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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Studies of condensed aromatic compounds having super- and semi-conductivity produced by efficient photochemical methods.

Research Project

Project/Area Number 26288032
Research InstitutionGunma University

Principal Investigator

山路 稔  群馬大学, 理工学研究科, 准教授 (20220361)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 岡本 秀毅  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (30204043)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords有機超伝導体 / 有機半導体 / 有機ELケイ光体 / 光縮環反応 / マイクロフローリアクター / フェナセン / ヘリセン
Outline of Annual Research Achievements

我々は光を照射するだけで多環縮環芳香族化合物であるピセンを簡便かつ高純度に合成する方法を見いだしている。通常の有機合成では作成が艱難な縮環化合物も光反応を用いれば作成の可能性があり、これによって創製された化合物が新しい物理・化学物性を発現する事が期待される。ベンゼン環数が6以上のフェナセンを光縮環法で作成する場合、基本的にベンゼン環数が3-5個である1位に置換基を導入したフェナセン誘導体(本研究では基本ユニットと呼ぶ)を組み合わせて作成しなければならない。このため高次フェナセンを効率良く作成するためには、大量の基本ユニットを準備する必要がある。この基本ユニット作成効率の向上のため、マイクロ流路光反応装置を作成し、作成効率を100%近くまで向上させることに我々は成功している。平成28年度は、マイクロフローリアクタを用いた光縮環法により、1位以外が置換されたフェナセンの作成に成功した。これらを本研究では展開ユニットと呼ぶ。得られた展開ユニット同志または基本ユニットとの反応により準備した光反応前駆体も数種類準備できることが判ったので、それらの光縮環を試みた。一つの光反応前駆体からは数種類の縮環生成物の可能性が考えられたが、得られたのは単一の化合物であり、結果として準備した光反応前駆体に対応する数の新規非フェナセン縮環化合物が得られた。得られた化合物のいくつかはベンゼン環が螺旋状に連結した構造を有するヘリセン類であった。また、縮環反応生成物がさらに分子内光環化反応によって生成したと考えられる平面構造を有する縮環化合物も得られた。今回作成した光反応前駆体の分子構造と反応生成物との関連から、光縮環反応の置換位置優越性を明らかにした。得られた生成物のX線構造解析と半導体特性測定の結果から、得られた非フェナセン縮環化合物の物性を明らかにした。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (26 results)

All 2017 2016 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (16 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 16 results,  Acknowledgement Compliant: 12 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Book (1 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Int'l Joint Research] バレンシア工科大学(スペイン)

    • Country Name
      SPAIN
    • Counterpart Institution
      バレンシア工科大学
  • [Journal Article] Systematic investigations on fused π-system compounds of seven benzene rings prepared by photocyclization of diphenanthrylethenes2017

    • Author(s)
      Fujino Shota, Yamaji Minoru, Okamoto Hideki, Mutai Toshiki, Yoshikawa Isao, Houjou Hirohiko, Tani Fumito
    • Journal Title

      Photochemical & Photobiological Sciences

      Volume: 16 Pages: in press

    • DOI

      10.1039/C7PP00040E

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Convenient Phenacene Synthesis by Sequentially Performed Wittig Reaction and Mallory Photocyclization Using Continuous Flow Technique2017

    • Author(s)
      Hideki Okamoto, Haruhiko Takahashia,, Takamitsu Takanea, Yasuhiro Nishiyamab, Kiyomi Kakiuchib, Shin Gohdac, Minoru Yamaji,
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 19 Pages: in press

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588775

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Photochemical synthesis and photophysical properties of coumarins bearing extended polyaromatic rings studied by emission and transient absorption measurements2017

    • Author(s)
      Yamaji Minoru, Hakoda Yuma, Okamoto Hideki, Tani Fumito
    • Journal Title

      Photochemical & Photobiological Sciences

      Volume: 16 Pages: 555-563

    • DOI

      10.1039/C6PP00399K

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Spectroscopic Properties of Amine-substituted Analogues of Firefly Luciferin and Oxyluciferin2017

    • Author(s)
      Kakiuchi Michio, Ito Soichiro, Yamaji Minoru, Viviani Vadim R., Maki Shojiro, Hirano Takashi
    • Journal Title

      Photochemistry and Photobiology

      Volume: 93 Pages: 486-494

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160100

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mesolysis Processes with Benzylic Carbon-Oxygen Bond Cleavage in Radical Anions of Aryl Benzyl Ethers Studied by Electron Pulse Radiolysis in DMF2016

    • Author(s)
      Yamaji Minoru, Tojo Sachiko, Fujitsuka Mamoru, Sugimoto Akira, Majima Tetsuro
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 89 Pages: 798-803

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160100

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Photophysical and photochemical properties of an aromatic carbonyl compound for a moderate triplet energy sensitizer studied by steady state and laser flash photolysis2016

    • Author(s)
      Yamaji Minoru, Fujino Shota, Horimoto Ami
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 317 Pages: 9-11

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2015.10.016

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Enhanced brightness of 2,6-diphenylthiazolo[4,5-b]pyrazines by introducing double electron donating groups2016

    • Author(s)
      Suzuki Yoshihisa, Yamaji Minoru, Maki Shojiro, Hirano Takashi
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 314 Pages: 93-95

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2015.08.018

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and photophysical properties of difluoroboronated β-diketones with the fluorene moiety that have high fluorescence quantum yields2016

    • Author(s)
      Suwa Yurie, Yamaji Minoru, Okamoto Hideki
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 57 Pages: 1695-1698

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2016.03.011

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Photophysical and photochemical properties of difluoroboronated 1,3-diketones having the ferrocene moiety studied by steady-state and laser flash photolyses2016

    • Author(s)
      Suwa Yurie, Yamaji Minoru
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 329 Pages: 146-148

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2016.06.027329

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Steady state and laser photolysis studies of keto-enol tautomerizations in 2-alkyl-1,3-diketones having five-membered rings in acetonitrile: Temporal UV-A sunscreen2016

    • Author(s)
      Suwa Yurie, Yamaji Minoru
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 316 Pages: 69-74

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2015.10.010

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Blocking cyclobutane pyrimidine dimer formation by steric hindrance2016

    • Author(s)
      Vendrell-Criado Victoria, Lhiaubet-Vallet Virginie, Yamaji Minoru, Cuquerella M. Consuelo, Miranda Miguel A.
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 14 Pages: 4110-4115

    • DOI

      10.1039/C6OB00382F

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Photochemically-assisted synthesis and photophysical properties of difluoroboronated β-diketones with fused four-benzene-ring chromophores, chrysene and pyrene2016

    • Author(s)
      Mamiya Michitaka, Suwa Yurie, Okamoto Hideki, Yamaji Minoru
    • Journal Title

      Photochemical & Photobiological Sciences

      Volume: 15 Pages: 928-936

    • DOI

      10.1039/C6PP00089D

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Preparation and photophysical properties of fluorescent difluoroboronated [small beta]-diketones having phenanthrene moieties studied by emission and transient absorption measurements2016

    • Author(s)
      Mamiya Michitaka, Suwa Yurie, Okamoto Hideki, Yamaji Minoru
    • Journal Title

      Photochemical & Photobiological Sciences

      Volume: 15 Pages: 278-286

    • DOI

      10.1039/C5PP00454C

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Photochemical synthesis and photophysical features of ethynylphenanthrenes studied by emission and transient absorption measurements2016

    • Author(s)
      Hakoda Yuma, Aoyagi Masatoshi, Irisawa Ken-ichi, Kato Shin-ichiro, Nakamura Yosuke, Yamaji Minoru
    • Journal Title

      Photochemical & Photobiological Sciences

      Volume: 15 Pages: 1586-1593

    • DOI

      10.1039/C6PP00291A

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Spectroscopic properties of BF2 complexes of N-(5-phenyl-2-pyrazinyl)pivalamides exhibiting fluorescence in solution and solid state2016

    • Author(s)
      Hachiy Sojiro, Hashizume Daisuke, Ikeda Hiroshi, Yamaji Minoru, Maki Shojiro, Niwa Haruki, Hirano Takashi
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      Volume: 331 Pages: 206-214

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2015.10.014

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent-induced multicolour fluorescence of amino-substituted 2,3-naphthalimides studied by fluorescence and transient absorption measurements2016

    • Author(s)
      Fujii Mayu, Namba Misa, Yamaji Minoru, Okamoto Hideki
    • Journal Title

      Photochemical & Photobiological Science

      Volume: 15 Pages: 842-850

    • DOI

      10.1039/C6PP00048G

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 光縮環法によるエチニルフェナントレンの創製と その光物理的性質の研究2016

    • Author(s)
      箱田侑眞、靑柳祐哉、入澤健一、加藤真一郎、中村洋介、山路 稔
    • Organizer
      平成28年度日本化学会関東支部群馬地区研究交流会
    • Place of Presentation
      高崎
    • Year and Date
      2016-12-13 – 2016-12-13
  • [Presentation] 光縮環法で作成したフェナセンをクロモファーとするボロンジケトン錯体の合成と光物理特性の研究2016

    • Author(s)
      山路 稔、岡本秀毅
    • Organizer
      2016 光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-09-06 – 2016-09-08
  • [Presentation] 定常光およびレーザー光分解法を用いた一時利用可能なUVサンスクリーン分子の光生成と熱分解過程の研究2016

    • Author(s)
      山路 稔,諏訪有里枝
    • Organizer
      2016 光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-09-06 – 2016-09-08
  • [Presentation] アミノ置換2,3-なフタルイミドの蛍光挙動:媒体環境医応答するマルチカラー発光2016

    • Author(s)
      藤井未侑、難波美佐、山路 稔、岡本秀毅
    • Organizer
      2016 光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2016-09-06 – 2016-09-08
  • [Presentation] Photochemical synthesis and Photophysical features of condensed coumarin derivatives studied by emission measurements, Steady State and Laser Flash Photolyses2016

    • Author(s)
      Minoru Yamaji,Hideki Okamoto
    • Organizer
      IUPAC on Photochemistry
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2016-04-03 – 2016-04-08
    • Int'l Joint Research
  • [Book] 光と生命の事典2016

    • Author(s)
      日本光生物学協会 光と生命の事典 編集委員会編
    • Total Pages
      436
    • Publisher
      朝倉書店
  • [Remarks] 群馬大学大学院分子科学部門分子光化学研究室HP

    • URL

      http://photochem.chem-bio.st.gunma-u.ac.jp/~yamaji/Japanese/Welcome.html

  • [Remarks] 教員からのメッセージ

    • URL

      http://www.st.gunma-u.ac.jp/chem-bio/research/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 蛍光発光材料、蛍光発光材料の中間体及び有機発光素子2017

    • Inventor(s)
      山路 稔
    • Industrial Property Rights Holder
      山路 稔
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2017-48557
    • Filing Date
      2017-03-14

URL: 

Published: 2018-12-17  

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