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2015 Fiscal Year Annual Research Report

GC/MS/MSによる違法ドラッグ類異性体識別法の構築

Research Project

Project/Area Number 26893105
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

草野 麻衣子  名古屋大学, 医学(系)研究科(研究院), 特任助教 (60733574)

Project Period (FY) 2014-08-29 – 2016-03-31
Keywords分析化学 / 危険ドラッグ / 異性体識別法 / GC/MS/MS
Outline of Annual Research Achievements

平成27年度では、ガスクロマトグラフィータンデム質量分析(GC/MS/MS)による危険ドラッグ、特に合成カンナビノイド類の位置異性体識別法の構築を引き続き行った。研究初年度で対象としていた成分のうち、ナフトイルインドール骨格を有し、ナフタレン環の位置異性体を有する合成カンナビノイドJWH-122(メチル基)およびJWH-210(エチル基)においては、位置異性体間におけるフラグメントパターンの違いについてさらに追求した。アルキル側鎖の長さの違いによって、フラグメンテーションの経路の方向に差が生じ、そのフラグメンテーションの経路の際は、主として、官能基の立体構造に基づくものと推定された。
最終年度の主たる目標は、合成カンナビノイドの水酸化代謝物の水酸基の位置決定法の構築であった。モデル化合物としてJWH-018を選択し、インドール水酸化代謝物を対象成分とした。初年度同様に、シングルスキャンモードによる電子イオン化(EI)分析を行い、フラグメンテーション解析を実施した後、異性部位に相当するイオンをプリカーサーイオンとしてEI-MS/MSを行った。得られたプロダクトイオンスペクトルから、各異性体に特徴的なプロダクトイオンを用いてSRMトランジションを設定し、水酸基位置決定法を構築した。JWH-018をマウスに腹腔内投与し、膀胱から直接採取して尿試料を用いてSRM分析を行ったところ、主たるインドール環水酸化体は6-OHであることが示唆された。また、インドール環の水酸化は4あるいは7位では起こりにくいものと考えられ、これは立体障害の影響が示唆された。以上の結果、本手法は水酸基位置決定法として有用であり、さらに、MAM-2201などのようにプリカーサーイオンが共通構造の合成カンナビノイドであれば、標準品を用いることなく水酸基の位置を決定することが可能であると考えられ、合成カンナビノイドの代謝経路の特定に極めて有効な分析法であると考えられる。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (11 results)

All 2016 2015

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (9 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Journal Article] Development of a mass spectrometric hydroxyl-position determination method for the hydroxyindole metabolites of JWH-018 by GC-MS/MS2016

    • Author(s)
      M. Kusano, M. Yamanaka, K. Zaitsu, H. Nakayama, J. Nakajima, T. Moriyasu, H. Tsuchihashi, and A. Ishii
    • Journal Title

      Journal of Mass Spectrometry

      Volume: in press Pages: in press

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Regioisomeric differentiation of the alkyl-substituted synthetic cannabinoids JWH-122 and JWH-210 by GC-EI-MS/MS2016

    • Author(s)
      M. Kusano, M. Yamanaka, K. Zaitsu, H. Nakayama, J. Nakajima, T. Moriyasu, H. Tsuchihashi, and A. Ishii
    • Journal Title

      Forensic Toxicology

      Volume: in press Pages: in press

    • DOI

      10.1007/s11419-016-0317-x

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] α-PHPおよびアセチルフェンタニルのヒト尿中代謝経路の推定と代謝物の合成2015

    • Author(s)
      久恒一晃、財津 桂、草野麻衣子、山中麻友美、中嶋順一、守安貴子、石場厚、肥田宗政、土橋 均、石井 晃
    • Organizer
      第21回日本法科学技術学会
    • Place of Presentation
      柏の葉カンファレンスセンター(千葉県柏市)
    • Year and Date
      2015-11-12 – 2015-11-13
  • [Presentation] GC-MS/MSを用いた包括指定カチノン類の一斉検出と構造推定(第2報)2015

    • Author(s)
      坂本雄紀、宮川治彦、松田駿太朗、鎌田 徹、西岡 裕、片木宗弘、草野麻衣子、財津 桂、土橋 均
    • Organizer
      第21回日本法科学技術学会
    • Place of Presentation
      柏の葉カンファレンスセンター(千葉県柏市)
    • Year and Date
      2015-11-12 – 2015-11-13
  • [Presentation] Development of a hydroxyl-position determining method for the metabolites of naphthoylindole-type synthetic cannabinoids by GC/MS/MS2015

    • Author(s)
      Maiko Kusano, Kei Zaitsu, Mayumi Yamanaka, Kazuaki Hisatsune, Tomomi Asano, Kentaro Taki, Yumi Hayashi, Hitoshi Tsuchihashi, and Akira Ishii
    • Organizer
      Society of Forensic Toxicologists 2015
    • Place of Presentation
      Atlanta, GA, USA
    • Year and Date
      2015-10-19 – 2015-10-23
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Determination of newly encountered designer drugs α-PHP and acetylfentanyl in an acute intoxication case by LC/Q-TOFMS2015

    • Author(s)
      Kazuaki Hisatsune, Kei Zaitsu, Maiko Kusano, Mayumi Yamanaka, Jun’ichi Nakajima, Takako Moriyasu, Atsushi Ishiba, Minemasa Hida, Hitoshi Tsuchihashi, Akira Ishii
    • Organizer
      The 53rd Annual Meeting of the International Association of Forensic Toxicologists
    • Place of Presentation
      Florence, Italy
    • Year and Date
      2015-08-30 – 2015-09-05
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development and validation for a highly sensitive GC-MS/MS screening and quantification method of forensically relevant drugs of abuse in whole blood2015

    • Author(s)
      Maiko Kusano, Kei Zaitsu, Yuki Sakamoto, Haruhiko Miyagawa, Hitoshi Tsuchihashi, Akira Ishii
    • Organizer
      The 53rd Annual Meeting of the International Association of Forensic Toxicologists
    • Place of Presentation
      Florence, Italy
    • Year and Date
      2015-08-30 – 2015-09-05
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] GC/MS/MSによる血中薬毒物の高感度定量分析法の開発2015

    • Author(s)
      草野麻衣子、財津 桂、坂本雄紀、宮川治彦、土橋 均、石井晃
    • Organizer
      日本法中毒学会第34年会
    • Place of Presentation
      九州大学医学部百年講堂(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2015-06-26 – 2015-06-27
  • [Presentation] LC/Q-TOFMSによる急性中毒死者生体試料中α-PHPおよびアセチルフェンタニルの分析2015

    • Author(s)
      久恒一晃、財津 桂、草野麻衣子、山中麻友美、中嶋順一、守安貴子、石場厚、肥田宗政、土橋 均、石井 晃
    • Organizer
      日本法中毒学会第34年会
    • Place of Presentation
      九州大学医学部百年講堂(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2015-06-26 – 2015-06-27
  • [Presentation] LC/Q-TOFMSによる急性中毒死者生体試料中5F-ADBおよびジフェニジンの分析2015

    • Author(s)
      草野麻衣子、財津 桂、坂本雄紀、宮川治彦、土橋均、石井晃
    • Organizer
      日本法中毒学会第34年会
    • Place of Presentation
      九州大学医学部百年講堂(福岡県福岡市)
    • Year and Date
      2015-06-26 – 2015-06-27
  • [Presentation] GC/MS/MSによる合成カンナビノイドJWH-122およびJWH-210の位置異性体識別の検討2015

    • Author(s)
      山中麻友美、財津桂、草野麻衣子、久恒一晃、中島順一、守安貴子、松田駿太郎、片木宗弘、土橋均、石井晃
    • Organizer
      第99次日本法医学会学術全国集会
    • Place of Presentation
      高知市文化ブラザ かるぽーと(高知県高知市)
    • Year and Date
      2015-06-10 – 2015-06-12

URL: 

Published: 2017-01-06  

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