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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Development of new molecules based on the structure-activity relationship of naturally occurring flower-inducing compound

Research Project

Project/Area Number 26292059
Research InstitutionShizuoka University

Principal Investigator

渡辺 修治  静岡大学, 創造科学技術大学院, 特任教授 (90230979)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords花芽誘導物質 / アオウキクサ / レムナ / 構造活性相関
Outline of Annual Research Achievements

本年度は以下の研究成果を得た。
1.アオウキクサ(レムナ:Lemna paucicostata P151株)を乾燥処理した際生成する花芽誘導天然生理活性物質LDS1の全合成を達成した。前年度、東北大グループでは 別途LDS1の合成を達成したため、ここで活用されている保護、脱保護法を参考に合成経路を見直した。合成によって得られたLDS1のMS, NMRは天然物と一致した。2. LDS1の花芽誘導活性は9,13位水酸基の立体化学に影響されないことから代謝過程で活性物質に変換されるとの想定で、合成して得られたLDS1をアオウキクサに投与し、代謝変動をLC-HRMS/MSによって追究した。アオウキクサに投与後1時間以内に還元代謝物に相当するイオンピークが増大し、その後急減した。代謝物のLC上の保持時間より、カルボニルの還元体ではなく、13または15位二重結合の何れかの還元体であると推定している。還元体の急減後に生成する代謝物については、生体構成分子との結合なども想定した解析をすすめたが同定には至っていない、3. 本研究の過程で維持管理してきたアオウキクサが従来とは異なり、高濃度のLDS1を蓄積することが確認された。蓄積された濃度は花芽誘導に有効な濃度の数十倍以上であった。その原因として、継代培養時の光照度の不足、または、高密度での培養が挙げられる。原因究明を継続している。本発見は、乾燥処理すること無く花芽誘導分子を高濃度に得る方法の開発につながるものと期待される。4. LDS1に加え、炭素鎖短縮体、水酸基欠損体、二重結合欠損体、カルボニル還元体等を合成し、構造活性相関実験の準備をしてきた。本研究室で維持しているアオウキクサならびに新たに京都大学より分与されたアオウキクサにつき、異なる光照度下で生育したアオウキクサのLDS1のレベルを本年度初期より継続している。
・

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (8 results)

All 2017 2016

All Journal Article (5 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 5 results) Presentation (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Optimization of the production of 1-phenylethanol using enzymes from flowers of tea (Camellia sinensis) plants.2017

    • Author(s)
      Dong, F., Zhou, Y., Zeng, L., Watanabe, N., Su, X., Yang, Z
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 22 Pages: 131

    • DOI

      10.3390/molecules220101

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Analytical method for metabolites involed in biosynthesis of plant volatile compounds2017

    • Author(s)
      Fu, X., Zhou, Y., Zeng, L., Dong, F., Mei, X., Liao,,Y.,Watanabe, N., Yang. Z.
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 31 Pages: 19363-19372

    • DOI

      101039/C7RA00766C,

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Regulation of biosynthesis and emission of volatile phenylpropanoids/benzenoids in petunia x hybrida fowers by multi-factors of circadian clock, light, and temperature2016

    • Author(s)
      Cheng S, Fu X, Mei X, Zhou Y, Du B, Watanabe N, Yang Z
    • Journal Title

      Plant Physiol Biochem

      Volume: 107 Pages: 1-8

    • DOI

      0.1016/j.plaphy.2016.05.026

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Formation of characteristic aroma compound indole during the oolong tea manufacturing process2016

    • Author(s)
      Zeng, L, Zhou, Y, Gui, J, Fu, X, Mei, X, Zhen, Y, Ye, T, Du, B, Dong, F, Watanabe, N, Yang. Z.
    • Journal Title

      J. Agric Food Chem

      Volume: 64 Pages: 5011-5019

    • DOI

      10.1021/acsjafc6b01742

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Elucidation of differential accumulation of 1-phenylethanol in flowers and leaves of tea (Camellia sinensis) plants2016

    • Author(s)
      Dong, F., Shou, Y., Peng, Q., Chen, Y., Zhang, L., Su, X., Watanabe, N., Yang, Z.
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 21 Pages: 1106

    • DOI

      10.3390/molecules21091106

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Presentation] アオウキクサ起源花芽誘導分子LDS1の合成と代謝物の探索2017

    • Author(s)
      山田優作,土屋諒,廣住操俊,竹本裕之,佐藤浩平,鳴海哲夫,戸田三津夫,大西利幸,間瀬暢之,渡辺修治
    • Organizer
      日本農芸化学会2017年度大会
    • Place of Presentation
      京都女子大学・京都府・京都市
    • Year and Date
      2017-03-19
  • [Presentation] Synthesis of LDS1 and Its Structurally Related Compounds with Flower Inducing Activity toward Lemna Plant2016

    • Author(s)
      Yusaku Yamada,Kohei Sato,Tetsuo Narumi,Mitsuo Toda,Toshiyuki Ohnishi,Nobuyuki Mase,Naoharu Watanabe
    • Organizer
      6th Shizuoka University International Symposium 2016
    • Place of Presentation
      Shizuoka University, Hamamatsu, Shizuoka,Japan
    • Year and Date
      2016-12-01
    • Int'l Joint Research
  • [Book] ナノバイオ・テクノロジー2016

    • Author(s)
      原正和,渡辺修治,間瀬暢之,河岸洋和,森田達也,丑丸敬史,朴龍洙,猪川洋,岩田太,川田善正,三重野哲,加藤竜也,徳元俊伸,山崎昌一,小林健二,山中正道(著)
    • Total Pages
      645
    • Publisher
      静岡大学創造科学技術大学院・グリーン科学技術研究所・ナノバイオプロジェクト

URL: 

Published: 2018-01-16  

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