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2016 Fiscal Year Annual Research Report

Dye-Containing Organic-Inorganic Hybrid Materials for Photoacoustic Imaging Probes

Research Project

Project/Area Number 26708024
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

三木 康嗣  京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (60422979)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords近赤外 / 生体高分子 / ハイブリッド / 造影剤 / 色素 / 光音響
Outline of Annual Research Achievements

本年度は、昨年度までの知見を基に、近赤外色素シリコンナフタロシアニン(以下SiNc)、ヘプタメチン系色素(以下Cy7)やジピロメテン系色素(以下TBD)を有機高分子に複合化させ、有機-無機ハイブリッド型光音響撮像法用腫瘍造影剤を創製し、その造影能を評価した。SiNcを複合化した造影剤は、他の色素を複合化した造影剤よりも強い光音響信号を発し、臨床利用される血管造影剤 インドシアニングリーンの2倍の信号強度を発した。Cy7やTBDを複合化した造影剤も、信号強度はおのおの1.4倍、1.8倍増幅され、複合化材料の有用性を示した。これらの造影剤のうち、SiNcおよびCy7を複合化した造影剤はミセル型自己集合体を、TBDを複合化した造影剤はベシクル型自己集合体を形成した。この集合化様式の違いは、腫瘍集積性に影響を与え、ベシクル型自己集合体は18%ID/g(tumor) (腫瘍1gあたり、投与した造影剤のうち18%が蓄積したことを示す)と他の二種類より効率良く腫瘍に集積することを見出した。このように実用化に値する高い性能を有する造影剤開発に成功し、この成果はBiomacromolecules誌に掲載された。
本課題推進中に、細胞共存下でも弱酸性環境に応答して発光するpH応答性色素の開発に成功した。弱酸性環境の腫瘍だけを可視化できると考えられる。この色素を有機-無機ハイブリッド型造影剤に適用することで、腫瘍のみを可視化できる造影剤の開発につながると期待される。なお、本成果は特許として2016年度に公開され(特開2016-160194)、現在論文投稿中である。
有機-無機ハイブリッド光音響造影剤材料として、炭素クラスターに注目し、カーボンナノチューブとカーボンナノリングの複合化に成功した。本成果は現在論文投稿中である。水溶性官能基の修飾により、生体に適用可能な造影剤として活用が期待される。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Causes of Carryover

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Expenditure Plan for Carryover Budget

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (20 results)

All 2017 2016 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Polymeric self-assemblies with boron-containing near-infrared dye dimers for photoacoustic imaging probes2017

    • Author(s)
      Miki, K.; Enomoto, A.; Inoue, T.; Nabeshima, T.; Saino, S.; Shimizu, S.; Ohe, K.
    • Journal Title

      Biomacromolecules

      Volume: 18 Pages: 249-256

    • DOI

      10.1021/acs.biomac.6b01568.

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] シアニン系色素-ヒアルロン酸複合造影剤を用いる光音響腫瘍イメージング2016

    • Author(s)
      三木康嗣,大江浩一
    • Journal Title

      ケミカルエンジニアリング誌

      Volume: 61 Pages: 18-22

  • [Presentation] 細胞表面および内部でのpH応答性シアニン色素の発光挙動2017

    • Author(s)
      麻植雅裕,三木康嗣,小島健太郎,原田 浩,森鳰章代,大江浩一
    • Organizer
      日本分子イメージング学会第12回総会・学術集会
    • Place of Presentation
      横浜港大さん橋ホール,横浜
    • Year and Date
      2017-05-25 – 2017-05-26
  • [Presentation] 円偏光発光特性を有する光学活性な湾曲環状パイ共役分子2017

    • Author(s)
      三木康嗣,野田 尊,権正行,田中一生,中條善樹,大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應大学,横浜
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] pH応答性Cy5-Fluorescein連結型色素の合成と物性評価2017

    • Author(s)
      三木康嗣,麻植雅裕,小島健太郎,大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應大学,横浜
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] 3,3’-ジフェニル-2,2’-ビピリジン配位子を有するパラジウム錯体の合成と物性2017

    • Author(s)
      三木康嗣,徳永大祐,大江浩一
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應大学,横浜
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Near-infrared dye-grafted nanoparticles for tumor imaging and therapy2016

    • Author(s)
      Miki, K.
    • Organizer
      2016 Annual Meeting of The Japan Scripps Society -Scripps Asia-
    • Place of Presentation
      Meiji Seikaファルマ株式会社,東京
    • Year and Date
      2016-12-03
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 分子内に求核部位を持つpH応答性近赤外色素の創製2016

    • Author(s)
      三木康嗣,小島健太郎,高橋裕貴,大江浩一
    • Organizer
      平成28年度高等研究院生体医工学研究交流会
    • Place of Presentation
      京都大学,京都
    • Year and Date
      2016-09-21
  • [Presentation] パイ共役分子-生体高分子ハイブリッド材料を用いる腫瘍の可視化と治療2016

    • Author(s)
      三木康嗣,小島健太郎,垣内 唯,大江浩一
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川大学,横浜
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] Complexation of Single-Walled Carbon Nanotubes with [8], [9], and [10]Cycloparaphenyleneacetylenes2016

    • Author(s)
      Miki, K.; Saiki, K.; Umeyama, T.; Baek, J.; Noda, T.; Imahori, H.; Ohe, K.
    • Organizer
      International Synposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules and Materials (CURO-Pi II)
    • Place of Presentation
      Oregon, USA
    • Year and Date
      2016-09-11 – 2016-09-14
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 光および光音響腫瘍イメージング用pH応答性近赤外色素の開発2016

    • Author(s)
      小島健太郎,三木康嗣,高橋裕貴,原田 浩,大江浩一
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場,広島
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] [9]シクロパラフェニレンアセチレン類とカーボンナノチューブの複合体形成2016

    • Author(s)
      佐伯健造,三木康嗣,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場,広島
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] [8]および[10]シクロパラフェニレンアセチレン類の合成と物性2016

    • Author(s)
      野田 尊,三木康嗣,佐伯健造,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場,広島
    • Year and Date
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [Presentation] 色素-生体高分子複合材料を用いる腫瘍の可視化2016

    • Author(s)
      三木康嗣
    • Organizer
      第3回辰巳午会シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島大学,広島
    • Year and Date
      2016-08-27 – 2016-08-28
  • [Presentation] [8]および[10]シクロパラフェニレンアセチレン類の合成と物性2016

    • Author(s)
      野田 尊,三木康嗣,佐伯健造,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • Organizer
      第36回有機合成若手セミナー 「明日の有機合成を担う人のために」
    • Place of Presentation
      京都薬科大学,京都
    • Year and Date
      2016-08-09
  • [Presentation] pH応答性近赤外色素を含む高分子ナノ粒子の開発と応用2016

    • Author(s)
      小島健太郎,三木康嗣,高橋裕貴,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • Organizer
      第62回高分子研究発表会(神戸)
    • Place of Presentation
      兵庫県民会館,神戸
    • Year and Date
      2016-07-15
  • [Presentation] pH応答性近赤外シアニン系色素の開発2016

    • Author(s)
      三木康嗣,小島健太郎,高橋裕貴,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • Organizer
      日本分子イメージング学会第11回総会・学術集会
    • Place of Presentation
      神戸国際会議場,神戸
    • Year and Date
      2016-05-28 – 2016-05-29
  • [Presentation] pH応答性近赤外色素含有高分子ナノ粒子の開発2016

    • Author(s)
      小島健太郎,高橋裕貴,三木康嗣,大江浩一
    • Organizer
      第65回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      神戸国際会議場,神戸
    • Year and Date
      2016-05-25 – 2016-05-27
  • [Book] 元素ブロック材料の創出と応用展開2016

    • Author(s)
      三木康嗣,大江浩一
    • Total Pages
      265
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Remarks] 大江研究室ホームページ

    • URL

      http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html

URL: 

Published: 2018-01-16  

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