傷検出系について提案する
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[Journal Article] Inhalation exposure to 1,2-dichloropropane: Distribution of blood and tissue concentrations of 1,2-dichloropropane in rats during and after exposure2014
Author(s)
Take M, Matsumoto M, Takeuchi T, Haresaku M, Kondo H, Senoh H, Umeda Y, Takamura-Enya T, Fukushima S.
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Journal Title
J Environ Sci Health A Tox Hazard Subst Environ Eng.
Volume: 49
Pages: 1341-1348
DOI
Peer Reviewed
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