1987 Fiscal Year Annual Research Report
骨格筋弛緩作用をもつ修飾エリスリナアルカロイドの合成研究
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61571017
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| Research Institution | Showa Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
佐野 武弘 昭和薬科大学, 教授 (00077520)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
堀口 よし江 昭和薬科大学, 講師 (70190254)
戸田 潤 昭和薬科大学, 講師 (90188756)
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| Keywords | エリスリナアルカロイド / 骨格筋弛緩作用 / ジオキソピロリン / フラン環 / Diels-Alder反応 / 〔2+2〕光環状付加反応 / β-エリスロイジン |
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| Research Abstract |
Pioxopyrroilneの分子間Diles-Alder反応を鍵段階とするエリスリナアルカロイドの合成法を適用し, D環がタラン環となったエリスリナアルカロイド及びD環がラクトン環となったβ-erythroidineの合成研究を行った. Furylethylamine〓を出発原料に用いdioxopyrsoline〓の録中間体を合成した. 〓と1,3-bis(trimethylsilyloxy)butadieneとのDiels-Alder反応を行い, フラノエリスリナン〓を得た. 〓をLiBH4で部分還元, 酸による加水分解, さらにメシル化後脱COOMeし, ジェノン〓とした. さらに還元, メシル化し, D環がフラン環となったエリスリレナン〓を得た. これをNBA酸化, 強酸性樹脂Nafion-Hで処理すると, D-ラクトン環となったエリスリレナン〓を得た. これを加水分解してケト酸に導いた後, Wittig反応を行ないオレフィン体〓を得た. 現在本品より β-erythroidine〓への返還を検討中である. A環の修飾されたエリスリナンを合成するため, ジオキソピロリンに対し活性ジエンを光付加させ, シクロブタン〓に導き, これをTBAFで1,3-転位させ, 目的のエノン体〓を得た. 以上の結果下記のチャートにまとめた.
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Research Products
(2 results)
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[Publications] T.Sano,J.Toda,N.Kashiwaba,T.Ohshima,and Y.Tsuda: Chem.Pharm.Bull.35. 479-500 (1987)
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[Publications] T.Sano,J.Toda,N.Maehara and Y.Tsuda: Can.J.Chem.65. 94-98 (1987)
