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2015 Fiscal Year Annual Research Report

バイオマス選択的溶解性イオン液体によるサスティナブル材料科学の創成

Research Project

Project/Area Number 26241030
Research InstitutionTottori University

Principal Investigator

伊藤 敏幸  鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (50193503)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 深谷 幸信  鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 特命准教授 (00714932)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2019-03-31
Keywordsイオン液体 / バイオマス / セルロース / リグニン / 溶解 / 極性溶媒
Outline of Annual Research Achievements

植物体はセルロースやヘミセルロースと,芳香族環をもつフェニルプロパノイドの3次元網目構造体であるリグニンが絡み合って構成されている.これらのバイオマスの主成分であるセルロース,ヘミセルロース,リグニンは再生可能資源として重要であるが,各成分を犠牲にせずに分離することは困難であった.現在までの研究で,アミノ酸を対アニオンにもつイオン液体[P1ME][Lys]がリグニン溶解に有用であることを見いだしたが,粘性の高さのために実験スケールを上げると処理が困難になるという問題が生じた.本研究の進展のためには大スケールでの抽出法を確立する必要がある.このために下記の研究に取り組んだ.
(1)イオン液体と非プロトン性極性溶媒の混合溶媒によるバイオマス成分の抽出
代表的な非プロトン性極性溶媒であるDMF, DMSO, DMI, MeCNとイオン液体[P1ME][Lys]を混合し多糖類抽出のための最適混合比を検討した結果,イオン液体[P1ME][Lys]との混合比をモル比1:1でプロトン受容能がイオン液体と同等になり,竹粉末からの抽出実験ではイオン液体単独では60℃で5重量%程度の多糖類抽出率が[P1ME][Lys]-DMF(1:1混合溶媒を用いた場合 9重量%まで多糖類抽出率が向上した.この混合溶媒ではもっぱらセルロースとヘミセルロースが抽出され,この操作を繰り返すことでリグニンを残渣として分離する事ができた.なお,イオン液体を硫酸水素=メチルイミダゾリウム([MeHim][HSO4])として多糖類溶解を試みたが,溶解性は[P1ME][Lys]の方が優れていた.
(2)杉から抽出したリグニンを素材とする機能材料の創製
杉粉末から得られたリグニンをイオン液体に溶解し,セルロースナノファイバーと混合し,リグニン-セルロースナノファイバーハイブリッドの調製を検討した.現在,その特性を評価中である.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本年度までの研究で杉から抽出できたリグニンをセルロースナノファイバーにコーティングできることがわかり,派生研究としてイオン液体による酵素活性化や,本研究で得られたリグニンやイオン液体を次世代メモリー用途に使う研究が進み出し,研究が広がりつつある.研究分担者である深谷が本年3月末で退職したために,平成28年度からGSC研究センターテニュアトラック助教である菅沼が深谷に代わり研究分担者として本プロジェクトに参画することになった.今後,菅沼が加わることで新たな研究領域が広がると期待している.

Strategy for Future Research Activity

今後の研究の推進方策
平成28年度から新しい研究分担者として菅沼が深谷に代わり本プロジェクトに参画することになった.そこで,当初に立案した研究ロードマップにしたがいつつ,菅沼が得意とする固体触媒を活用するセルロースやヘミセルロースの化学変換を研究計画に加えることとした。次の研究を推進する.
(1)バイオマスからの多糖類,リグニン抽出力に優れるイオン液体のさらなるデザイン
(2)抽出できたリグニンに化学修飾法とバオマス成分の化学変換法の開発.
(3)リグニンを素材にリグニン_セルロースナノファイバーとのハイブリッドを作成してセルロース起源の新材料創製を検討する.

Remarks

1) NHK総合おはよう、出演:伊藤敏幸, 2015年4月7日他(関西地方でも放映),「イオン液体を活用するバイオマスの分離方法の研究が紹介」2)NHK Eテレ,サイエンスゼロ「液体科学の革命児,イオン液体に迫る」,出演:伊藤敏幸, 2015年7月9日,12日(再放送),第3の液体と言われる注目の新素材であるイオン液体について解説.

  • Research Products

    (26 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 11 results,  Acknowledgement Compliant: 10 results,  Open Access: 1 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 6 results) Book (3 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Extraction of polysaccharides from Japanese cedar using phosphonate-derived polar ionic liquids having functional groups2016

    • Author(s)
      Fukaya, Yukinobu; Asai, Ryo-ichi; Kadotani, Shiho; Nokami, Toshiki; Itoh, Toshiyuki
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 89 Pages: 879-886

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160073

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Recent Progress on Nazarov Cyclization; Use of Iron Salt as Catalyst in an Ionic Liquid Solvent System,2016

    • Author(s)
      Itoh, T.; Nokami, T.; Kawatsura, K.
    • Journal Title

      The Chemical Record

      Volume: 16 Pages: 未定

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Development of Solvent-Driven-Iron-Catalyzed Reactions2016

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 92 Pages: 未定

    • DOI

      10.3987/REV-16-842

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Design of Phosphonium Alkyl PEG Sulfate Ionic Liquids as a Coating Materials for Activation of Burkholderia cepacia Lipase2015

    • Author(s)
      Matsubara, Y.; Kadotani, S.; Nishihara, T.; Fukaya, Y.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Biotechnol. J.

      Volume: 10 Pages: 1944-1951

    • DOI

      10.1002/biot.201500413

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Electrochemical Na-insertion/extraction properties of phosphorus electrodes in ionic liquid electrolytes2015

    • Author(s)
      Shimizu, M.; Usui, H.; Yamane, K.; Sakata, T.; Nokami, T.; Itoh, T.; Sakaguchi, H.
    • Journal Title

      Int. J. Electrochem. Sci.

      Volume: 83 Pages: 10132-10140

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] CO2 Solubility in Ether Functionalized Ionic Liquids on Mole Fraction and Molarity Scales2015

    • Author(s)
      Kanakubo, M.; Makino, T.; Taniguchi, T.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chem. Eng.

      Volume: 3 Pages: 525-535

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2014.10.052.

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Automated Electrochemical Assembly of the Protected Potential TMG-chitotriomycin Precursor Based on Rational Optimization of the Carbohydrate Building Block2015

    • Author(s)
      Nokami, T.; Isoda, Y.; Sasaki, N.; Takaiso, A.; Hayase, S.; Itoh, T.; Shimizu, A.; Hayashi, R.; Yoshida, J.
    • Journal Title

      Org. Lett.,

      Volume: 17 Pages: 1525-1528

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b00406

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Enhanced Stability of the HfO2 Electrolyte and Reduced Working Voltage of a CB-RAM by an Ionic Liquid2015

    • Author(s)
      Harada, A.; Yamaoka, H.; Ogata, R.; Watanabe, K.; Kinoshita, K.; Kishida, S.; Nokami, T.; Itoh, T.,
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C,

      Volume: 3 Pages: 6966-6969

    • DOI

      10.1039/C5TC01127B

    • Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] β-Silyl Effect on the Memory of Chirality in Friedel-Crafts Alkylation Using Chiral α-Aryl Alcohols,2015

    • Author(s)
      Nokami, T.; Yamane, Y.; Oshitani, S.; Kobayashi, J.; Matsui, S.; Nishihara, T.; Uno, H.; Hayase, S.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Org. Lett.,

      Volume: 17 Pages: 3182-3185

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01582

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Copper Ion Containing Ionic Liquids Provides Improved Endurance and Switching Voltage Distributions of a CB-RAM2015

    • Author(s)
      Harada, A.; Yamaoka, H.; Watanabe, K.; Kinoshita, K.; Kishida, S.; Fukaya, Y.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Chem. Lett.,

      Volume: 44 Pages: 1578-1580

    • DOI

      10.1246/cl.150773

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] 日本のイオン液体化学2015

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Journal Title

      化学と工業(日本化学会)

      Volume: 68(10) Pages: 910-911

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 立体選択的ルテニウム触媒アリル位置換反応2015

    • Author(s)
      川面 基,皆川真規,伊藤敏幸
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 74 Pages: 45-55

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ミノ酸イオン液体と極性非プロトン性溶媒の混合によるバイオマスからのリグニン抽出の検討(口頭発表3D1-54)2016

    • Author(s)
      竹下 登紀雄, 野上敏材,伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] トリアゾリウムイオン液体コーティング処理によるリパーゼ活性化(口頭発表2C3-11)2016

    • Author(s)
      西原 孝,野上敏材, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] 次世代メモリデバイス用イオン液体の開発(口頭発表3D1-53)2016

    • Author(s)
      東條将太,原田晃典, 山岡弘貴, 渡邉浩平, 坂口敦, 岸田悟, 木下健太郎,野上敏材, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] クロコネートを対アニオンに有するアンモニウム系イオン液体の合成および電気化学的評価(口頭発表1H6-47)2016

    • Author(s)
      半田 尚之,野上敏材, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Ionic Liquid-mediated Improved Efficiency of Enzymatic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols2015

    • Author(s)
      Nishihara, T.; Matsubara, Y.; Fukaya, Y.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • Organizer
      Pacifichem2015
    • Place of Presentation
      Honolulu, USA
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Design of Ionic Liquid Type Activating Agents for Lipases2015

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Organizer
      18th Japan-German- Biotechnology Workshop
    • Place of Presentation
      京都大学,吉田キャンパス,益川ホール
    • Year and Date
      2015-09-13 – 2015-09-14
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Preparation of Novel gem-Difluoromethylene Compounds through Regioselective Ring-opening Reaction of gem-Difluorocyclopropanes2015

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Organizer
      9th French-Japanese Seminar on Fluorine
    • Place of Presentation
      Nice, France
    • Year and Date
      2015-08-30 – 2015-09-01
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Two Types of Ionic Liquid Type Activating Agents for Lipase-catalyzed Asymmetric Transesterification2015

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Organizer
      2015 International Workshop on Advanced Industrial Biotechnology and Bioengineering for Sustainable Bioindustry
    • Place of Presentation
      Hohhot, Inner Mongolia Autonomous Region of China
    • Year and Date
      2015-07-24 – 2015-07-28
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Design of Ionic Liquid Type Activating Agents for Lipases2015

    • Author(s)
      Yui Matsubara, Takashi Nishihara, Yukinobu Fukaya, Toshiki Nokami, Toshiyuki Itoh*
    • Organizer
      COIL-6
    • Place of Presentation
      Korea, Jezu
    • Year and Date
      2015-06-16 – 2015-06-20
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 鳥取大学のGSC研究:イオン液体をキーワードとする鳥取大学のGSC研究2015

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      特別フォーラム「Sustainability, 食糧,そして宇宙への典型-GSCの新たな発展へ」公益社団法人 新化学技術推進協会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2015-06-03
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Book] セルロースナノファイバーの調製,分散・複合化と製品応用-分離・解離技術/表面改質/凝集対策-2015

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Total Pages
      9(担当ページのみ)
    • Publisher
      情報技術協会(東京)
  • [Book] 有機合成実験法ハンドブック,有機合成化学協会編2015

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Total Pages
      2(担当ページのみ)
    • Publisher
      丸善出版,東京
  • [Book] "Ionic Liquids-Current State of the Art",2015

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Total Pages
      16(担当ページのみ)
    • Publisher
      InTech (Croatia)
  • [Remarks] NHK Eテレ,サイエンスゼロ「液体科学の革命児,イオン液体に迫る」

    • URL

      https://www.youtube.com/watch?v=RK2UXLnIHEs

URL: 

Published: 2017-01-06  

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